1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol | 1013027-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 3-(1'-hydroxyethyl)-benzyl alcohol；3-(1-hydroxyethyl)benzyl alcohol；1-[3-(Hydroxymethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1013027-15-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DSSWHCHVXBFCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到[3-(1-Chloroethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the NO-releasing properties of NO-donor linkers

  摘要：

  这项工作描述了一些苯甲酸（1-4）和醇类（5-7）亚硝基衍生物的合成，它们本身是一氧化氮（NO）供体，也可以被视为可用于释放NO的多靶药物中的有用连接物。这些化合物的NO介导的血管舒张作用在用KCl预收缩的去内皮离体大鼠主动脉环上进行了测试。对这些化合物的药理学研究表明，轻微的结构修饰，如将（一）甲基基团插入亚硝基甲基链或芳香环中，以及改变这个亚硝基甲基链的位置，可能会对NO释放性能产生显著（且潜在有用）的影响。

  DOI：

  10.1211/jpp.60.2.0007
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(3-(hydroxymethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the NO-releasing properties of NO-donor linkers

  摘要：

  这项工作描述了一些苯甲酸（1-4）和醇类（5-7）亚硝基衍生物的合成，它们本身是一氧化氮（NO）供体，也可以被视为可用于释放NO的多靶药物中的有用连接物。这些化合物的NO介导的血管舒张作用在用KCl预收缩的去内皮离体大鼠主动脉环上进行了测试。对这些化合物的药理学研究表明，轻微的结构修饰，如将（一）甲基基团插入亚硝基甲基链或芳香环中，以及改变这个亚硝基甲基链的位置，可能会对NO释放性能产生显著（且潜在有用）的影响。

  DOI：

  10.1211/jpp.60.2.0007

文献信息

• Iron Catalyzed Hydroboration of Aldehydes and Ketones
  作者：Sem Raj Tamang、Michael Findlater

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02020

  日期：2017.12.1

  We report an operationally convenient room temperature hydroboration of aldehydes and ketones employing Fe(acac)3 as precatalyst. The hydroboration of aldehydes and ketones proceeded efficiently at room temperature to yield, after work up, 1° and 2° alcohols; chemoselective hydroboration of aldehydes over ketones is attained under these conditions. We propose a σ-bond metathesis mechanism in which

  我们报告了使用Fe（acac）3作为预催化剂对醛和酮进行室温便捷的硼氢化反应。醛和酮的硼氢化反应在室温下有效进行，后处理后生成1°和2°的醇。在这些条件下，实现了醛在酮上的化学选择性硼氢化。我们提出了一个σ键复分解机制，其中Fe-H中间体被认为是关键的反应物种。
• [EN] RADIOLIGANDS FOR IMAGING THE LPA-1 RECEPTOR<br/>[FR] RADIOLIGANDS POUR L'IMAGERIE DU RÉCEPTEUR LPA-1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015066456A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to radiolabeled LPA1 receptor antagonists or pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful for the quantitative imaging of LPA1 receptors in mammals.

  本发明涉及标记放射性的LPA1受体拮抗剂或其药用盐，用于在哺乳动物中定量成像LPA1受体。
• RuCl₃-DCHA Catalyst System: A Selective Aerobic Oxidation of Primary Benzylic Alcohols Under Mild Conditions
  作者：Kaihui Yu、Dongnai Ye、Lei Shu、Shiyong Zhang、Qiaosheng Hu、Liangxian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2011.555905

  日期：2012.8.1

  Abstract The aerobic oxidation of benzylic alcohols to their corresponding aldehydes was performed in a RuCl3 · 3H2O–dicyclohexylamine (DCHA) catalyst system under ambient atmosphere at room temperature. It is noteworthy that the RuCl3 · 3H2O–DCHA system displayed a preference for the primary versus secondary benzylic alcohols in both intermolecular and intramolecular competition experiments. GRAPHICAL

  摘要 在室温、环境气氛下，在 RuCl3·3H2O-二环己胺 (DCHA) 催化剂体系中，将苯甲醇有氧氧化为相应的醛。值得注意的是，在分子间和分子内竞争实验中，RuCl3·3H2O-DCHA 系统显示出对伯醇和仲苯甲醇的偏好。图形概要
• Synthesis and evaluation of multi-functional NO-donor/insulin-secretagogue derivatives for the treatment of type II diabetes and its cardiovascular complications
  作者：Maria Digiacomo、Alma Martelli、Lara Testai、Annalina Lapucci、Maria C. Breschi、Vincenzo Calderone、Simona Rapposelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.043

  日期：2015.2

  aspects of diabetes and the endothelial dysfunction associated with this disease, no hypoglycemic drug has been proven to defeat the cardiovascular complications associated with type II diabetes. The aim of this research was to design new compounds exhibiting a double profile of hypoglycemic agents/NO-donors. The synthesis of molecules obtained by the conjunction of NO-donor moieties with two oral insulin-secretagogue

  尽管在发现有效的疗法以对比糖尿病的病理内分泌和代谢方面以及与该疾病相关的内皮功能障碍方面进行了大量的努力，但是没有降糖药被证明能克服与II型糖尿病相关的心血管并发症。这项研究的目的是设计具有降血糖药/ NO供体双重特征的新化合物。报道了通过NO供体部分与两种口服胰岛素-促分泌药物（瑞格列奈和那格列奈）结合而获得的分子的合成。通过功能测试评估离体内皮剥脱的大鼠主动脉环的NO介导的合成化合物的血管舒张作用。最有效的分子（4进行了测试，以评估其降血糖和抗缺血性心脏保护活性。这项研究表明4应该代表一种具有增强的心血管活性的新的胰岛素-分泌-前体/ NO供体前体药物，这可能与糖尿病的病理学方面和心脏保护活性有关。
• Modulators of peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：Brooks Alisa Dawn

  公开号：US20050020684A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Disclosed is a compound represented by Structural Formula (I): Ar is a substituted or unsubstituted aromatic group. Q is a covalent bond, —CH 2 — or —CH 2 CH 2 —; W is a substituted or unsubstituted alkylene or a substituted or unsubstituted heteroalkylene linking group from two to ten atoms in length, preferably from two to seven atoms in length. Phenyl Ring A is optionally substituted with up to four substituents in addition to R 1 and W, R 2 is (CH 2 ) n —CH(OR 2 )—(CH 2 ) n E, —(CH)═C(OR 2 )—(CH 2 ) n E, —(CH 2 ) n —CH(Y)—(CH 2 ) m E or (CH)═C(Y)(CH 2 ) m E; wherein E is COOR 3 , C 1 -C 3 alkylnitrile, carboxamide, sulfonamide, acylsulfonamide or tetrazole and wherein sulfonamide, acylsulfonamide and tetrazole are optionally substituted with one or more substituents independently selected from: C 1 -C 6 alkyl, haloalkyl and aryl-C o - 4 -alkyl; R 2 is H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, haloalkyl, an aromatic group, a substituted aromatic group, —COR 4 , —COOR 4 , —CONR 5 R 6 , —C(S)R 4 , —C(S)OR 4 or C(S)NR 5 R 6 , R 3 is H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. Y is O—, CH 2 —, CH 2 CH 2 — or CH═CH— and is bonded to a carbon atom in Phenyl Ring A that is ortho to R 1 . R 4 -R 6 are independently H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group or a substituted aromatic group. n and m are independently 0, 1 or 2.

  本发明公开了一种由结构式（I）表示的化合物：其中Ar是取代或未取代的芳香基团。Q是共价键，-CH2-或-CH2CH2-; W是取代或未取代的烷基或取代或未取代的异烷基连接基，长度为两到十个原子，优选长度为两到七个原子。苯环A可选地与R1和W以外的最多四个取代基取代，R2是（CH2）n-CH（OR2）-（CH2）nE，-（CH）=C（OR2）-（CH2）nE，-（CH2）n-CH（Y）-（CH2）mE或（CH）=C（Y）（CH2）mE;其中E是COOR3，C1-C3烷基腈，羧酰胺，磺酰胺，酰基磺酰胺或四唑，磺酰胺，酰基磺酰胺和四唑可选地与一个或多个取代基取代，独立地选自：C1-C6烷基，卤代烷基和芳基-Co-4-烷基; R2是H，脂肪基，取代脂肪基，卤代烷基，芳基，取代芳基，-COR4，-COOR4，-CONR5R6，-C（S）R4，-C（S）OR4或C（S）NR5R6，R3是H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。Y是O-，CH2-，CH2CH2-或CH═CH-，并与Phenyl环A中与R1相邻的碳原子键合。R4-R6独立地是H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。n和m独立地为0、1或2。