1-(二溴甲基)-4-氟苯 | 6425-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二溴甲基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(dibromomethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 6425-24-7
• 化学式: C₇H₅Br₂F
• 分子量: 267.923
• InChiKey: ZQNQSIPAAGRZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二溴甲基)-4-氟苯 在 二甲胺 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在二甲胺水溶液存在下将苯甲醛转化为苯甲醛

  摘要：

  含水二甲胺是一种有效的试剂，可将多种苯甲醛卤化物转化为相应的苯甲醛。研究表明，与单独使用水相比，含水二甲胺显着加速苯甲醛前体形成醛。事实上，这些反应通常在一小时或更短的时间内完成，具体取决于底物替代。所需的产品可以以纯净的形式分离，并且产量很高，但通常需要硅胶过滤来去除基线污染物。该方法代表了一种新颖、经济的方法，可从市售或易于制备的起始材料中获得纯的取代苯甲醛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44390
• 作为产物：
  描述：

  对氟甲苯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(二溴甲基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  取代的甲基：取代作用

  摘要：

  由F 19 NMR确定了一系列单取代，二取代和三取代的Me基团CH 2 X，CHX 2和CX 3的取代基参数，其中X为F，Cl，Br，OMe，SCF 3和CN对相应的间-和对-氟甲苯进行测定。仅对于氰基取代基发现了取代的加成线性效应。消散后，对于X为F，Cl，Br和SCF 3（尤其是氯和溴）的基团，观察到的饱和效应归因于这些取代基的未共享p电子与环的π系统的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92493-7

文献信息

• Microwave-assisted benzyl mono- and dibromination in diethyl carbonate as environmentally friendly alternative to radical bromination in carbon tetrachloride
  作者：Subramanya R. K. Pingali、Sunil K. Upadhyay、Branko S Jursic

  DOI：10.1039/c0gc00794c

  日期：——

  environmentally friendly benzyl mono- and di-bromination synthetic procedure was developed that is superior to the classic carbon tetrachloride bromination procedure in both reaction time and isolated yield. This new reaction was performed in diethyl carbonate as reaction media using microwave instead of conventional heating. Both the solvent and the brominating reagent N-bromosuccinimide (prepared from succinimide

  环保 苄基 开发了优于传统四氯化碳的单溴化和二溴化合成方法 溴化反应时间和分离的收率均采用该方法。使用微波代替常规加热，在碳酸二乙酯作为反应介质中进行该新反应。这俩溶剂 和溴化剂 N-溴琥珀酰亚胺 （由 琥珀酰亚胺由反应混合物得到的产物是可回收的。实际上，我们的目标化合物的制备在不到两个小时的时间内就完成了。
• Continuous photochemical benzylic bromination using <i>in situ</i> generated Br₂: process intensification towards optimal PMI and throughput
  作者：Alexander Steiner、Jason D. Williams、Oscar de Frutos、Juan A. Rincón、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c9gc03662h

  日期：——

  The detailed development of photochemical benzylic brominations using a NaBrO3/HBr bromine generator in continuous flow mode is reported. Optimization of the bromine generator enables highly efficient mass utilization by HBr recycling, coupled with fast interphase transfer within a microstructured photochemical reactor (405 nm LEDs). Intensification of the reaction system, including complete removal

  使用NaBrO 3的光化学苄基溴化反应的详细开发报告了连续流动模式下的/ HBr溴发生器。溴发生器的优化可通过HBr回收实现高效的质量利用，并在微结构化光化学反应器（405 nm LED）内实现快速的相间转移。加强反应系统，包括完全除去有机溶剂，可使PMI从13.25降至4.33。光化学转化实现了极高的通量，可在低至15 s的停留时间内实现完全转化。通过单溴化（230分钟内为1.17 kg规模，PMI = 3.08）或二溴化（20分钟内为15 g规模，PMI = 3.64），证明了两种药学上相关的结构单元的无溶剂有机制备具有出色的质量效率。
• Revisiting the Bromination of CH Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
  作者：Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Masahiro Nagasaki、Koichi Fukase、Hiroshi Matsubara、Yoshiko Hino、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201402303

  日期：2014.9.26

  The photobromination of CH bonds by using molecular bromine was reinvestigated under microfluidic conditions. The continuous‐flow method suppressed the production of dibrominated compounds and effectively produced the desired monobrominated products with high selectivity. Rapid bromination of benzylic substrates containing a photoaffinity azide group was achieved without any decomposition.

  C的photobromination  H键通过使用分子溴在微流体条件下重新调查。连续流方法抑制了二溴化合物的生产，并以高选择性有效地生产了所需的单溴产品。含有光亲和性叠氮化物基团的苄基底物可以快速溴化，而不会分解。
• Studies on pyridonecarboxylic acids. 1. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-substituted-6-halo-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids
  作者：Jun Segawa、Masahiko Kitano、Kenji Kazuno、Masato Matsuoka、Ichiro Shirahase、Masakuni Ozaki、Masato Matsuda、Yoshifumi Tomii、Masahiro Kise

  DOI：10.1021/jm00103a011

  日期：1992.12

  [1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acids and their esters were prepared and evaluated for antibacterial activity. The derivatives with a hydrogen or methyl group at C-1, fluorine at C-6, and piperazinyl or 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 showed superior in vitro antibacterial activity, and the derivatives with 4-methyl-1-piperazinyl group at C-7 had potent in vivo activity. Compound 29a

  制备了一系列的[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸及其酯，并对其抗菌活性进行了评估。在C-1处具有氢或甲基，在C-6处具有氟和在C-7处具有哌嗪基或4-甲基-1-哌嗪基的衍生物显示出优异的体外抗菌活性，而具有4-甲基-1的衍生物C-7处的哌嗪基具有强大的体内活性。化合物29a（NM394）表现出优异的体外抗菌活性和低毒性，但从胃肠道吸收不良。发现化合物29ee（NM441），一种29a的N-[（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧四环-4-基）甲基]衍生物，具有良好的药代动力学特性和口服活性，优于实验动物中的环丙沙星。
• One-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted-1,2,4-oxadiazoles using <i>gem</i>-dibromomethylarenes
  作者：Kambappa Vinaya、Ganganahalli K. Chandrashekara、Prasanna D. Shivaramu

  DOI：10.1139/cjc-2018-0333

  日期：2019.9

  1,2,4-Oxadiazole is one of the most promising heterocyclic ring systems in medicinal chemistry. In the present paper, we report the method for an efficient one-pot synthesis of 3,5-diaryl substituted 1,2,4-oxadiazoles using a two-component reaction of gem-dibromomethylarenes with amidoximes in good yields. In this method, gem-dibromomethylarenes are used as benzoic acid equivalents for the efficient synthesis of aryl-substituted 1,2,4-oxadiazoles. It is anticipated that this methodology will have versatile applications in the practical syntheses of various molecules of both medicinal and material chemistry importance.

  1,2,4-噁二唑是药物化学中最有前景的杂环环系统之一。在本文中，我们报道了一种高效的一锅法合成3,5-二芳基取代的1,2,4-噁二唑的方法，该方法利用双溴甲基芳烃与酰胺肟的两组分反应，在良好产率下合成。在这种方法中，双溴甲基芳烃被用作苯甲酸的等效物，用于高效合成芳基取代的1,2,4-噁二唑。预计这种方法将在实际合成具有药物和材料化学重要性的各种分子中具有多种应用。