3-methylpicolinanilide | 24691-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylpicolinanilide
• 英文别名: 3-methylpyridine-2-N-phenylamide；3-methyl-N-phenylpicolinamide；3-Methylpyridin-2-carboxanilid；N-phenyl-3-methyl-2-pyridinecarboxamide；3-methyl-pyridine-2-carboxanilide；3-methyl-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 24691-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VFVFEJXRKHBYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  296.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpicolinanilide 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到3-甲基-2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Bieniek, Adam; Plotka, Mieczyslaw W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 442 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡啶甲酸 、 苯胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-methylpicolinanilide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Visible-Light-Mediated Nickel(II)-Catalyzed C–N Cross-Coupling in Water: Green and Regioselective Access for the Synthesis of Pyrazole-Containing Compounds
  作者：Guirong You、Kai Wang、Xiaodan Wang、Guodong Wang、Jian Sun、Guiyun Duan、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01395

  日期：2018.7.6

  A regioselective green approach for the nickel(II)-catalyzed C–N cross-coupling between arylamines and pyrazoles through a photoredox process is reported. Moderate to good yield was observed for this reaction, performed in water under air at room temperature. This strategy provides a powerful tool for the green synthesis of pyrazole-containing bioactive molecules. In addition, a single-electron-transfer

  据报道，通过光氧化还原过程，镍（II）催化的芳基胺和吡唑之间的C–N交叉偶联是一种区域选择性的绿色方法。对于该反应，在水中在室温下于空气中进行，观察到中等至良好的产率。该策略为绿色合成含吡唑的生物活性分子提供了强大的工具。此外，本报告提出了单电子转移机制。
• Copper(II)-Catalyzed Selective <i>Para</i> Amination of Arylamine with Pyrazole by C−H Functionalization
  作者：Jun Xu、Kui Du、Jiabin Shen、Chao Shen、Kejie Chai、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800328

  日期：2018.9.7

  A coordinating activation strategy for selective para amination of arylamine with pyrazole is developed. Various substrates are compatible, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy provides a practical solution for the efficient synthesis of arylamine‐containing pharmacophores from simple starting materials. A single electron transfer mechanism is suggested for this

  开发了一种配位活化策略，用于将芳胺与吡唑进行选择性对氨基化。各种基材都兼容，从而可以以中等到良好的产量提供相应的产品。该策略为从简单的起始原料高效合成含芳基胺的药效团提供了实用的解决方案。建议该反应采用单电子转移机理。
• Copper-Catalyzed Remote <i>para</i> -C−H Functionalization of Anilines with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Shuai Liang、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/chem.201605101

  日期：2017.1.1

  A copper‐catalyzed, cross‐dehydrogenative coupling of anilines with sodium and lithium sulfinates was developed. By using a cooperative reaction system with Mn(OAc)3 as stoichiometric co‐oxidant a highly selective para‐functionalization of anilines was accomplished. Various functional groups were tolerated and the desired products were obtained in high yields. This method not only provides a novel

  已开发出铜催化的苯胺与亚磺酸钠和亚硫酸锂的交叉脱氢偶联反应。通过使用以Mn（OAc）3作为化学计量助氧化剂的协同反应系统，苯胺的高度选择性对官能化得以实现。耐受各种官能团，并以高收率获得所需产物。该方法不仅为芳基砜的合成提供了一种新颖的方法，而且还可能为开发铜催化的对位选择性CH官能团提供新的机会。
• Coordinating Activation Strategy-Induced Selective C−H Trifluoromethylation of Anilines
  作者：Jun Xu、Ke Cheng、Chao Shen、Renren Bai、Yuanyuan Xie、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201701596

  日期：2018.3.7

  A simple protocol for the synthesis of 2‐(trifluoromethyl)aniline derivatives through a coordinating activation strategy was developed. The reaction showed good reactivity and gave the target products in moderate to good yields. Pleasingly, the directing group could be recovered in excellent yield. Furthermore, this strategy allowed efficient access to the synthesis of floctafenine. A single‐electron‐transfer

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。
• The dual behaviour of N,N-dialkylpyridylcarboxyclic amides in the reaction with lithium diisopropylamide
  作者：Jan Epsztajn、Adam Bieniek、Jacek Z. Brzeziński、Andrzej Jóźwiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86243-7

  日期：1983.1

  The dual behaviour of N,N-diisopropylpyridylcarboxylic amides in the reaction with iPr2NLi depending upon temperature and structure of a given amide, is described.

  描述了N，N-二异丙基吡啶基羧酸酰胺在与iPr 2 NLi反应中的双重行为，具体取决于给定酰胺的温度和结构。