5-acetamido-2-ethoxyphenyl acetate | 55274-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-acetamido-2-ethoxyphenyl acetate
• 英文别名: 3-Acetoxy-p-acetophenetidin；2-acetoxy-4-acetylamino-1-ethoxy-benzene；2-Acetoxy-4-acetylamino-1-aethoxy-benzol；(5-Acetamido-2-ethoxyphenyl) acetate；(5-acetamido-2-ethoxyphenyl) acetate
• CAS: 55274-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: WZJONAWLEKZFOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  389.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  非那西丁 、 碘苯二乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-acetamido-2-ethoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碘代乙酸苯酯与N-芳基乙酰胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003125

文献信息

• Biomimetic oxidation of acetaminophen prodrugs catalyzed by iron porphyrins: Effect of nitrogen and thiolate axial ligands on drug and metabolite formation
  作者：Chiara M. Chapman、John M. Pruneau、Chloe A. Laverack、Andrew S. Dutton、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.11.031

  日期：2016.1

  phenacetin, methacetin, and acetanilide by meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA), catalyzed by hindered iron (III) porphyrins that are chelated by different axial ligands. Nine axial ligands that vary in pKa (2.8–11.2), size, and heteroatomic identity were examined, to more accurately determine the factors that contribute to function and effect. The [three] thiolate ligands afforded the greatest yields of

  金属卟啉（MP）由于在结构和功能上与氧化酶的血红素辅基相似，因此常用于仿生催化。在这些酶中，卟啉铁主要通过半胱氨酸（细胞色素P450，CYP），组氨酸（过氧化物酶）和酪氨酸（过氧化氢酶）在活性位点与蛋白质结合，作为轴向配体。不同的氧化酶表现出的不同功能性和可变的氧化能力[部分]归因于连接氨基酸以及铁与杂原子之间的关系。通过开发行为类似于CYP酶的MP系统来模仿这种关系的尝试主要集中在掺入氮（N）-杂环。尽管众所周知，不同的酶家族偏爱独特的产物，但硫容易被氧化并易于形成二硫键，因此，硫醇盐大部分尚未开发。在这里，我们报告了我们的发现，这些结果是由间-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）通过受不同轴向配体螯合的受阻铁（III）卟啉催化非那西丁，美沙西丁和对乙酰苯胺的仿生氧化而得。9个轴向配体的p K a（2.8-11.2），大小和杂原子身份进行了检查，以更准确地确定影响功能和作用的因素。在大多数情况