(E)-cinnamaldehyde-2-d | 17537-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-cinnamaldehyde-2-d
• 英文别名: (E)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 17537-30-3
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 133.154
• InChiKey: KJPRLNWUNMBNBZ-FVVHZDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伯氨喹 、 (E)-cinnamaldehyde-2-d 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  D2O/AcOD 中异丙胺介导的迈克尔受体的区域选择性 α-氘化

  摘要：

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03839
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-piperidine 在 乙酸-D1 、 重水 作用下， 生成 (E)-cinnamaldehyde-2-d
  参考文献：
  名称：

  通过1-氨基丙烷-1,2-二烯合成α，β-不饱和醛的机理研究

  摘要：

  N-（prop-2-ynyl）amines容易质子重排为1-aminopropa-1,2-dienes，然后进行酸水解，可以合成α，β-不饱和醛。反应的机理已经通过氘标记进行了检验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92812-0

文献信息

• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20110224431A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。
• Site-selective deuteration at the α-position of enals by an amine and bis(phenylsulfonyl)methane co-catalyzed H/D exchange reaction
  作者：Pengfei Qian、Shilei Zhang、Fan Luo、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Wei Wang、Xiaobei Chen

  DOI：10.1039/d2cc04959g

  日期：——

  An amine and bis(phenylsulfonyl)methane co-catalyzed hydrogen–deuterium exchange (HDE) method via a Michael-retro-Michael pathway for site-selective introduction of deuterium at the α-position of enals using D2O as a deuterium source has been achieved. The mild, operationally simple protocol allows for high yielding and high level deuterium incorporation (up to 99%) for structurally diverse aromatic-derived

  一种胺和双(苯磺酰基)甲烷共催化氢-氘交换 (HDE) 方法，通过Michael-retro-Michael 途径，以 D 2 O 作为氘源，在烯醛的 α 位位点选择性引入氘。已达到。温和、操作简单的协议允许高产率和高水平的氘掺入（高达 99%），用于结构多样的芳烃衍生烯和二烯。
• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand
  作者：Jiangui Zhao、Xueli Zheng、Shaokun Tao、Yuxin Zhu、Jiwei Yi、Songbai Tang、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02140

  日期：2021.8.6
• MULZER, J.;BRUENTRUP, G.;KUEHL, U.;HARTZ, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 11, 3453-3469
  作者：MULZER, J.、BRUENTRUP, G.、KUEHL, U.、HARTZ, G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective α-Deuteration of Michael Acceptors Mediated by Isopropylamine in D₂O/AcOD
  作者：Vinod G. Landge、Kendra K. Shrestha、Aaron J. Grant、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03839

  日期：2020.12.18

  hydrogen/deuterium exchange is an important method to access deuterated compounds for chemical and biological studies. Herein is reported the first method for the regioselective α-deuteration of enals and enones. The transformation features D2O and AcOD as deuterium sources and amines as organocatalysts. The deuteration strategy is scalable and works on enals with a variety of substituted arene or heterocycle

  特定地点的氢/氘交换是获取用于化学和生物研究的氘化化合物的重要方法。本文报道了第一种对 enals 和 enones 进行区域选择性 α-氘化的方法。转化的特点是 D 2 O 和 AcOD 作为氘源，胺作为有机催化剂。氘化策略是可扩展的，适用于具有各种取代芳烃或杂环基序以及烯酮的 enal。该方法已应用于氘代药物前体的合成。