粘康酸内酯 | 6666-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 粘康酸内酯
• 英文名称: muconolactone
• 英文别名: 2,5-dihydro-5-oxo-2-furanacetic acid；2-(5-oxo-2H-furan-2-yl)acetic acid
• CAS: 6666-46-2
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD02323263
• 分子量: 142.111
• InChiKey: HPEKPJGPWNSAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粘康酸内酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成 γ-lactone of 4-Hydroxy-2-hexenoic Acid Chloride
  参考文献：
  名称：

  Janda, Miroslav; Koerblova, Eva; Stibor, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 1, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 在 硫酸 、 水 作用下， 以82 %的产率得到粘康酸内酯
  参考文献：
  名称：

  热水中粘康酸合成乙酰丙酸

  摘要：

  生物可再生粘康酸或其相应内酯在高温水中的水解可以选择性合成乙酰丙酸。这使得能够直接从生物质中获取新型取代乙酰丙酸，为工业应用创造新的机会。3-丙基乙酰丙酸用于合成一种新型增塑剂，其性能与商用石化邻苯二甲酸酯基准相同。

  DOI：

  10.1002/anie.202309597

文献信息

• Mechanistic and Synthetic Investigations on the Dual Selenium-π-Acid/Photoredox Catalysis in the Context of the Aerobic Dehydrogenative Lactonization of Alkenoic Acids
  作者：Stefan Ortgies、Rene Rieger、Katharina Rode、Konrad Koszinowski、Jonas Kind、Christina M. Thiele、Julia Rehbein、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acscatal.7b02729

  日期：2017.11.3

  efficiency and practicality, good functional group tolerance, and high sustainability, since ambient air and visible light are adequate for the clean conversion of alkenoic acids into their respective lactones. The title method has been used as a case study to elucidate the general mechanistic aspects of the dual selenium-π-acid/photoredox catalysis. On the basis of NMR spectroscopic, mass spectrometric, and

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，
• METHOD FOR PRODUCING HEXAMETHYLENEDIAMINE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160326092A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention relates to a method for producing hexamethylenediamine, wherein a) a muconic acid starting material is provided, which is selected from among muconic acid, esters of muconic acid, lactones of muconic acid, and mixtures thereof, b) the muconic acid starting material is subjected to a reaction with hydrogen in the presence of at least one hydrogenation catalyst in order to form 1,6-hexanediol, and c) the 1,6-hexanediol obtained in step b) is subjected to amination in the presence of an amination catalyst in order to obtain hexamethylenediamine. The invention further relates to hexamethylenediamine which can be produced by means of said method.

  该发明涉及一种生产己二胺的方法，其中a)提供一种顺丁二酸起始原料，所述顺丁二酸起始原料被选自顺丁二酸、顺丁二酸酯、顺丁二酸内酯及其混合物之一，b)在至少一种加氢催化剂的存在下，将所述顺丁二酸起始原料与氢气反应，以形成1,6-己二醇，c)将步骤b)中获得的1,6-己二醇在氨化催化剂的存在下进行氨化，以获得己二胺。该发明还涉及通过该方法生产的己二胺。
• METHOD OF PRODUCING ADIPIC ACID OR AT LEAST A RESULTANT PRODUCT THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160311746A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to a process for preparing adipic acid or at least one conversion product thereof, in which muconic acid is hydrogenated with hydrogen in the presence of at least one transition metal catalyst C and of an aqueous liquid A in a reaction zone, wherein the muconic acid is at least partly insoluble in the liquid A under the hydrogenation conditions.

  本发明涉及一种制备己二酸或其至少一个转化产物的方法，其中在反应区中，以至少一种过渡金属催化剂C和水性液体A的存在下，将须二烯二酸与氢气在氢化条件下加氢，其中在氢化条件下，须二烯二酸至少在液体A中部分不溶解。
• METHOD FOR PREPARING 1,6-HEXANEDIOL
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160311739A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to a process for preparing hexane-1,6-diol, in which a) a muconic acid starting material is provided, selected from muconic acid, esters of muconic acid, lactones of muconic acid and mixtures thereof, b) the muconic acid starting material is subjected to a reaction with hydrogen in the presence of at least one hydrogenation catalyst to hexane-1,6-diol, and c) the output from the hydrogenation in step b) is subjected to a distillative separation to obtain hexane-1,6-diol.

  该发明涉及一种制备己烷-1,6-二醇的过程，其中a) 提供一种丁二酸起始物，所述丁二酸起始物选自丁二酸、丁二酸酯、丁二酸内酯及其混合物，b) 在至少一种加氢催化剂的存在下，将丁二酸起始物与氢气反应以得到己烷-1,6-二醇，c) 将步骤b)中加氢反应的产物进行蒸馏分离，以获得己烷-1,6-二醇。
• Mechanistic Studies on the Anodic Functionalization of Alkenes Catalyzed by Diselenides
  作者：Mona Wilken、Stefan Ortgies、Alexander Breder、Inke Siewert

  DOI：10.1021/acscatal.8b01236

  日期：2018.11.2

  Herein, we present a detailed kinetic and thermodynamic analysis of the anodic allylic esterification of alkenes as well as the bulk application of the anodic amination and esterification of nonactivated alkenes catalyzed by diselenides. The electrochemical study led to a comprehensive picture of the coupled electrochemical and chemical reaction steps. Cyclic voltammetry measurements are consistent

  在这里，我们提出了烯烃的阳极烯丙基酯化的详细动力学和热力学分析，以及二硒化物催化的未活化烯烃的阳极胺化和酯化的大量应用。电化学研究得出了耦合的电化学和化学反应步骤的全貌。循环伏安法测量是与初始电化学1E后的双分子步骤一致-二苯联硒化物催化剂，氧化1A，因此，我们假定阳离子，其与烯烃反应非常迅速的二聚化，形成加成产物，即selenolactone 2a中。随后2a的电化学氧化发生的电位略高于1a的初始氧化电位。第二次氧化还跟随着一个双分子过程，我们假设阳离子是二聚化的，最终消除了1a和质子在速率确定步骤中，形成产物。各种催化剂的电化学分析，即具有吸电子和供电子取代基的非空间需求的二芳基二硒化物，表明该催化剂和中间体的氧化势可通过取代基轻松调节，因此，有望广泛用于烯烃和亲核底物。烯烃上的取代基图案对加合物的氧化还原电势的影响较小。使用不同亲核试剂的受控电势电解实验证明，该反应可以电化学进行。N