(2S)-2,6-二(二甲氨基)己烷-1-醇 | 64584-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-2,6-二(二甲氨基)己烷-1-醇
• 英文名称: (S)-2,6-bis(dimethylamino)-1-hexanol
• 英文别名: (S)(+)-N(α).N(α).N(ε).N(ε)-Tetramethyllysinal；(2S)-2,6-bis(dimethylamino)hexan-1-ol
• CAS: 64584-90-3
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂O
• 分子量: 188.313
• InChiKey: BVUIVMWWIAQOJP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,6-二(二甲氨基)己烷-1-醇 、 二苯基膦 在 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-2,6-bis(dimethylamino)-1-diphenylphosphino-hexane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称交叉偶联反应。新的配体和添加盐的影响。[Ph 2 PCH 2 CH {（CH 2）3 SMe} NMe 2 ]·PdCl 2和[Ph 2 PCH 2 CH {（CH 2）2 SMe} NMe 2 ]·PdCl 2的晶体结构

  摘要：

  通过在氮处二甲基化并还原羧基，然后用二苯基膦基取代羟基，从氨基酸赖氨酸，蛋氨酸，蛋氨酸亚砜和高蛋氨酸衍生了三登酸酯配体。这些配体有效地促进了1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂与乙烯基溴的Ni 0或Pd 0催化的交叉偶联。对于在这些配体存在下形成的偶联产物发现的对映体过量超过了仅基于氨基酸侧链的空间效应所预期的对映体过量。指出了杂原子在侧链中的特殊作用。PdCl 2的X射线衍射研究 从蛋氨酸和高蛋氨酸衍生的配体的配合物证实了膦和氨基中心对过渡金属原子的预期配位，并且揭示了在这些正性阳离子中没有明显的硫化物连接。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87299-7
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-2,6-二(二甲氨基)己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. XLVII. Asymmetric reduction of 2-alkyl-1,3,4-cyclopentanetriones with lithium aluminum hydride decomposed by optically active .BETA.-aminoalcohols. Syntheses of optically active allethrolone and prostaglandin E1.

  摘要：

  研究人员利用部分被光学活性 β-氨基醇（7）分解的氢化铝锂（LAH）对几种 2-烷基-1，3，4-环戊四酮（1）进行了不对称还原。研究发现，用 3.0 eq. (-)-N-methylephedrine (7a)分解的 LAH 在 THF 中于 -70° 下还原 2-丙基衍生物 (1c) 3 小时，然后进行乙酰化，可得到(R)(-)-4-乙酰氧基-2-丙基-1, 3-环戊二酮 ((R)(-)-3c)，纯度为 58%，产率为 42%。当对 2-烯丙基衍生物（1b）采用同样的还原程序时，得到了(R) (-)-4- 乙酰氧基-2-烯丙基衍生物（(R) (-)-3b ），纯度为 55%，收率为 48%。通过与(R) (-)-allethrolone ((R) (-)-5) 的化学相关性，确定了(R) (-)-3b 和(R) (-)-3c 的绝对构型和光学纯度。用所利用的还原条件处理 2-(6-羰基甲氧基己基)-1，3，4-环戊四酮 (1a)，制备出相应的(R) (+)-2a 醇 ((R)(+)-2a)，产率为 58%，其中 54±6% 的 PGE1 是由其合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1273