| 1601552-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1601552-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: ORWSOYRKCSPHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 tin 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolinyl substituted 1,2,3-triazole derivatives: Their evaluation as potential PDE 4B inhibitors possessing cytotoxic properties against cancer cells

  摘要：

  The 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolinyl substituted 1,2,3-triazole derivatives were designed as potential inhibitors of PDE4B. These compounds were synthesized via a multi-step sequence consisting of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) as a key step in aqueous media. The required alkynes were prepared from nimesulide via N-propargylation and then nitro group reduction followed by a CAN mediated modified Skraup reaction of the resulting amine. All the synthesized compounds showed PDE4B inhibitory properties in vitro at 30 mu M with two compounds showing >50% inhibition that were supported by the in silico docking results of these compounds at the active site of PDE4B. Three of these PDE4 inhibitors showed promising cytotoxic properties against A549 human lung cancer cells in vitro with IC50 similar to 8-9 mu M. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.12.002
• 作为产物：
  描述：

  尼美舒利 、 3-溴丙炔 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 NSAIDs 和 1,2,3-三唑环结构特征的新型分子：作为潜在细胞毒性剂的设计、合成和评估

  摘要：

  首次探索了包含一种以上 NSAID 结构特征和 1,2,3-三唑环的模板，以识别潜在的细胞毒性剂。通过计算机中的分子模型研究，预测这些新的复杂分子是 PDE4B 的有效抑制剂。这些化合物的多步合成从众所周知的药物尼美舒利开始，并涉及使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法作为关键步骤。主要有两类化合物，例如1-芳基1 ħ -1,2,3-三唑和ñ -芳基- 2-（1- ħ 1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺衍生物是通过使用这种合成收率良好的方法。在体外使用比色MTT测定法针对两种癌细胞系例如HCT-15（人结肠癌细胞系）和NCI-H226（人肺癌细胞系）筛选这些化合物允许鉴定两种初步命中分子，即8a和8f。SAR（结构活性关系）分析表明，芳环和 1,2,3-三唑部分之间存在酰胺接头有利于活性。化合物8a和8f在体外表现出显着的 PDE4B抑制作用，并在计算机模拟中与该蛋白质有良好的相互作用。建议

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131222

文献信息

• Synthesis and biological activities of carbonyl cobalt CORMs with selectively inhibiting cyclooxygenase-2
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.013

  日期：2018.11

  In this paper, three kinds of hybrid carbonyl cobalt CO-releasing molecules (CORMs), RCOOCH2C2H[Co2(CO)6] (R = NSAIDs-COOH, 1–11; R = celecoxib derivative-COOH, 15), RSO2(R’) CH2C2H[Co2(CO)6] (R = celecoxib, 12; R = nimesulide, 13) and ROCH2C2H[Co2(CO)6] (R = ferulic acid etheyl ester, 14), were synthesized and characterized by IR, NMR and HRMS. The crystal structures of complexes 9, 11, 14 and 16

  本文研究了三种杂化羰基钴钴释放分子，RCOOCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R = NSAIDs-COOH，1 – 11 ; R = celecoxib衍生物-COOH，15），RSO 2（R'）CH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =塞来昔布12； R =尼美舒利13）和ROCH 2 C 2 H [Co 2（CO）6 ]（R =阿魏酸乙酯，14合成，并通过IR，NMR和HRMS表征。复合物的晶体结构9，11，14和16是由单晶X射线衍射来确定。同时，评价了H9c2细胞的抗肿瘤活性，对H9c2细胞氧化损伤的保护作用，抗高血压作用和心肌保护作用。结果显示，与5-FU相比，只有一部分复合物对这五个细胞系具有抗癌活性。其中，经选择性COX-2抑制剂修饰的复合物12和13对MCF-7细胞和HT-29细胞系及其IC 50表现出较强的抗增殖活性和选择性。值为33.6-55