p-guanidinomethyl benzoic acid | 41651-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-guanidinomethyl benzoic acid
• 英文别名: 4-(guanidinomethyl)benzoic acid；4-guanidinomethyl benzoic acid；4-guanidinomethylbenzoic acid；4-[(diaminomethylideneamino)methyl]benzoic acid
• CAS: 41651-87-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD20542597
• 分子量: 193.205
• InChiKey: ZWKIKIJKGFTAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-guanidinomethyl benzoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。1.结合了RGDF肽的侧链功能的1,3,4-三取代的2-氧杂哌嗪衍生物的合成及其糖蛋白IIb-IIIa拮抗活性。

  摘要：

  基于四肽铅RGDF，制备了两种可能的非肽糖蛋白（GP）IIb-IIIa拮抗剂，这些拮抗剂具有（S）-2-氧氧哌嗪-3-乙酸部分作为包含必不可少的Asp片段的支架，并且（S） -4-[[反式-[4-（胍基甲基）-环己基]羰基]甘氨酰] -2-氧哌嗪-1,3-二乙酸1a被鉴定为潜在的铅。制备一系列在4位带有Arg-Gly等效物的3-取代的2-氧-哌嗪-1-乙酸，并评估其防止血小板凝集的能力以及与从中纯化的GP IIb-IIIa受体的结合亲和力。人HEL细胞。（S）-4-[（4-A氨基苯甲酰基）甘氨酰] -3-[（甲氧羰基）甲基] -2-氧氧哌嗪-1-乙酸9（TAK-029）以IC50值抑制体外人血小板聚集的0。03 microM和GP IIb-IIIa-纤维蛋白原结合，IC50值为0.49 nM。[4-（2-氨基乙基）苯甲酰基]甘氨酰基衍生物26显示出与9的活性相当的活性（IC 50 ＝0.0

  DOI：

  10.1021/jm970235u
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 FMOC-(4-氨甲基)苯甲酸 生成 p-guanidinomethyl benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of guanidines

  摘要：

  A comparison of guanylating agents 1 and 2 was performed on a series of primary, secondary and aromatic amines in solution and on solid phase resins. Thiourea 1 performed well in solution and on solid supported primary and secondary amines. Pyrazole 2 performed well in each case, except one aniline which failed to react. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00225-1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• [EN] IMIDAZO[4,5-c] RING COMPOUNDS CONTAINING GUANIDINE SUBSTITUTED BENZAMIDE GROUPS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN CYCLE IMIDAZO[4,5-C] CONTENANT DES GROUPES BENZAMIDE À SUBSTITUTION GUANIDINE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2018160552A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  lmidazo[4,5-c] ring compounds of formula I, (particularly imidazo4,5-c]quinolines, 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]quinolines, imidazo[4,5- c]naphthyridines, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[4,5-c]naphthyridine compounds) having a guanidine substituted benzamide that is attached at the N-l position by a linking group, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are also disclosed.

  lmidazo[4,5-c]环化合物的化学式I（特别是咪唑[4,5-c]喹啉，6,7,8,9-四氢咪唑[4,5-c]喹啉，咪唑[4,5-c]萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑[4,5-c]萘啉化合物），具有一种通过连接基团连接到N-1位置的胍基取代苯甲酰胺，包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法已被披露。还披露了将这些化合物用作免疫应答调节剂，用于诱导动物体内细胞因子生物合成以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• Design, synthesis and bioevalution of novel benzamides derivatives as HDAC inhibitors
  作者：Yanyang Li、Yan Zhou、Pengyu Qian、Yongzhen Wang、Falong Jiang、Zhenglin Yao、Wenxiang Hu、Yanjin Zhao、Shuxin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.114

  日期：2013.1

  A series of novel benzamides derivatives was designed and synthesized as HDAC inhibitors. Exploration of the structure–activity relationships resulted in compounds that are potent in vitro. In addition, the best compound 1a exhibited an acceptable pharmacokinetic profile with bioavailability in rat of 81% and could be considered as a candidate compound for further development.

  设计并合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物作为HDAC抑制剂。对结构-活性关系的探索导致了在体外有效的化合物。此外，最佳化合物1a在大鼠体内的生物利用度为81％，表现出可接受的药代动力学特征，可以被视为进一步开发的候选化合物。
• Amidinophenylpyruvic acid derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030109547A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An amidinophenylpyruvic acid derivative of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent antagonistic effect against activated blood coagulation factor VII. 1

  以下是该公式的一种氨基苯丙酸衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有出色的对激活的凝血因子VII的拮抗作用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2015006875A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to an improved process of making compounds of Formula (I) and synthetic intermediates thereof. (I) In particular, the invention relates to an improved process to prepare N-(2-aminophenyl)-4- ((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamides which requires fewer steps, is efficient, can be used on an industrial scale, and results in a final product which is suitable for pharmaceutical use.

  这项发明涉及一种改进的制备化合物(I)及其合成中间体的方法。具体而言，该发明涉及一种改进的方法，用于制备N-(2-氨基苯基)-4-((嘧啶-2-基氨基)甲基)苯甲酰胺，该方法需要较少的步骤，高效，可用于工业规模，并得到适用于药物使用的最终产品。