pentafluorophenol tetradecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenol tetradecanoate
• 英文别名: perfluorophenyl tetradecanoate；pentafluorophenyl myristate；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) tetradecanoate
• 化学式: C₂₀H₂₇F₅O₂
• 分子量: 394.425
• InChiKey: OLFFDCHRQNNTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenol tetradecanoate 、 ethyl 8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Kdo的糖脂衍生物及其制备和抗菌应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于Kdo的糖脂衍生物及其制备和抗菌应用，所述衍生物的结构式为：式中R1为脂肪族氨基(即CH3(CH2)nNH‑，n＝1～17)，R2＝‑NH3+Cl‑；或者R1为‑OH或‑O‑NH4+，R2为RCONH‑(R为C1～18的饱和或者不饱和烷基)。本发明中的糖脂与已报道的糖脂相比，是基于革兰式阴性菌来源的重要单糖Kdo(3‑脱氧‑D‑甘露‑2‑辛酮糖酸)制备的非天然糖脂类化合物，该类化合物可作为新型的抗菌物质。

  公开号：

  CN112679456B
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 肉豆蔻酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pentafluorophenol tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Expansion of Antibacterial Spectrum of Muraymycins toward Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  It is urgent to develop novel anti-Pseudomonas agents that should also be active against multidrug resistant P. aeruginosa. Expanding the antibacterial spectrum of muraymycins toward P. aeruginosa was investigated by the systematic structure activity relationship study. It was revealed that two functional groups, a lipophilic side chain and a guanidino group, at the accessory moiety of muraymycins were important for the anti-Pseudomonas activity, and analogue 29 exhibited antibacterial activity against a range of P. aeruginosa strains with the minimum inhibitory concentration values of 4-8 mu g/mL.

  DOI：

  10.1021/ml5000096

文献信息

• Fatty acid conjugation enhances potency of antisense oligonucleotides in muscle
  作者：Thazha P Prakash、Adam E Mullick、Richard G Lee、Jinghua Yu、Steve T Yeh、Audrey Low、Alfred E Chappell、Michael E Østergaard、Sue Murray、Hans J Gaus、Eric E Swayze、Punit P Seth

  DOI：10.1093/nar/gkz354

  日期：2019.7.9

  structurally diverse saturated and unsaturated fatty acid conjugated ASOs with a range of hydrophobicity. The binding affinity of ASO fatty acid conjugates to plasma proteins improved with fatty acid chain length and highest binding affinity was observed with ASO conjugates containing fatty acid chain length from 16 to 22 carbons. The degree of unsaturation or conformation of double bond appears to have

  增强肌肉中反义寡核苷酸（ASO）的功能吸收将有助于开发针对肌肉中表达的基因的ASO治疗药物。我们假设改善白蛋白结合将促进ASO从血液腔室到肌肉组织间质的遍历，从而增强ASO功能的吸收。我们合成了具有一定疏水性的结构多样的饱和和不饱和脂肪酸共轭ASO。ASO脂肪酸缀合物与血浆蛋白的结合亲和力随脂肪酸链长度的增加而改善，而对于包含16至22个碳原子脂肪酸链长度的ASO缀合物，则观察到最高的结合亲和力。双键的不饱和度或构象度似乎对ASO脂肪酸缀合物的蛋白质结合或活性没有影响。脂肪酸ASO共轭物的活性与对白蛋白的亲和力相关，最紧密的白蛋白结合剂在肌肉中表现出最高的活性改善。棕榈酸结合增加了ASO血浆Cmax，并改善了ASO向小鼠肌肉间隙的传递。棕榈酸的缀合可改善小鼠肌肉中DMPK，Cav3，CD36和Malat-1 ASO的效力（3至7倍）。我们的方法为开发针对肌肉疾病的更有效的治疗性ASO提供了
• 基于Kdo的糖脂衍生物及其制备和抗菌应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112679456B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种基于Kdo的糖脂衍生物及其制备和抗菌应用，所述衍生物的结构式为：式中R1为脂肪族氨基(即CH3(CH2)nNH‑，n＝1～17)，R2＝‑NH3+Cl‑；或者R1为‑OH或‑O‑NH4+，R2为RCONH‑(R为C1～18的饱和或者不饱和烷基)。本发明中的糖脂与已报道的糖脂相比，是基于革兰式阴性菌来源的重要单糖Kdo(3‑脱氧‑D‑甘露‑2‑辛酮糖酸)制备的非天然糖脂类化合物，该类化合物可作为新型的抗菌物质。
• N-acylated cyclohexapeptide compounds
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0447186A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula wherein R is a residue of a carboxylic acid are described. The compounds are antimicrobial agents.

  本发明描述了公式中R为羧酸残基的化合物。这些化合物是抗微生物剂。
• Expansion of Antibacterial Spectrum of Muraymycins toward <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Yusuke Takeoka、Tetsuya Tanino、Mitsuaki Sekiguchi、Shuji Yonezawa、Masahiro Sakagami、Fumiyo Takahashi、Hiroko Togame、Yoshikazu Tanaka、Hiroshi Takemoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ml5000096

  日期：2014.5.8

  It is urgent to develop novel anti-Pseudomonas agents that should also be active against multidrug resistant P. aeruginosa. Expanding the antibacterial spectrum of muraymycins toward P. aeruginosa was investigated by the systematic structure activity relationship study. It was revealed that two functional groups, a lipophilic side chain and a guanidino group, at the accessory moiety of muraymycins were important for the anti-Pseudomonas activity, and analogue 29 exhibited antibacterial activity against a range of P. aeruginosa strains with the minimum inhibitory concentration values of 4-8 mu g/mL.