1-<1-amino-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphth-2-yl>-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 115975-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<1-amino-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphth-2-yl>-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-Amino-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 115975-35-4
• 化学式: C₁₄H₇F₆NO₂
• 分子量: 335.205
• InChiKey: BYOBSJFQLMOXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-amino-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphth-2-yl>-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 ammonium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[2-propan-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzo[h]quinazolin-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 905 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-<1-amino-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphth-2-yl>-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族碳原子上的亲核氮-氮交换反应-N，N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺与各种胺的反应。

  摘要：

  N，N-二甲基-1-萘胺容易与三氟乙酸酐反应，定量得到标题化合物。的芳族亲核取代反应在温和条件下容易地进行，得到相应的氮-氮各种胺交换产品-以优良产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61845-2

文献信息

• A Novel, Highly Enantioselective Ketone Alkynylation Reaction Mediated by Chiral Zinc Aminoalkoxides
  作者：Lushi Tan、Cheng-yi Chen、Richard D. Tillyer、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<711::aid-anie711>3.0.co;2-w

  日期：1999.3.1

  Kilogram-scale synthesis of the HIV reverse transcriptase inhibitor efavirenz was achieved by means of a highly enantioselective alkynylation of prochiral ketones 1 with alkynyllithium or alkynylmagnesium reagents in the presence of chiral zinc aminoalkoxides as mediators. With the achiral auxiliary 2,2,2-trifluoroethanol (R3 =CF3 CH2 ), the efavirenz precursor 2 (R1 =H, R2 =cyclopropyl) was obtained

  在手性锌氨基醇盐作为介质的情况下，通过手性酮1与炔基锂或炔基镁试剂的高度对映选择性炔基化，可以实现HIV逆转录酶抑制剂依法韦仑的公斤级合成。用非手性辅助2,2,2-三氟乙醇（R 3 = CF 3 CH 2），得到依非韦伦前体2（R 1 = H，R 2 =环丙基），ee为99.2％。
• A Convenient and Facile Synthesis of Fluorine-Containing 1<i>H</i>-,2<i>H</i>-Benz[<i>g</i>]indazoles and Naphthisoxazoles by Aromatic Nucleophilic<i>N-N</i>Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Hydrazines and Hydroxylamine
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada

  DOI：10.1055/s-1990-26911

  日期：——

  N,N-Dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) undergoes an aromatic nucleophilic N-N exchange reaction with hydrazines followed by cyclocondensation to afford the corresponding fluorine-containing 1H- and 2H-benz[g]indazoles 2, 3 in excellent yields. This reaction can be extended to the synthesis of 5-trifluoroacetyl-3-trifluoromethylnaphth[1,2-c]isoxazole (5) using hydroxylamine.

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺(1)与肼发生芳香族亲核N-N交换反应，然后环缩合得到相应的含氟1H-和2H-苯并[g]吲唑2、3 产量极佳。该反应可以扩展到使用羟胺合成 5-三氟乙酰基-3-三氟甲基萘[1,2-c]异恶唑 (5)。
• A Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing Benzo[h]quinolines from 2,4-Bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine and Ketones
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi、Ting-Kai Huang、Hiroshi Tone、Nobuhiro Gotoh、Hiroshi Takeuchi、Masaru Hojo

  DOI：10.3987/com-97-8010

  日期：——

  2,4-Bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) reacted easily with various ketones in the presence of aqueous ammonia or triethylamine to afford 6-trifluoroacetyl-4-trifluoromethylbenzo[h]quinolines (2) in moderate to excellent yields.
• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;MIYA, HIROSHI, SYNTHESIS (BRD),(1989) N1, C. 870-873
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI、MIYA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6199-6200
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI

  DOI：——

  日期：——