17α-acetoxy-11β-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione | 171611-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-acetoxy-11β-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: [(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-acetyl-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 171611-83-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: HFWGMXRWDYEIPU-XXGATXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-acetoxy-11β-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 65.0h， 以26%的产率得到17α-acetoxy-9α-fluoro-6α-methylprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567
• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、147.09 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 17α-acetoxy-11β-hydroxy-6α-methyl-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567

文献信息

• Progesterone compound and use thereof
  申请人：Meiji Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US05693629A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  A progesterone compound represented by the following formula (1): ##STR1## \x9bwherein R.sup.1 represents a C1-C23 hydrocarbon group!, and a neovascularization inhibitor containing the same as the active ingredient. The compound (1) has a potent neovascularization inhibitory effect and is hence useful in the treatment of malignant tumors, diabetic retinitis, rheumatism, etc.

  一种由以下式子（1）表示的孕酮化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表C1-C23烃基！以及含有相同活性成分的新血管生成抑制剂。化合物（1）具有强效的新血管生成抑制作用，因此在治疗恶性肿瘤、糖尿病视网膜病变、风湿病等方面非常有用。
• NOVEL PROGESTERONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：MEIJI MILK PRODUCTS COMPANY LIMITED

  公开号：EP0754701A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  A progesterone compound represented by the following formula (1): [wherein R1 represents a C1-C23 hydrocarbon group], and a neovascularization inhibitor containing the same as the active ingredient. The compound (1) has a potent neovascularization inhibitory effect and is hence useful as a remedy for malignant tumors, diabetic retinitis, rheumatism, etc.

  由下式(1)代表的孕酮化合物： [其中 R1 代表 C1-C23 烃基]，以及一种含有相同活性成分的新生血管抑制剂。 化合物（1）具有强效的血管新生抑制作用，因此可用于治疗恶性肿瘤、糖尿病视网膜炎、风湿病等。
• US5693629A
  申请人：——

  公开号：US5693629A

  公开（公告）日：1997-12-02