2-acetonyl-3-bromomethyl-1,4-naphthoquinone | 222303-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetonyl-3-bromomethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 222303-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: GFPJCRIYBRFVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methyl-3-(2-oxopropyl)-<1,4>naphthoquinone	1792-99-0	C14H12O3	228.247

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione	——	C14H10O3	226.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-3-bromomethyl-1,4-naphthoquinone 在 silica gel 作用下， 生成 3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和3-芳基-2-氮杂-蒽醌的合成

  摘要：

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01220-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(2-oxopropyl)-<1,4>naphthoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到2-acetonyl-3-bromomethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和3-芳基-2-氮杂-蒽醌的合成

  摘要：

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01220-4

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl- and 3-aryl-2-aza-anthraquinones
  作者：Bart Kesteleyn、Tuyen Nguyen Van、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01220-4

  日期：1999.2

  Reaction of 2-acylated 3-phenoxymethyl-1,4-naphthoquinones with aqueous ammonium hydroxide, provides a facile entry to 3-alkyl- and 3-aryl-benz[g]isoquinoline-5,10-diones.

  2-酰化的3-苯氧基甲基-1,4-萘醌与氢氧化铵水溶液的反应提供了3-烷基-和3-芳基-苯并[g]异喹啉-5,10-二酮的简便入口。