4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸 | 493-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸
• 英文名称: (+/-)-lichesterinic acid
• 英文别名: lichesterinic acid；4-methyl-5-oxo-2-tridecyl-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid；(+/-)-lichesterolic acid；(+/-)-Lichesterinsaeure；Lichesterinsaeure；(S)-2-Tridecyl-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-furoic acid；4-methyl-5-oxo-2-tridecyl-2H-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 493-47-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SLQVVNFTCYVCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-Lichesterylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Patel, Ramesh M.; Argade, Narshinha P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1071 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5(2H)-oxo-2-tridecyl-furan-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Patel, Ramesh M.; Argade, Narshinha P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1071 - 1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Ring‐Closing Alkyne‐Carbonyl Metathesis for the Synthesis of Butenolides
  作者：Zhenjie Su、Pathan Mosim Amin、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202302044

  日期：2023.11.21

  A gold(I)-catalyzed ring-closing alkyne-carbonyl metathesis has been developed to construct γ-butenolides and related naturally occurring compounds, featuring the concurrent formation of a carbon-carbon double bond and a ketone group in 100 % atom economy.

  金(I)催化的闭环炔烃-羰基复分解反应可用于构建γ-丁烯内酯和相关的天然化合物，其特点是在100%原子经济性下同时形成碳-碳双键和酮基。
• Synthesis of dl-Lichesterinic Acid Methyl Ester
  作者：Eugene E. van Tamelen、Clyde E. Osborne、Shirley Rosenberg Bach

  DOI：10.1021/ja01622a055

  日期：1955.9
• The Synthesis of dl-Protolichesterinic Acid¹
  作者：Eugene E. van Tamelen、Shirley Rosenberg Bach

  DOI：10.1021/ja01545a045

  日期：1958.6
• Vicinal Dianion of Triethyl Ethanetricarboxylate: Syntheses of (±)-Lichesterinic Acid, (±)-Phaseolinic Acid, (±)-Nephromopsinic Acid, (±)-Rocellaric Acid, and (±)-Dihydroprotolichesterinic Acid
  作者：Manat Pohmakotr、Wacharee Harnying、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3792::aid-hlca3792>3.0.co;2-q

  日期：2002.11

  The vicinal dianion 2 derived from triethyl ethanetricarboxylate reacted regioselectively with aldehydes and ketones at C(p) to provide paraconic acid derivatives 5a-f in moderate to high yields as mixtures of diastereoisomers. The paraconic acid derivatives 5e and 5f were utilized as the starting materials for the syntheses of (+/-)-lichesterinic acid (12), (+/-)-phaseolinic acid (13), (+/-)-nephromopsinic acid (14), (+/-)-rocellaric acid (15), and (+/-)-dihydroprotolichesterinic acid (16).
• Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 120,123
  作者：Asahina、Yanagita

  DOI：——

  日期：——