(-)-Protoemetine | 549-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-Protoemetine
• 英文别名: protoemetine；((11bS)-3c-ethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2t-yl)-acetaldehyde；((11bS)-3c-Aethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isochinolin-2t-yl)-acetaldehyd；(-)-Protoemetin；Protoemetin；2-[(2R,3R,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 549-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: BBVFHYCHEWCGBH-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Protoemetine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79.4%的产率得到(-)-protoemetinol
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Hatakeyama, Susumi; Takahashi, Yoko, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 263 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-Protoemetine
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法合成四氢萘啶醇，二氢四氢呋喃酚，普罗美汀醇，普罗美汀和米曲炔

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。

  DOI：

  10.1002/asia.201100219

文献信息

• Total synthesis of monoterpenoid isoquinoline alkaloids
  作者：Richard T. Brown、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80026-x

  日期：——

  A novel analogue (3) of dihydrosecologanin aglucone has been synthesised via a substituted cyclopentenolone and converted into (±)-protoemetine (10) and related Ipecac alkaloids.

  已通过取代的环戊烯酮合成了二氢次磺氧甘菊酯糖苷的新型类似物（3），并将其转化为（±）-protoemetine（10）和相关的Ipecac生物碱。
• Concise Total Synthesis of Dihydrocorynanthenol, Protoemetinol, Protoemetine, 3-epi-Protoemetinol and Emetine
  作者：Shuangzheng Lin、Luca Deiana、Abrehet Tseggai、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201101296

  日期：2012.1

  A concise asymmetric assembly of secologanine tryptamine and dopamine alkaloids by means of a one-pot three-component cascade reaction methodology is disclosed. This is demonstrated by the expediti ...

  公开了一种通过一锅三组分级联反应方法对 secologanine 色胺和多巴胺生物碱进行简明不对称组装的方法。这体现在快速...
• Molecular Cloning of an<i>O</i>-Methyltransferase from Adventitious Roots of<i>Carapichea ipecacuanha</i>
  作者：Bo Eng CHEONG、Tomoya TAKEMURA、Kayo YOSHIMATSU、Fumihiko SATO

  DOI：10.1271/bbb.100605

  日期：2011.1.23

  emetine-type alkaloids, known as ipecac alkaloids, which have long been used as expectorants, emetics, and amebicides. In this study, we isolated an O-methyltransferase cDNA from this medicinal plant. The encoded protein (CiOMT1) showed 98% sequence identity to IpeOMT2, which catalyzes the 7'-O-methylation of 7'-O-demethylcephaeline to form cephaeline at the penultimate step of emetine biosynthesis (Nomura

  Carapichea ipecacuanha会产生各种吐米替林型生物碱，称为ipecac生物碱，长期以来一直用作祛痰剂，催吐剂和杀螨剂。在这项研究中，我们从这种药用植物中分离出了O-甲基转移酶cDNA。编码的蛋白质（CiOMT1）与IpeOMT2具有98％的序列同一性，后者在Emetine生物合成的倒数第二步催化7'-O-去甲基头孢烯的7'-O-甲基化形成头孢烯（Nomura and Kutchan，J. Biol。Chem ，第285卷，7722-7738（2010）。重组CiOMT1在曲美汀生物合成的最后两个步骤中均显示出7'-O-甲基化和6'-O-甲基化活性。这表明氨基酸残基的微小差异是IpeOMT2和CiOMT1之间不同的区域甲基化特异性的原因，
• A Stereodivergent Strategy for the Preparation of Corynantheine and Ipecac Alkaloids, Their Epimers, and Analogues: Efficient Total Synthesis of (−)-Dihydrocorynantheol, (−)-Corynantheol, (−)-Protoemetinol, (−)-Corynantheal, (−)-Protoemetine, and Related
  作者：Wei Zhang、Juho Bah、Andreas Wohlfarth、Johan Franzén

  DOI：10.1002/chem.201102012

  日期：2011.12.2

  Here we present a general and common catalytic asymmetric strategy for the total and formal synthesis of a broad number of optically active natural products from the corynantheine and ipecac alkaloid families, for example, indolo[2,3‐a]‐ and benzo[a]quinolizidines. Construction of the core alkaloid skeletons with the correct absolute and relative stereochemistry relies on an enantioselective and diastereodivergent

  在这里，我们提出了一种通用和通用的催化不对称策略，用于从大红霉素和吐根碱生物碱家族中广泛合成光学活性天然产物，例如吲哚[2,3- a ]-和苯并[ a]]喹唑烷。具有正确的绝对和相对立体化学的核心生物碱骨架的构建依赖于对映选择性和非对映异构单锅级联序列，然后进行额外的非对映异构反应步骤。这允许对喹诺酮生物碱的四种可能的差向异构体中的三种进行对映异构和非对映选择性合成，这些异构体是通过使用常见的合成途径从常见且易于获得的起始原料开始的。已经集中在排除保护基和限制合成中间体的分离和纯化上。该方法适用于天然产物（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-水苏糖醇，（-）-甲氧萘酚，（-）-异丙甲酚，（-）-二氢甲氧萘酚，（-）-甲氧乙醛，（- ）-protoemetine，（ - ） - （15小号）-羟基二氢二十烷醇及其一系列非天然差向异构体。这种策略的潜力在合成生物学上令人感兴趣的天然产物类似物时也得到了
• Ihara, Masataka; Yasui, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1469 - 1476
  作者：Ihara, Masataka、Yasui, Ken、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——