1,2,3-三乙酰基苯 | 525-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1,2,3-三乙酰基苯
• 中文别名: 1,2,3-三乙酰氧基苯
• 英文名称: pyrogallol triacetate
• 英文别名: benzene-1,2,3-triyl triacetate；1,2,3-Triacetoxy-benzol；(2,3-diacetyloxyphenyl) acetate
• CAS: 525-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: AQGLTPNHAAVOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  359.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

制备方法与用途

合成制备方法

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用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三乙酰基苯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing an organic compound

  摘要：

  通过将环己烷-1,2,3-三酮肟或其衍生物的肟氧化物或两者的盐脱氧来制备邻苯三酚或其盐。最好使用肟本身，尤其是1,3-二肟。脱氧最好通过水解来实现。

  公开号：

  US04275247A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 生成 1,2,3-三乙酰基苯
  参考文献：
  名称：

  Fernandez; Torres, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, vol. 21, p. 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Perchloric acid adsorbed on silica gel as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acetylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1039/b304178f

  日期：——

  Perchloric acid adsorbed on silica gel efficiently catalyses acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions.

  在无溶剂条件下，吸附在硅胶上的高氯酸可有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的乙酰化。
• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• Acetylation of alcohols and phenols under solvent-free conditions using iron zirconium phosphate
  作者：Abdol R. Hajipour、Hirbod Karimi、Amir Masti

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60280-1

  日期：2015.4

  Iron zirconium phosphate (ZPFe) nanoparticles were found to function as an efficient catalyst for the acetylation of a wide range of alcohols and phenols using acetic anhydride, generating good to excellent yields under solvent-free conditions. The steric and electronic properties of various substrates had a significant influence on the reaction conditions required to achieve the acetylation. The catalyst

  发现磷酸锆铁 (ZPFe) 纳米颗粒可用作使用乙酸酐乙酰化多种醇和酚的有效催化剂，在无溶剂条件下产生良好的收率。各种底物的空间和电子特性对实现乙酰化所需的反应条件有显着影响。目前研究中使用的催化剂通过电感耦合等离子体发射光谱、X 射线衍射、N2 吸附-解吸、扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行表征。这些分析表明，当 Fe3+ 插入层间时，催化剂中的层间距从 7.5 A 增加到 9.3 A，而材料的结晶度降低。这种纳米催化剂还可以回收和重复使用至少六次，而其催化活性没有任何明显的降低。这种醇和酚乙酰化的新方法具有几个重要的优点，包括温和和环境友好的反应条件，以及良好的收率和简便的后处理。
• Preparation, characterization and application of RHA/TiO2 nanocomposites in the acetylation of alcohols, phenols and amines
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.004

  日期：2016.8

  husk ash, and identified using a variety of techniques. The obtained nanocomposite (RHA/TiO2) was used as a green and inexpensive catalyst for the promotion of the acetylation of alcohols, phenols and amines with Ac2O at room temperature under solvent free conditions. The procedure gave the products in excellent yields during all reaction times. Also this catalyst can be reused for several times without

  摘要 在这项工作中，通过嵌入稻壳灰制备锐钛矿相纳米二氧化钛，并使用多种技术进行鉴定。所获得的纳米复合材料（RHA/TiO2）被用作一种绿色且廉价的催化剂，用于在室温、无溶剂条件下促进醇类、酚类和胺类与 Ac2O 的乙酰化反应。该程序在所有反应时间内都以极好的收率得到产物。此外，这种催化剂可以重复使用多次而不会损失其催化活性。

表征谱图