isoamericanin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: isoamericanin A
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: SDDXIQONGFZHJH-QLJMBOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoamericanin A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到isoamericanol A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 vanadyl acetylacetonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 isoamericanin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603

文献信息

• Shi, XueGong; Gu, WenXin; Wu, TongXing, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 15, p. 2625 - 2628
  作者：Shi, XueGong、Gu, WenXin、Wu, TongXing、Pan, XinFu

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;KATO, ICHIRO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3603-3608
  作者：TANAKA, HITOSHI、KATO, ICHIRO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——