3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
• 英文别名: 3-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione；3-methylpentalongin；3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: UYKZSFONYGGVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  新的（二氢）吡喃并萘醌及其环氧类似物的合成及抗癌性能

  摘要：

  1,4-二羟基-2-萘甲酸用作3-取代的1 H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮的简单五步合成反应的底物，同时还添加了N-酰基甲基吡啶鎓基的迈克尔关键步骤是在2-羟甲基-1,4-萘醌中进行分离，随后酸介导的中间半缩醛的脱水。随后将获得的苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮用于进一步的合成加工，以生产新的3,4-二氢苯并[ g ]异戊烯-5,10-二酮和（3,4-二氢-）4a，10a -环氧苯并[ g ]异戊烯-5，10-二酮。筛选所有化合物的细胞毒性和抗微生物作用，发现有趣的细胞毒活性为1对不同癌细胞系的H-苯并[ g ]异戊二烯-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.051
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061

文献信息

• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Synthesis of 3-alkyl- and 3-aryl-2-aza-anthraquinones
  作者：Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01220-4

  日期：1999.2

  Reaction of 2-acylated 3-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinones with aqueous ammonium hydroxide, provides a facile entry to 3-alkyl- and 3-aryl-benz[g]isoquinoline-5,10-diones.

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。
• One-pot preparation of 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones and its application to concise total synthesis of (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01683-9

  日期：1998.10

  1H-Naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione derivatives, including a natural product (pentalongin), were generally synthesized in one-pot using a tandem conjugate addition-cyclization sequence between 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and enamines (or imines). The utility of this method was demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, (+/-)-eleutherin and (+/-)-isoeleutherin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图