Bz-Gly-ONPh | 3101-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bz-Gly-ONPh
• 英文别名: 4-nitrophenyl N-benzoylglycinate；(4-nitrophenyl) 2-benzamidoacetate
• CAS: 3101-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD00483664
• 分子量: 300.271
• InChiKey: ZPOAJFPTNSFEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >45 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Gly-ONPh 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzoyl-3-(benzoylamino)-4-hydroxy-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Igglessi-Markopoulou, Olga; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 883 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Bz-Gly-ONPh
  参考文献：
  名称：

  Glatthard,R.; Matter,M., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 795 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one
  作者：Edwin Chrystiuk、Adelina Jusoh、Dino Santafianos、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29860000163

  日期：——

  Equilibrium constants for the reaction of phenoxide ions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one at 25 °C and 1 M ionic strength obey a Brønsted relationship (log kOH/kArO= log K′=–1.73pKArOH– 15.81) and are not subject to steric effects from ortho-substituents. Both forward and reverse rate parameters exhibit steric effects, and the Brønsted equations for meta- and para-substituted species are log kOH=–0.81

  在25°C和1 M离子强度下，酚盐离子与2-苯基恶唑-5（4 H）-one反应的平衡常数服从布朗斯台德关系（log k OH / k ArO = log K '= –1.73p K ArOH – 15.81），并且不受邻位取代基的空间位阻的影响。正向和反向速率参数均显示出空间效应，间位和对位取代物种的Brønsted方程为log k OH = –0.81 p K ArOH + 9.75，log k ArO = 0.95p KArOH – 6.40。在p K ArOH 5-11的区域内，Brønsted线没有中断，这与一个过渡态一致。低碱度的氧阴离子存在向上偏差（p K XOH <5）；这些氧阴离子之一，甜菜碱，由于其与恶唑酮的反应大于2，具有溶剂性氘氧化同位素作用，这与攻击这些物质的一般基本机理相符。酚酸根阴离子的亲核攻击结果与羰基的协同位移一致。
• Rate-controlling step of oxazolinone formation. Secondary and solvent kinetic isotope effects
  作者：Michael S. Matta、Mark E. Andracki

  DOI：10.1021/ja00307a034

  日期：1985.10

  Determination de l'effet isotopique cinetique secondaire du deuterium lors de la formation de la phenyl-2 oxazoline-2one-5 par hydrolyse basique de l'hippurate de nitro-4 phenyle

  Determination de l'effet isotopique cinetique secondaire du deuterium lors de la形成 de la phenyl-2 oxazoline-2one-5 par hydrolyse basique de l'hippurate de nitro-4 phenyle
• The mechanism of hydrolysis and ethylaminolysis of N-benzoylglycine and N-benzoylsarcosine esters
  作者：Charles R. Farrar、Andrew Williams

  DOI：10.1039/p29800000181

  日期：——

  The hydrolysis and ethylaminolysis of N-benzoylglycine and N-benzoylsarcosine esters have been studied for a range of leaving hydroxy-functions with pKa from 5.45 to 15.5. Ethylaminolysis of N-benzoylglycinate esters involves kinetic terms in [EtNH2] and [EtNH2][OH–]. The mechanism of ethylaminolysis of the glycinates does not involve the oxazolinone intermediate as a major contributor to the reaction

  已经研究了N-苯甲酰基甘氨酸和N-苯甲酰基肌氨酸酯的水解和乙基氨基解离，使离开p- K a的羟基官能度为5.45至15.5。的Ethylaminolysis Ñ -benzoylglycinate酯涉及动力学条件[EtNH 2 ]和[EtNH 2 ] [OH - ]。甘氨酸盐的乙基氨基分解机理不涉及恶唑啉酮中间体作为反应通量的主要贡献者；超过99％形成的恶唑啉酮被分配给酰胺。研究的反应涵盖了I，II和III类机理，如特征性的“ S形”Brønsted轮廓所证明的。[EtNH 2中没有动力学项] 2被作为证据一致形成的阴离子中间体四面体（T的- ）从上乙胺氢氧化物辅助攻击Ñ -benzoylglycinate酯。2-氯-4-硝基苯基N-苯甲酰基肌氨酸在中性溶液中的水解涉及一种中间体。这表明不是N-甲基苯基恶唑啉酮阳离子，而是中性酰胺分子对活化的芳核的分子内攻击造成的。
• Synthesis and optimization of tri(propylene glycol) glycerolate diacrylate cross-linked polystyrene resin in polypeptide synthesis: role of the macromolecular support in solid phase peptide synthesis
  作者：P. G. Sasikumar、K. S. Kumar、C. Arunan、V. N. Rajasekharan Pillai

  DOI：10.1039/b206879f

  日期：2002.12.19

  cross-linked polystyrene support for solid phase peptide synthesis was prepared by aqueous radical suspension polymerization. The peptides were grown from the hydroxy functionality of the cross-linker in the polymer and this makes it unique among other styrene-based polymer supports that are currently used in polypeptide synthesis. The role of the polymer support in peptide synthesis was established by studies

  通过水基自由基悬浮聚合反应制备了用于固相肽合成的新型三（丙二醇）甘油酸酯二丙烯酸酯交联聚苯乙烯载体。肽从聚合物中交联剂的羟基官能团生长而来，这使其在多肽合成中目前使用的其他基于苯乙烯的聚合物载体中独树一帜。通过描述固相合成中涉及的合成步骤的优化研究，确立了聚合物载体在肽合成中的作用。优化研究包括Ç端氨基酸掺入，Ñ α-Fmoc和Boc脱保护，酰化反应以及从支持物上去除目标肽。与Merrifield树脂相比，通过对酰胺键形成的反应性研究，研究了聚合物主链交联的性质和程度与连接的氨基的反应性之间的依赖性。通过合成β-淀粉样肽（1-42）的（34-42）片段的“困难”序列来研究新支持物的树脂状行为，并与市售的Merrifield和Sheppard树脂进行了比较。支持物的合成用途是通过合成23个残基的Ca 2+ NR 2B肽底物来建立的/钙调蛋白结合肽的产率高和纯度高。树脂珠粒的更好的溶剂化，肽合
• Litvinenko, L. M.; Kosmynin, V. V.; Kaida, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 784 - 785
  作者：Litvinenko, L. M.、Kosmynin, V. V.、Kaida, L. N.、Savelova, V. A.、Verbovaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——