3-bromo-4-(2-bromophenyl)pyridine | 1312012-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(2-bromophenyl)pyridine
• CAS: 1312012-36-4
• 化学式: C₁₁H₇Br₂N
• 分子量: 312.991
• InChiKey: RIVJABDVBYNYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(2-bromophenyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(tert-butyl)-9-(2,4,6-triisopropylphenyl)-3,9-dihydro-2H-benzo[4,5]borolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有相反电子性质的苯基吡啶基稠合的硼烷的两种衍生物：降低和增强电子接受能力

  摘要：

  通过吡啶基的官能化制备了苯基吡啶基稠合的硼酸酯的两种衍生物，即至富电子的二氢吡啶部分（化合物1）和缺电子的N-甲基吡啶鎓阳离子（化合物2）。由于二氢吡啶部分与硼原子之间的强共轭作用，化合物1的还原电势发生阴极移动。相反，化合物2表现出三个还原过程，与前体（TipPBB2）或非硼酸酯化的骨架1-甲基-2-苯基吡啶-1-三氟甲磺酸盐（3）。阳极极显着移动的还原电位表明化合物2的极端电子缺乏，这也导致THF的可逆配位。研究了两种化合物在不同溶剂中的光物理性质。理论研究进一步支持了化合物1基态的强共轭和化合物2的电子不足性质。

  DOI：

  10.1039/d0dt03619f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴吡啶 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-bromo-4-(2-bromophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的位点选择性Pd催化的C–C，C–N偶联反应，可以有效地从常见的起始原料中获得β-和γ-咔啉

  摘要：

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶作为一种常见的起始原料合成β-和γ-咔啉衍生物。的β -carbolines通过位点选择性Pd催化的C-C耦合与制备ö -bromophenylboronic酸和随后的环化通过双C-N与胺偶联。γ-咔啉是由相同的原料通过C–N与苯胺偶联，然后由多米诺C–C / C–N与邻溴苯硼酸偶联而制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130569

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of β- and δ-Carbolines by Double N-Arylation of Primary Amines
  作者：Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Peter Langer、Ban Van Phuc、Ha Nam Do、Nguyen Minh Quan、Nguyen Ngoc Tuan、Nguyen Quang An、Nguyen Van Tuyen、Hoang Le Tuan Anh

  DOI：10.1055/s-0040-1720461

  日期：2021.6

  Two efficient and practical approaches are reported for the synthesis of β- and δ-carbolines from 3,4-dibromopyridine. The synthesis is based on site-selective Cu-catalyzed double C–N coupling reactions and subsequent annulations by twofold Pd-catalyzed C–N coupling with amines.

  据报道，有两种有效且实用的方法可从3,4-二溴吡啶合成β-和δ-咔啉。合成基于位点选择性Cu催化的双C–N偶联反应，以及随后通过胺与Pd催化的C–N的两倍偶联而进行的环化反应。
• Phenylpyridyl‐Fused Boroles: A Unique Coordination Mode and Weak B−N Coordination‐Induced Dual Fluorescence
  作者：Jiang He、Florian Rauch、Alexandra Friedrich、Johannes Krebs、Ivo Krummenacher、Rüdiger Bertermann、Jörn Nitsch、Holger Braunschweig、Maik Finze、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.202013692

  日期：2021.2.23

  of biphenyl, two electron‐poor phenylpyridyl‐fused boroles, [TipPBB1]4 and TipPBB2 were prepared. [TipPBB1]4 adopts a unique coordination mode and forms a tetramer with a cavity in both the solid state and solution. The boron center of TipPBB2 is 4‐coordinate in the solid state but the system dissociates in solution, leading to 3‐coordinate borole species. Compared to its borafluorene analogues, the

  使用 4-苯基吡啶或 2-苯基吡啶代替联苯，制备了两个缺电子苯基吡啶稠合硼杂环戊二烯， [TipPBB1] 4和TipPBB2 。 [TipPBB1] 4采用独特的配位模式，在固态和溶液中均形成带空腔的四聚体。 TipPBB2的硼中心在固态下为 4 配位，但该系统在溶液中解离，产生 3 配位硼化合物。与硼芴类似物相比，吡啶基大大增强了TipPBB2的电子接受能力。由于游离TipPBB2和与第二个分子的弱分子间配位加合物之间的平衡， TipPBB2在溶液中表现出双荧光。通过低温核磁共振光谱和光物理研究进一步研究了这种平衡。理论研究表明， TipPBB2的最高占据分子轨道（HOMO）位于 Tip 基团，与之相反，其硼芴衍生物的 HOMO 位于硼芴核上。
• Azadibenzophospholes: Functional Building Blocks with Pronounced Electron-Acceptor Character
  作者：Stefan Durben、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1021/ic200951x

  日期：2011.7.18

  A series of azadibenzophospholes with varying location of the nitrogen center has been synthesized and comprehensively characterized. In the context of the study, suitably brominated phenylpyridine precursors were accessed via Suzuki-Miyaura cross-coupling for the first time. Despite being nonfluorescent, X-ray crystallographic studies of two azadibenzophosphole oxides revealed planar conjugated scaffolds with high degree of pi-conjugation. The P-oxidized species were found to show desirable reversible reduction features that support promising electron-accepting properties of the materials. The presence of the nitrogen as well as phosphorus centers within the scaffold allowed for further functionalization with transition metals, as well as methyl groups that result in altered absorption and redox features for the materials. Subsequent bromination of the scaffold selectively occurred at the exocydic P-phenyl group, as confirmed via X-ray crystallography. This halogenation allowed for further modification of the system via catalytic cross-coupling with pyridine.