17α-acetoxy-11β,21-dihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione | 86401-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-acetoxy-11β,21-dihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: methylprednisolone 17-acetate；17-acetoxy-11β,21-dihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；6α-methylpredonisolone 17α-O-acetate；methylprednisolone Acetate；11β,17α,21-trihydroxy-6α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-acetate；17-O-Acetyl-6-methylprednisolone；[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-6,10,13-trimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 86401-94-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: PPTFKULIEDYVJD-LFYFAGGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-229°C
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-acetoxy-11β,21-dihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-2'-methoxy-2',6,10,13-tetramethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane]-3,5'(6H)-dione 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 17α-acetoxy-11β,21-dihydroxy-6α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on topical antiinflammatory corticosteroids. I. Syntheses and vasoconstrictive activities of 11.BETA.,17.ALPHA.,21-trihydroxy-6.ALPHA.-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-ester and 17,21-diester derivatives.

  摘要：

  合成了11β，17α，21-三羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（6α-甲基泼尼松龙，1）的七个17-酯和三十八个17，21-二酯化合物（3和4）。对三十八个选定的化合物进行了人体血管收缩活性测试。除了4g1和4g2以外，它们的活性都比母体化合物（1）更强。特别是十个化合物（3b-g，4b9，10，4c2，3和4c6）的活性等于或超过9α-氟-11β，21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。21-甲氧乙酸酯化合物（4b9，4c6和4d5）的活性很强。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1889

文献信息

• Novel 6.alpha.-methylprednisolone derivatives, their preparation, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04587236A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  6.alpha.-Methylprednisolone derivatives of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is 1-oxoalkyl of 2-6 carbon atoms or benzoyl and R.sub.2 is 1-oxoalkyl of 2-6 carbon atoms, are pharmacologically efficacious compounds, e.g., as antiinflammatories.

  6-alpha-甲基泼尼松酮的衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为2-6个碳原子的1-氧代烷基或苯甲酰基，R.sub.2为2-6个碳原子的1-氧代烷基，是药理学上有效的化合物，例如作为抗炎药。
• Carboxyl Group Catalysis of Acyl Transfer Reactions in Corticosteroid 17- and 21 -Monoesters
  作者：B.D. Anderson、W.J. Lambert、R.A. Conradi

  DOI：10.1002/jps.2600730507

  日期：1984.5

  in equilibrium 17 acyl migration in aqueous solutions. Intramolecular catalysis by the terminal carboxyl group is seen in both reactions, but the catalytic mechanisms are not well understood. While acyl migration can only be catalyzed via the carboxyl group acting as a general acid or general base, hydrolysis may undergo either nucleophilic or general acid-base catalysis. To gain further insight into

  琥珀酸酯尽管经常用作难溶母体药物的水溶性前药，但其稳定性不足以在溶液中长期保存。琥珀酸末端羧基对酯水解的分子内催化作用是造成这种不稳定性的一个因素。最近有报道称甲基泼尼松龙21-琥珀酸酯在水溶液中会在平衡17酰基迁移过程中同时发生水解和21。在两个反应中都可以看到末端羧基的分子内催化作用，但是催化机理尚不十分清楚。虽然酰基迁移只能通过充当通用酸或通用碱的羧基进行催化，但水解可能会经历亲核或通用酸碱催化。为了进一步了解催化机制，在苯胺缓冲液中进行甲基泼尼松龙21-琥珀酸酯的水解，以捕获如果催化反应是亲核性的，则会形成的任何琥珀酸酐（作为苯胺）。亲核机理显示仅占总催化作用的15-20％。将甲基泼尼松龙21-和17-琥珀酸酯的分子内催化反应速率与乙酸盐分子间催化的甲基泼尼松龙21-和17-乙酸酯的相同反应进行比较。有趣的是，分子内催化似乎比水解更有利于酰基迁移。因此，在碱性溶液（pH大于7.4）
• Progesterone compound and use thereof
  申请人：Meiji Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US05693629A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  A progesterone compound represented by the following formula (1): ##STR1## \x9bwherein R.sup.1 represents a C1-C23 hydrocarbon group!, and a neovascularization inhibitor containing the same as the active ingredient. The compound (1) has a potent neovascularization inhibitory effect and is hence useful in the treatment of malignant tumors, diabetic retinitis, rheumatism, etc.

  以下是化学式（1）所代表的孕酮化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表一个C1-C23的烃基。该化合物是一种强效的新血管生成抑制剂，因此可用于治疗恶性肿瘤、糖尿病视网膜病变、风湿病等疾病。
• 6.alpha.-Methylprednisolone derivatives
  申请人：Ohta Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04567172A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  A 6.alpha.-methylprednisolone derivative of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or stands for the grouping ##STR2## where R.sup.3 is a straight or once-branched chain C.sub.1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, and R.sup.2 is a straight or once-branched chain C.sub.1-4 alkyl group, a phenyl group or a lower alkoxy- or alkylthio-methyl group, with the proviso that when R.sup.2 is ethyl group, R.sup.1 should not be a hydrogen atom or R.sup.3 should not be ethyl group. This compound exhibits a strong local antiinflammatory effect and is, therefore, useful as a harmless external antiinflammatory drug for various dermal disorders and also as an antiallergic drug for treating asthma and the like allergic diseases.

  一种6-α-甲基泼尼松衍生物，其一般式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或代表基团的标记##STR2##其中R.sup.3是直链或一次分支的C.sub.1-4烷基，苯基或较低的烷氧基或烷硫基甲基基团，R.sup.2是直链或一次分支的C.sub.1-4烷基，苯基或较低的烷氧基或烷硫基甲基基团，但当R.sup.2是乙基基团时，R.sup.1不应是氢原子或R.sup.3不应是乙基基团。该化合物表现出强烈的局部抗炎效果，因此可用作各种皮肤疾病的无害外用抗炎药以及治疗哮喘和其他过敏疾病的抗过敏药。
• Process to prepare 11beta, 17alpha,21-trihydroxy-6alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
  申请人：——

  公开号：US20030044885A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is a novel process for the transformation of 17&agr;-hydroxy-6&agr;-methylpregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate (I) 1 to 11&bgr;,17&agr;,21-trihydroxy-6&agr;-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate (VI) 2

  本发明是一种新型的方法，用于将17α-羟基-6α-甲基孕-4-烯-3,20-二酮-17-乙酸酯（I）转化为11β，17α，21-三羟基-6α-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯（VI）2。