12α-Hydroxy-3α-(p-tolylsulfonyloxy)-5β-cholansaeuremethylester | 77731-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-Hydroxy-3α-(p-tolylsulfonyloxy)-5β-cholansaeuremethylester
• 英文别名: methyl 3α-tosyloxy-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl 12α-hydroxy-3α-tosyloxy-5β-cholanoate；methyl 3α-tosyloxy-12α-hydroxycholanate；12α-hydroxy-3α-(toluene-4-sulfonyloxy)-5β-cholan-24-oic acid methyl ester；12α-Hydroxy-3α-(toluol-4-sulfonyloxy)-5β-cholan-24-saeure-methylester；12α-Hydroxy-3α-(toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-5β-cholansaeure-(24)-methylester；methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 77731-04-5
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆S
• 分子量: 560.796
• InChiKey: LDPSLHPYNJXLBU-ZRWPVRSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-Hydroxy-3α-(p-tolylsulfonyloxy)-5β-cholansaeuremethylester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3β,4β,12β-trihydroxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 12α-Hydroxy-3α-(p-tolylsulfonyloxy)-5β-cholansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸三聚体的合成及其胶束模拟性质

  摘要：

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（点击化学）合成了两个扇形胆汁酸三聚体，并研究了其在极性和非极性溶剂中对甲酚红钠（CR）和pyr的萃取实验， 分别。透射电子显微镜（TEM）结果表明，在水和丙酮溶液中形成直径范围为40-70 nm的均质空心胶囊。因此，扇形胆汁酸三聚体的两亲性可以用作生物和药物递送应用中的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.102

文献信息

• Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata
  作者：Rudolf Tschesche、Rudolf Hombach、Heinz Scholten、Michael Peters

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85268-1

  日期：1970.7

  Abstract 5βH-pregnane-3β-ol-20-one and 5βH-pregnane-3,20-dione are interconvertible after administration to Digitalis lanata plants and form digitoxigenin, digoxigenin and gitoxigenin. 5αH-pregnane-3β-ol-20-one did not give uzarigenin. 5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one is not a precursor for digitoxigenin whereas 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one is, but only to a very small extent. 5βH-pregnane-3β,12β-diol-20-one

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。
• Olefine der Cholanreihe aus Desoxycholsäure und Cholsäure
  作者：Carl Heinz Brieskorn、Hanni Mosandl

  DOI：10.1002/ardp.19813140205

  日期：——

  Durch partielle Dehydratisierung werden aus Desoxycholsäure zwei, aus Cholsäure fünf neue Olefine dargestellt.

  部分脱水从脱氧胆酸产生两种新的烯烃，从胆酸产生五种。
• Seroflocculating Steroids. IV.¹ Unsaturated Bile Acid Esters²
  作者：Frederic C. Chang、Aaron Feldstein、Jane Ransom Gray、George S. McCaleb、Douglas H. Sprunt

  DOI：10.1021/ja01566a039

  日期：1957.5
• 3β, 12β-Dihydroxycholanic Acid^*
  作者：Frederic C. Chang、Neville F. Wood、William G. Holton

  DOI：10.1021/jo01017a004

  日期：1965.6
• Sawaya, Takuji; Kimura, Michiya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 4, p. 1207 - 1212
  作者：Sawaya, Takuji、Kimura, Michiya

  DOI：——

  日期：——