(o-chlorophenyl)phenylsulfone | 17051-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (o-chlorophenyl)phenylsulfone
• 英文别名: (2-Chlorophenyl) phenyl sulfone；(o-chlorophenyl)-phenyl sulfone；2-phenylsulfonylchlorobenzene；o-chlorophenyl phenyl sulfone；2-Chlorodiphenyl sulphone；(2-chloro-phenyl)-phenyl sulfone；1-Chloro-2-(phenylsulfonyl)benzene；1-(benzenesulfonyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 17051-72-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂S
• 分子量: 252.721
• InChiKey: GXIPMRZDNGTUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-chlorophenyl)phenylsulfone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-hydroxydiphenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of the Alkaline Fusion of Halodiphenyl Sulfone and Halobenzenesulfinic Acids

  摘要：

  2-氯苯基苯砜的碱熔反应生成苯酚、苯和氯苯。反应的第一步似乎是氯的芳香 SN2 型置换，形成 2-羟基苯基苯砜，然后氢氧根离子进一步攻击苯基碳-1 和砜基的硫原子，形成最终产物。14C 示踪实验表明，氢氧根离子亲核攻击位点的偏好似乎随反应温度的变化而变化。2-bromo-4-tolyl phenyl sulfone 的类似碱熔反应不仅生成了苯、溴甲苯和苯酚，还生成了邻甲酚和间甲酚，这表明反应的进行路径有些不同。同时，2-氯苯亚磺酸的碱熔似乎是通过邻亚磺酸苄的形成进行的；因此，2-溴-4-甲苯亚磺酸产生了等量的邻甲酚和间甲酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.949
• 作为产物：
  描述：

  二苯砜 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 (o-chlorophenyl)phenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Koebrich, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2981,2984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for acylation or sulphonylation of an aromatic compound
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：US06348631B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound. More particularly, the invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an activated or deactivated aromatic compound. The invention is applied to the preparation of aromatic ketones or sulphones. The process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound which consists in reacting at least one aromatic compound with an acylating or sulphonylating agent, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst is characterized in that the acylation or sulphonylation reaction is carried out in liquid phase under microwave irradiation.

  本发明涉及一种芳香化合物的酰化或磺化过程。 更具体地，该发明涉及一种对活化或去活化的芳香化合物进行酰化或磺化的过程。 该发明应用于芳香酮或磺酮的制备。 将至少一种芳香化合物与酰化剂或磺化剂在弗里德尔-克拉夫茨催化剂存在下反应的芳香化合物酰化或磺化过程的特征在于，在微波辐射下在液相中进行酰化或磺化反应。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE DIAZINE-AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAZINE-AMIDE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020201398A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Compounds of formula I (Formula I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  式I（化学式I）的化合物，其中取代基如权利要求书中所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可以用作杀虫剂。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。
• Halodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in the Presence or Absence of an Electron Transfer Catalyst. Easy General Procedures To Prepare Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1021/jo9819537

  日期：1999.5.1

  The paper reports the results of a wide study aimed at preparing aryl chlorides 3 (19 examples), bromides 4 (19 examples), and iodides 5 (9 examples) by halodediazoniation of dry arenediazonium o-benzenedisulfonimides 1 with tetraalkylammonium halides 2. The reactions were carried out in anhydrous acetonitrile at room temperature ( approximately 20 degrees C) in the presence of copper powder and at

  该论文报告了一项广泛研究的结果，该研究旨在通过将干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺1与卤化四烷基铵2进行卤代重氮化来制备芳基氯化物3（19例），溴化物4（19例）和碘化物5（9例）。在无水乙腈中，在室温（约20℃）下，在铜粉存在下，在60℃或室温下，在无催化剂的条件下进行。在最佳条件下，收率从良好到优异（60个反应，产率61-94％），只有少数例外（8个反应，产率51-55％）。总是从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（7），然后可以将其重新用于制备盐1。

表征谱图