1,2-bis(diethylgermyl)benzene | 175659-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(diethylgermyl)benzene
• 英文别名: (2-diethylgermylphenyl)-diethylgermane
• CAS: 175659-10-6
• 化学式: C₁₄H₂₆Ge₂
• 分子量: 339.54
• InChiKey: JPYYQRSWFJTQPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(diethylgermyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1,2,5,6-dibenzo-3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  A 3,4-benzo-1,2-germacyclobut-3-ene and related compounds. Palladium-catalyzed σ-metathesis, dehydrogenative coupling and hydrogermylation of the GeGe σ-bond

  摘要：

  In the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)(4), 3,4-benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-germacyclobut-3-ene (1) readily undergoes the reversible sigma-bond metathesis to give a dimer, 1,2,5,6-dibenzo-3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diene (6) below 100 degrees C. However, at 160 degrees C in toluene containing catalytic amounts of Pd(PPh3)(4), both 1 and 6 afford an unsymmetrical dimer, 1,2,4,5-dibenzo-3,6,7,8-tetragermacycloocta-1,4-diene (8) with two isomeric products. In the presence of Pd(PPh3)(4), 1,2-bis(diethylgermyl)benzene (18) undergoes dehydrocouling to give 1, which is smoothly converted to 6 under these conditions. The metal-metal sigma-bonds of 1 and its silicon analogue are highly susceptible to hydrogermylation but not to hydrosilylation in the presence of Pd(PPh3)(4). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00471-x
• 作为产物：
  描述：

  Diethylchlor-german 、 1,2-二溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到1,2-bis(diethylgermyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有Ge-Ge键，3,4-Benzo-1,1,2,2-四乙基-1,2-二茂铁环丁-3-烯的应变Germacycle的合成和性质

  摘要：

  通过用钠处理1,2-双（氯二乙基锗基）苯制备了一种新的应变生殖环，3,4-苯并-1,1,2,2-四乙基-1,2-二茂铁环丁-3-烯（1）在甲苯中。在环境温度下，1在空气中逐渐氧化，得到3,4-苯并-1,3-二茂基-2-氧杂环戊-4-烯（2），在硫的存在下，1转化为3,4-在相似的热条件下定量地测定苯并1，3-二聚体-2-硫代环戊-4-烯（3）。双亚甲基环丁烯1具有热稳定性，易于在甲苯中进行开环聚合反应，得到相应的聚合物4（M n = 4.4×10 5，M w＝ 7.4×10 5，M w / M n＝ 1.7）。在160°C下热解20小时后，1产生了两种产物，即4,5-苯并-1,2,3-三茂基环戊-4-烯（5）和3,4：6,7-二苯并-1,2， 5-trigermacyclohepta-3,6-diene（6），产率合理。另一方面，在苯乙炔的存在下热解1定量地得到了2，3-苯并-1，4-二茂

  DOI：

  10.1021/om9509150

文献信息

• Synthesis and Properties of a Strained Germacycle Having a Ge−Ge Bond, 3,4-Benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-digermacyclobut-3-ene
  作者：Haruhiko Komoriya、Masahiro Kako、Yasuhiro Nakadaira、Kunio Mochida

  DOI：10.1021/om9509150

  日期：1996.4.16

  A new strained germacycle, 3,4-benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-digermacyclobut-3-ene (1), was prepared by treatment of 1,2-bis(chlorodiethylgermyl)benzene with sodium in toluene. At ambient temperature, 1 was gradually oxidized in air to give 3,4-benzo-1,3-digerma-2-oxacyclopent-4-ene (2), and in the presence of sulfur, 1 was converted to 3,4-benzo-1,3-digerma-2-thiacyclopent-4-ene (3), quantitatively

  通过用钠处理1,2-双（氯二乙基锗基）苯制备了一种新的应变生殖环，3,4-苯并-1,1,2,2-四乙基-1,2-二茂铁环丁-3-烯（1）在甲苯中。在环境温度下，1在空气中逐渐氧化，得到3,4-苯并-1,3-二茂基-2-氧杂环戊-4-烯（2），在硫的存在下，1转化为3,4-在相似的热条件下定量地测定苯并1，3-二聚体-2-硫代环戊-4-烯（3）。双亚甲基环丁烯1具有热稳定性，易于在甲苯中进行开环聚合反应，得到相应的聚合物4（M n = 4.4×10 5，M w＝ 7.4×10 5，M w / M n＝ 1.7）。在160°C下热解20小时后，1产生了两种产物，即4,5-苯并-1,2,3-三茂基环戊-4-烯（5）和3,4：6,7-二苯并-1,2， 5-trigermacyclohepta-3,6-diene（6），产率合理。另一方面，在苯乙炔的存在下热解1定量地得到了2，3-苯并-1，4-二茂
• A 3,4-benzo-1,2-germacyclobut-3-ene and related compounds. Palladium-catalyzed σ-metathesis, dehydrogenative coupling and hydrogermylation of the GeGe σ-bond
  作者：Haruhiko Komoriya、Masahiro Kako、Yasuhiro Nakadaira、Kunio Mochida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00471-x

  日期：2000.10

  In the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)(4), 3,4-benzo-1,1,2,2-tetraethyl-1,2-germacyclobut-3-ene (1) readily undergoes the reversible sigma-bond metathesis to give a dimer, 1,2,5,6-dibenzo-3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diene (6) below 100 degrees C. However, at 160 degrees C in toluene containing catalytic amounts of Pd(PPh3)(4), both 1 and 6 afford an unsymmetrical dimer, 1,2,4,5-dibenzo-3,6,7,8-tetragermacycloocta-1,4-diene (8) with two isomeric products. In the presence of Pd(PPh3)(4), 1,2-bis(diethylgermyl)benzene (18) undergoes dehydrocouling to give 1, which is smoothly converted to 6 under these conditions. The metal-metal sigma-bonds of 1 and its silicon analogue are highly susceptible to hydrogermylation but not to hydrosilylation in the presence of Pd(PPh3)(4). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.