1,3-dimethyl-2-(phenethylimino)imidazolidine | 592489-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(phenethylimino)imidazolidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-N-(2-phenylethyl)imidazolidin-2-imine
• CAS: 592489-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: OAVGFQUIMSJELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C (decomp)
• 沸点：
  376.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(phenethylimino)imidazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 n-甲基苯基乙胺
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与2-咪唑烷酮O-磺酰肟的亲电胺化合成伯胺和N-甲胺

  摘要：

  2-咪唑烷酮 O-磺酰肟作为亲电胺化试剂与各种芳基和烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基化亚胺。所得亚胺分别通过 CsOH 和 LiAlH4 还原水解转化为伯胺和 N-甲基仲胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1063
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-imidazolidinone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,3-dimethyl-2-(phenethylimino)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与2-咪唑烷酮O-磺酰肟的亲电胺化合成伯胺和N-甲胺

  摘要：

  2-咪唑烷酮 O-磺酰肟作为亲电胺化试剂与各种芳基和烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基化亚胺。所得亚胺分别通过 CsOH 和 LiAlH4 还原水解转化为伯胺和 N-甲基仲胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1063

文献信息

• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201001509

  日期：2011.1

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by metal-free diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, which is a stable, crystalline solid that is easy to handle.

  有机叠氮化物是由伯胺通过无金属重氮转移与 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐制备的，该化合物是一种稳定的结晶固体，易于处理。