Ethyl 2,1-benzisoxazole-3-carboxylate | 90924-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Ethyl 2,1-benzisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl benzo[c]isoxazole-3-carboxylate；benzo[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；benz[c]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Benz[c]isoxazol-3-carbonsaeure-aethylester；Anthroxansaeure-aethylester；Ethyl 2,1-benzoxazole-3-carboxylate
• CAS: 90924-33-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: VPWZXNSNZXOUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,1-benzisoxazole-3-carboxylate 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 2,1-苯并异恶唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯 以 xylene 为溶剂， 反应 100.0h， 以63%的产率得到Ethyl 2,1-benzisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The scope and mechanism of a novel synthesis of 3,4-fused isoxazoles

  摘要：

  5 Å 分子筛间接促进了 2-硝基苯基和 3-硝基苯甲酰乙二酸酯衍生物在二甲苯中的热环化，为合成有用的 3,4-融合异噁唑提供了一种高效的通用方法；为这些新型杂环化反应的机理提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c39950002457

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• A Lewis Acid Catalyzed Annulation to 2,1-Benzisoxazoles
  作者：Kate D. Otley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo5015432

  日期：2014.9.5

  We report here a new, atom economical annulation to 2,1-benzisoxazole scaffolds via the BF3·Et2O-catalyzed reaction of glyoxylate esters and nitrosoarenes. The developed method represents a convergent route to this compound class from previously unexplored inputs and provides a range of 2,1-benzisoxazoles in moderate to high yields under convenient conditions. Along with exploration of substrate scope

  我们在这里报告了一种新的、通过乙醛酸酯和亚硝基芳烃的 BF 3 ·Et 2 O 催化反应形成 2,1-苯并异恶唑支架的原子经济环化。所开发的方法代表了从以前未探索的输入中合成此类化合物的收敛途径，并在方便的条件下以中等到高产率提供了一系列 2,1-苯并异恶唑。除了底物范围的探索之外，通过18 O 标记和反应中间体的合成进行的初步机理研究为乙醛酸盐以高 O 选择性向亚硝基苯进行不寻常的翻转加成，随后进行新型弗里德尔-克来福特环化提供了证据。
• Zur Herstellung von Oxindol-Derivaten aus o-Chlor-nitrobenzolen und Cyanessigsäure- bzw. Malonsäure-estern
  作者：C. A. Grob、O. Weissbach

  DOI：10.1002/hlca.19610440630

  日期：——

  Chlorobenzenes activated by a single nitro group in the ortho position undergo smooth nucleophilic substitution by the potassium salts of ethyl cyanoacetate and ethyl malonate in tert.-butanol as solvent. The 2-nitrophenyl malonic ester derivates (2a) and (2b) so obtained are easily converted into 2-nitrophenyl acetic acid and derivatives of oxindole and indole respectively.

  在邻位丁醇中，氰基乙酸乙酯和丙二酸乙酯的钾盐在邻位丁醇中的邻位被单个硝基激活的氯苯进行平滑的亲核取代。这样得到的2-硝基苯基丙二酸酯衍生物（2a）和（2b）容易分别转化为2-硝基苯基乙酸和羟吲哚和吲哚的衍生物。