4-(((E)-pyridin-2-ylmethylidene)amino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((E)-pyridin-2-ylmethylidene)amino)phenol
• 英文别名: (E)-4-((pyridin-2-ylmethylene)amino)phenol；4-[(Pyridine-2-ylmethylene)amino]phenol；PMAP
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PSDWBAGYSGABTO-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((E)-pyridin-2-ylmethylidene)amino)phenol 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-2-(pyridin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由杂环醛，对氨基苯酚和氰化钠制备杂环α-亚氨基腈和α-氧代乙酸的简便方法

  摘要：

  描述了非常有效，简单且高收率的方法，可将杂环醛转化为杂环亚甲基-对羟基苯胺，杂环α-亚甲基腈，最后转化为杂环α-氧代乙酸。考虑到这些化合物中的许多具有生物活性，使用易于获得的廉价原料优化了合成方法，并且产物的纯化仅涉及简单的结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00799-2
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对氨基苯酚 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(((E)-pyridin-2-ylmethylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  固相有机金属合成。

  摘要：

  已经开发了用于一类钼羰基配合物的固相合成方法。该系统可用于在固相上进行金属络合，配体取代反应和氧化消除，并在温和和选择性的条件下裂解最终的络合物。比较了相应的可溶性配合物和液相反应。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2922::aid-chem2922>3.0.co;2-m

文献信息

• Designing Multistep Transformations Using the Hammett Equation:  Imine Exchange on a Copper(I) Template
  作者：David Schultz、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/ja061841u

  日期：2006.8.1

  -withdrawing character of the 4-substituent of an aniline, as measured by the Hammett sigma(para) parameter, to that aniline's ability to compete with unsubstituted aniline to form imines. The quality of these LFERs allowed for quantitative predictions: to obtain the desired degree of selectivity in an imine exchange between anilines A and B, the required sigma(para) differential could be predicted using

  在此，我们量化了如何使用亚胺交换将一种金属有机结构选择性地转化为另一种金属有机结构。研究了一系列亚胺交换反应，涉及一组 4-取代苯胺、它们的 2-吡啶亚胺和 1,10-菲咯基-2,9-二亚胺，以及这些亚胺配体的铜配合物。在所有情况下，富电子苯胺都被发现取代了缺电子苯胺。发现线性自由能关系 (LFER) 将苯胺的 4-取代基的供电子或吸电子特性（通过 Hammett sigma(para) 参数测量）与该苯胺与未取代苯胺竞争形成亚胺的能力联系起来. 这些 LFER 的质量允许进行定量预测：在苯胺 A 和 B 之间的亚胺交换中获得所需的选择性，可以使用哈米特方程的变体 log(K(AB)) = rho(sigma(A) - sigma(B)) 来预测所需的 sigma(para) 微分。我们通过设计和执行一系列含铜 (I) 结构的三步转换来验证这种方法。根据 sigma 差异计算，每一步都以可
• Synthesis, Antimicrobial Screening, Homology Modeling, and Molecular Docking Studies of a New Series of Schiff Base Derivatives as Prospective Fungal Inhibitor Candidates
  作者：Yahya Toubi、Farid Abrigach、Smaail Radi、Faiza Souna、Abdelkader Hakkou、Abdulrhman Alsayari、Abdullatif Bin Muhsinah、Yahia N. Mabkhot

  DOI：10.3390/molecules24183250

  日期：——

  Twelve new Schiff base derivatives have been prepared by the condensation reaction of different amino substituted compounds (aniline, pyridin-2-amine, o-toluidine, 2-nitrobenzenamine, 4-aminophenol, and 3-aminopropanol) and substituted aldehydes such as nicotinaldehyde, o,m,p-nitrobenzaldehyde, and picolinaldehyde in ethanol using acetic acid as a catalyst. The envisaged structures of the all the synthesized

  通过不同的氨基取代化合物（苯胺、吡啶-2-胺、邻甲苯胺、2-硝基苯胺、4-氨基苯酚和3-氨基丙醇）与取代的醛如烟醛、 o,m,p-硝基苯甲醛和吡啶甲醛在乙醇中使用乙酸作为催化剂。所有合成配体的设想结构都已在它们的光谱分析 FT-IR、质谱、1H-和 13C-NMR 的基础上得到证实。分别对它们对大肠杆菌和尖孢镰刀菌 (Foa) 真菌的抗菌和抗真菌潜力的体外筛选显示，所有配体均未显示出显着的抗菌活性，而大多数配体显示出良好的抗真菌活性。
• Solid-Phase Organometallic Synthesis
  作者：Katja Heinze

  DOI：10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2922::aid-chem2922>3.0.co;2-m

  日期：2001.7.2

  A solid-phase synthesis approach for a class of molybdenum carbonyl complexes has been developed. The system can be used to perform metal-complexation, ligand substitution reactions and oxidative eliminations on the solid phase and to cleave the final complexes under mild and selective conditions. Comparison is made to corresponding soluble complexes and liquid-phase reactions.

  已经开发了用于一类钼羰基配合物的固相合成方法。该系统可用于在固相上进行金属络合，配体取代反应和氧化消除，并在温和和选择性的条件下裂解最终的络合物。比较了相应的可溶性配合物和液相反应。
• An inorganic–organic hybrid material made of a silica-immobilized Schiff base receptor and its preliminary use in heavy metal removal
  作者：Smaail Radi、Yahya Toubi、Maryse Bacquet、Stéphanie Degoutin、Yahia N. Mabkhot、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c6ra05138c

  日期：——

  chemical stability examined in various acidic and buffer solutions (pH 1–7). The coordination ability of SPSB was found to be most efficient in the pH range 6.5–8 for Hg2+, Cd2+, Pb2+ and Zn2+. Alkali coexisting ions did not interfere with separation and determination. The adsorbent can be regenerated at ease without destruction. Heavy metal removal performance (99 mg g−1) was found to be higher compared

  通过将（E）-4-（（吡啶-2-基-亚甲基）氨基）苯酚Schiff碱受体化学固定在二氧化硅颗粒上，合成了一种新颖且优异的重金属基质。通过元素分析，FT-IR光谱，固态13 C NMR，扫描电子显微镜，BET表面积和BJH分析对新型杂化材料（SPSB）进行了分析和评估。表面表现出良好的热稳定性（通过热重分析法测定）和良好的化学稳定性（在各种酸性和缓冲溶液（pH 1–7）中检测）。发现SPSB的配位能力在Hg 2 +，Cd 2 +，Pb 2+和Zn 2+的pH范围为6.5-8时最有效。。碱共存离子不会干扰分离和测定。吸附剂可以容易地再生而不会被破坏。发现重金属去除性能（99 mg g -1）比以前的文献报道要高。
• A new facile method for preparation of heterocyclic α-iminonitriles and α-oxoacetic acid from heterocyclic aldehydes, p-aminophenol, and sodium cyanide
  作者：Branko S. Jursic、Frederic Douelle、Katherine Bowdy、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00799-2

  日期：2002.7

  and high yield procedures for the transformation of heterocyclic aldehydes into heterocyclic methylidene-p-hydroxyanilines, heterocyclic α-iminonitriles, and finally into heterocyclic α-oxoacetic acids were described. Considering that many of these compounds have biological activity, the synthetic methodology was optimized using readily available, inexpensive starting materials, and the purification

  描述了非常有效，简单且高收率的方法，可将杂环醛转化为杂环亚甲基-对羟基苯胺，杂环α-亚甲基腈，最后转化为杂环α-氧代乙酸。考虑到这些化合物中的许多具有生物活性，使用易于获得的廉价原料优化了合成方法，并且产物的纯化仅涉及简单的结晶。