acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxoethyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester | 76920-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxoethyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-12-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 76920-32-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: NFZAFJOVLYKKLU-LOCGJZPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxoethyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成[23,24]-（13）C（2）-标记的胆汁盐作为蛋白质-配体相互作用的NMR探针。

  摘要：

  [23,24]-（13）C（2）标记的胆汁盐的合成是通过甾体侧链降解和同位素再生策略实现的。通过氧化脱羧，然后进行臭氧分解，将三种常见的胆汁酸降解为相应的C（22）醛。随后使用由（13）C（2）标记的溴乙酸生成的叶立德通过Horner-Emmons反应再生侧链。使用二维和三维NMR技术，将这些化合物用作蛋白质-胆盐相互作用的探针。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00763-6
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic acid (3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-((S)-1-methyl-2-oxoethyl)-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  简单有效的合成[23,24]-（13）C（2）-标记的胆汁盐作为蛋白质-配体相互作用的NMR探针。

  摘要：

  [23,24]-（13）C（2）标记的胆汁盐的合成是通过甾体侧链降解和同位素再生策略实现的。通过氧化脱羧，然后进行臭氧分解，将三种常见的胆汁酸降解为相应的C（22）醛。随后使用由（13）C（2）标记的溴乙酸生成的叶立德通过Horner-Emmons反应再生侧链。使用二维和三维NMR技术，将这些化合物用作蛋白质-胆盐相互作用的探针。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00763-6

文献信息

• Amino steroids as antimalarial agents
  作者：Upasana Sharma、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Chandan Singh

  DOI：10.1007/s00044-007-9068-x

  日期：2008.6

  Using easily accessible deoxycholic acid as the starting material, amino compounds 8a-e and 9a-c were prepared and screened against P. falciparum in vitro. Amino steroid 8d was the most active of the series with a minimum inhibiting concentration (MIC) of 0.5 mu g/mL.