5-Chloro-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid | 1019116-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 1019116-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD09810261
• 分子量: 243.647
• InChiKey: AOQZACPUFKQZBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid 在 盐酸胍 、 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到6-chloro-2-ethoxy-(4H)-3,1-benzoxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  胍基氯化物作为2-官能化（4H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成中的脱氢剂

  摘要：

  描述了一种使用氯化胍作为安全，方便的脱氢环化剂合成2-乙氧基和2-（乙基羧酸酯）-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的简便方法。在温和的反应条件下，无需使用任何催化剂即可轻松获得高收率的产品，而且反应混合物的后处理也很容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.1649
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二乙酯 、 2-氨基-5-氯苯甲酸 在 polyethylene glycol PEG-400 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-Chloro-2-(ethoxycarbonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  胍基氯化物作为2-官能化（4H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成中的脱氢剂

  摘要：

  描述了一种使用氯化胍作为安全，方便的脱氢环化剂合成2-乙氧基和2-（乙基羧酸酯）-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的简便方法。在温和的反应条件下，无需使用任何催化剂即可轻松获得高收率的产品，而且反应混合物的后处理也很容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.1649

文献信息

• A simple and expedient method for the stepwise synthesis of 2-ethoxy-(4H)-3,1-benzoxazine-4-ones
  作者：Asrin Bahmani、Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi、Farzad Nikpour

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.028

  日期：2012.4

  A simple and practical route is described for the synthesis of 2-ethoxy-(4H)-3,1-benzoxazine-4-ones using the coupling reaction of anthranilic acid derivatives with diethyl dicarbonate following with fast cyclization of the carbamate adduct with a dehydrocyclization agent such as cyanuric chloride and N,N′-dicyclohexylcarbodiimide in PEG at room temperature. High yields of the products obtained under

  描述了一种简单实用的路线，可通过邻氨基苯甲酸衍生物与碳酸二乙酯的偶合反应，然后氨基甲酸酯加合物与环戊二酸酯快速环化，合成2-乙氧基-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮。室温下，在PEG中使用氰尿酰氯和N，N'-二环己基碳二亚胺等脱氢环化剂。在温和的反应条件下，只需对反应混合物进行简单的后处理，即可获得高收率的产品。
• A convenient synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed direct intermolecular ortho-C–H amidation of benzoic acids
  作者：Ka-Ho Ng、Fo-Ning Ng、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2cc36502b

  日期：——

  An efficient method for synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed ortho-C–H amidation of benzoic acids is disclosed. The amidation is proposed to proceed by carboxylate-assisted ortho-C–H palladation to form an arylpalladium(II) complex, followed by nitrene insertion to the Pd–C bond.

  公开了一种通过 Pd 催化苯甲酸邻位 C-H 酰胺化合成邻氨基苯甲酸的有效方法。酰胺化反应通过羧酸盐辅助的邻位 C–H 钯化反应进行，形成芳基钯 (II) 络合物，然后将氮宾插入到 Pd–C 键上。
• US4873232A
  申请人：——

  公开号：US4873232A

  公开（公告）日：1989-10-10