2-(Ethoxycarbonylamino)-5-fluorobenzoic acid | 1016779-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Ethoxycarbonylamino)-5-fluorobenzoic acid
• CAS: 1016779-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₄
• mdl: MFCD09935164
• 分子量: 227.192
• InChiKey: PTEYWDBLVXPFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-mesitylsulfonyloxycarbamate 、 lithium benzoate 、 lithium 3-fluorobenzoate 在 palladium diacetate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(Ethoxycarbonylamino)-5-fluorobenzoic acid 、 2-[(乙氧羰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed direct intermolecular ortho-C–H amidation of benzoic acids

  摘要：

  公开了一种通过 Pd 催化苯甲酸邻位 C-H 酰胺化合成邻氨基苯甲酸的有效方法。酰胺化反应通过羧酸盐辅助的邻位 C–H 钯化反应进行，形成芳基钯 (II) 络合物，然后将氮宾插入到 Pd–C 键上。

  DOI：

  10.1039/c2cc36502b

文献信息

• A convenient synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed direct intermolecular ortho-C–H amidation of benzoic acids
  作者：Ka-Ho Ng、Fo-Ning Ng、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c2cc36502b

  日期：——

  An efficient method for synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed ortho-C–H amidation of benzoic acids is disclosed. The amidation is proposed to proceed by carboxylate-assisted ortho-C–H palladation to form an arylpalladium(II) complex, followed by nitrene insertion to the Pd–C bond.

  公开了一种通过 Pd 催化苯甲酸邻位 C-H 酰胺化合成邻氨基苯甲酸的有效方法。酰胺化反应通过羧酸盐辅助的邻位 C–H 钯化反应进行，形成芳基钯 (II) 络合物，然后将氮宾插入到 Pd–C 键上。