1-(2-氯苯亚甲基)-2-苯基肼 | 34158-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯亚甲基)-2-苯基肼
• 英文名称: 2-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzylidene)-2-phenylhydrazine；o-Chlor-benzaldehyd-phenylhydrazon；N-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 34158-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00155359
• 分子量: 230.697
• InChiKey: OZQVYOMIDPTAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.7-85.5 °C
• 沸点：
  214-216 °C
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯亚甲基)-2-苯基肼 在 NTPPPODS 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐：一种用于有机化合物氧化的选择性和可再生试剂

  摘要：

  在回流条件下，在乙腈中使用 α-萘基三苯基鏻过二硫酸盐 (NTPPPODS) 将醇、氢醌、四氢吡喃基醚、三甲基甲硅烷基醚、肟、缩氨基脲和苯腙有效地转化为相应的羰基化合物。该试剂可以再生和重复使用，与已知试剂相比具有显着优势。

  DOI：

  10.1080/10426500701648051
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-氯苯亚甲基)-2-苯基肼
  参考文献：
  名称：

  Harb, Abdel-Fattah A.; Hesien, Abdel-Haleem M.; Metwally, Saoud A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Single Electron Transfer (SET) Approach to C–H Amidation of Hydrazones via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Pan Xu、Jian Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02711

  日期：2016.10.21

  The reductive single electron transfer (SET) umpolung amination of aldehyde-derived hydrazones has been developed through visible-light-promoted photoredox catalysis. The ideal transformation of hydrazones into the corresponding hydrazonamide through selective carbon–hydrogen (C–H) bond functionalization represents one of the most step- and atom-economical methods. This SET umpolung strategy features

  醛衍生的azo的还原单电子转移（SET）氨化胺是通过可见光促进的光氧化还原催化而开发的。通过选择性的碳氢键（C–H）键官能化将hydr理想地转化为相应的酰胺，是最经济，最经济的步骤之一。这种SET泵送策略的特点是条件温和且底物范围非常广，为指导CH-H胺化反应提供了全新的底物类别。
• CONVERSION OF OXIMES, PHENYLHYDRAZONES, 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE (BnPh₃P⁺HSO₅⁻) (BTPPMS) IN THE PRESENCE OF BISMUTH CHLORIDE UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100106197

  日期：2001.1

  novel reagent for the conversion of oximes, phenylhydrazones, 2,4-dinitrophenylhydrazones and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction has been performed in acetonitrile under reflux conditions in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride.

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。
• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• One-pot synthesis of 5-sulfonamidopyrazole from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones
  作者：Yao Li、Deng Hong、Yuanxun Zhu、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.067

  日期：2011.10

  5-Sulfonamidopyrazoles were efficiently synthesized from terminal alkynes, sulfonyl azides and hydrozones. The sequential reaction involves a copper-catalyzed three-component reaction, a Lewis acid-catalyzed electrocyclic reaction and a dehydrogenation.

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和氢zone有效地合成了5-磺酰胺基吡唑。顺序反应包括铜催化的三组分反应，路易斯酸催化的电环反应和脱氢。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。