7-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 21568-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-Vinyl-1-hydroxy-7-methoxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；1-ethenyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 21568-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VPAGFXGTOAJPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氧气 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基氯化-异构化工艺合成抗抑郁药阿戈美拉汀

  摘要：

  描述了一种用于合成抗抑郁药阿戈美拉汀的简洁、可扩展和工业适用的方法。该过程依赖于串联烯丙基氯化-异构化序列，以四氢萘酮衍生的烯丙基甲醇作为关键转化。目标化合物由市售的 7-甲氧基-1-四氢萘酮分五步获得，最终重结晶后总产率为 52.3%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402886
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 、 乙烯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到7-methoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进的1-乙烯基环烷醇衍生物的扩环：一种无金属的七元环方法。

  摘要：

  描述了一种通用且无金属的方法，用于合成带有七元和八元环的分子。该策略基于由高价碘试剂HTIB（PhI（OH）OTs）介导的1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以容易地调节反应条件以得到带有不同官能团的七元环。还开发了中环内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol800048f

文献信息

• Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Siguara Silva、Adriana Torre、João de Carvalho、Ana Ruiz、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules20011475

  日期：——

  for the synthesis of carbocycles and of heterocycles bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). Reaction conditions can be easily adjusted to give ring expansion products bearing different functional groups. A route to medium-ring

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。
• Some alkylation and Grignard reactions with 1-tetralones and related compounds
  作者：P. J. Hattersley、I. M. Lockhart、M. Wright

  DOI：10.1039/j39690000217

  日期：——

  2-monoalkyl- and 2,2-dialkyl-1-tetralones are described. Various 1-(aminoalkyl)-3,4-dihydronaphthalenes and 1-(aminoalkylidene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes have been prepared by routes involving a Grignard reaction on the appropriate 1-tetralone. Similar experiments with 4-chromanone and related compounds are reported.

  描述了产生2-单烷基-和2，2-二烷基-1-四氢萘酮的简便途径。各种1-（氨基烷基）-3，4-二氢萘和1-（氨基亚烷基）-1，2，3，4-四氢萘是通过在适当的1-四氢萘酮上进行格氏反应的方法制备的。报道了使用4-苯并二氢吡喃酮和相关化合物的类似实验。
• Rana; Guin; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 925 - 929
  作者：Rana、Guin、Roy

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRALIN AND NAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRALINE ET DE NAPHTALÈNE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015000555A3

  公开（公告）日：2015-03-12
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRALIN AND NAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：Pharmathen S.A.

  公开号：EP3016931B1

  公开（公告）日：2021-02-24