isoamericanin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: isoamericanin A
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: SDDXIQONGFZHJH-QLJMBOKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoamericanin A 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到isoamericanol A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoamericanin A 和 (+)-Isoamericanol A 的全合成

  摘要：

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301363
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 vanadyl acetylacetonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 isoamericanin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603

文献信息

• Shi, XueGong; Gu, WenXin; Wu, TongXing, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 15, p. 2625 - 2628
  作者：Shi, XueGong、Gu, WenXin、Wu, TongXing、Pan, XinFu

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, HITOSHI;KATO, ICHIRO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3603-3608
  作者：TANAKA, HITOSHI、KATO, ICHIRO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (-)-Isoamericanin A and (+)-Isoamericanol A
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1002/ejoc.201301363

  日期：2014.2

  enantioselective total synthesis of the biologically active 1,4-benzodioxane lignans isoamericanin A (2) and isoamericanol A (3) has been achieved in 11 and 12 steps, respectively. These benzodioxane lignan natural products, and others that contain 9-hydroxymethyl group, show a wide range of biological properties. The 1,4-benzodioxane ring was formed by an acid-catalysed cyclisation, which gave the desired

  生物活性 1,4-苯并二恶烷木脂素异美洲素 A (2) 和异美洲醇 A (3) 的对映选择性全合成已分别通过 11 步和 12 步实现。这些苯并二恶烷木脂素天然产物以及其他含有 9-羟甲基的天然产物显示出广泛的生物学特性。1,4-苯并二恶烷环是通过酸催化的环化反应形成的，仅得到所需的反式异构体。该方法将允许合成许多含有 9-羟甲基的苯并二恶烷化合物
• Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.
  作者：HITOSHI TANAKA、ICHIRO KATO、KAZUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.35.3603

  日期：——

  The condensation reaction of 3-benzyloxy-4-hydroxybenzaldehyde with 2, 3-epoxy-3- [(3, 4-dimethoxymethoxy) phenyl] -1-propanol, prepared from caffeic acid in four steps, afforded the ether (11) in good yield. Mesylation of 11 followed by treatment with potassium carbonate, provided the epoxide (13), which was converted to the debenzylation product (14) by hydrogenolysis. Compound 14 underwent cyclization with potassium carbonate to yield the trans dioxane derivative (15). Reaction of 15 with the ylide (16) followed by hydrolysis furnished americanin A (1). Isoamericanin A (3) was similarly synthesized from another condensation product (18).

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。