N-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine | 103185-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-methoxyaniline
• CAS: 103185-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: ZYBGCGJNZSMYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of Substituted 1,2,3- and 1,2,4-Triazoles from Bisarylhydrazones via C–H Functionalization/C–C/N–N/C–N Bonds Formation

  摘要：

  An unprecedented copper(II)-catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2,4,5-triary1-1,2,3-triazoles and 1,3,5-triaryl-1,2,4-triazoles from bisarylhydrazones as the common starting precursor has been achieved via cascade C-H functionalization/C-C/N-N/C-N bonds formation under mild reaction conditions. One of the enthralling outcomes of this strategy is the copper(II)-catalyzed room temperature C-H functionalization/C-N bond formation in presence of air, which has been accomplished during the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles. This new class of compounds could give prospective luminescence as an iconic component in the area of pharmaceutical and biological sciences. The intermediates for both the processes have been isolated to elucidate the mechanistic scenario.

  DOI：

  10.1021/jo300592t
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (4-甲氧基苯基)肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  从 1- 和 2-Aryl-1- 烯基砜中区域选择性、一锅法、三组分合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑

  摘要：

  醛与肼和 1-芳基-1-烯基砜或 2-芳基-1-烯基砜的一锅三组分偶联，用于区域选择性合成 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑已开发。在我们开发的程序中，2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）作为一种有效的氧化剂，不需要添加强酸。我们在一锅反应中以良好的收率合成了含有酸不稳定官能团的 1,3,4- 和 1,3,5-三芳基吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500562

文献信息

• Synthesis of Pyrazoles Utilizing the Ambiphilic Reactivity of Hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Yuta Ito、Keiji Konishi、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03465

  日期：2020.12.4

  A Brønsted acid-mediated synthesis of pyrazoles from conjugated hydrazones through a β-protonation/nucleophilic addition/cyclization/aromatization sequence was developed. This protocol utilizing the ambiphilic reactivity of hydrazones enables not only self-condensation but also cross-condensation, affording multisubstituted pyrazoles in high yields, with a broad substrate scope. This sequential reaction

  通过β-质子化/亲核加成/环化/芳构化序列，开发了布朗斯台德酸介导的共轭from合成吡唑的方法。该方案利用the的两亲反应性，不仅可以进行自缩合，而且还可以进行交叉缩合，从而以高收率提供多取代的吡唑，具有广泛的底物范围。通过简单的操作，该顺序反应在温和条件下进行。而且，该方法可以应用于非甾体抗炎药Lonazolac的合成。
• Regioselective Synthesis of 4-Nitro- or 4-Chloro-Tetrasubstituted Pyrazoles from Hydrazones and β-Halo-β-nitrostyrenes
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy T. Liang、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.201301294

  日期：2014.1

  We report an acid-catalyzed cycloaddition reaction of hydrazones with β-bromo- or β-chloro-β-nitrostyrenes for the regioselective synthesis of 4-nitro- or 4-chloro-tetrasubstituted pyrazoles. Arising from a common 4-halo-4-nitropyrazolidine intermediate, the identity of the pyrazole product formed is dependent on the relative leaving group abilities of the halo and nitro substituents.

  我们报告了腙与β-溴-或β-氯-β-硝基苯乙烯的酸催化环加成反应，用于区域选择性合成4-硝基-或4-氯-四取代吡唑。源自常见的 4-卤代-4-硝基吡唑烷中间体，所形成的吡唑产物的特性取决于卤素和硝基取代基的相对离去基团能力。
• Broad‐Spectrum Antifungal Agents: Fluorinated Aryl‐ and Heteroaryl‐Substituted Hydrazones
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Emily K. Dennis、Katelyn R. Brubaker、Stefan Kwiatkowski、David S. Watt、Sylvie Garneau‐Tsodikova

  DOI：10.1002/cmdc.202000626

  日期：2021.1.8

  Fluorinated aryl‐ and heteroaryl‐substituted monohydrazones displayed excellent broad‐spectrum activity against various fungal strains, including a panel of clinically relevant Candida auris strains relative to a control antifungal agent, voriconazole (VRC). These monohydrazones displayed less hemolysis of murine red blood cells than that of VRC at the same concentrations, possessed fungicidal activity

  氟化芳基和杂芳基取代的单腙对各种真菌菌株表现出优异的广谱活性，包括相对于对照抗真菌剂伏立康唑 (VRC) 的一组临床相关耳念珠菌菌株。在相同浓度下，这些一腙对小鼠红细胞的溶血作用比 VRC 少，在时间杀灭研究中具有杀菌活性，并且没有表现出哺乳动物细胞的细胞毒性。此外，这些一腙可以防止生物膜的形成，否则会阻碍抗生素的有效性，并且当暴露于耳念珠菌AR Bank # 0390 15 代以上时，不会引发耐药性的发展。
• Halogenated Diazabutadiene Dyes: Synthesis, Structures, Supramolecular Features, and Theoretical Studies
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Namiq G. Shikhaliyev、Abel M. Maharramov、Khanim N. Bagirova、Gulnar T. Suleymanova、Alexander S. Novikov、Victor N. Khrustalev、Alexander G. Tskhovrebov

  DOI：10.3390/molecules25215013

  日期：——

  Novel halogenated aromatic dichlorodiazadienes were prepared via copper-mediated oxidative coupling between the corresponding hydrazones and CCl4. These rare azo-dyes were characterized using 1H and 13C NMR techniques and X-ray diffraction analysis for five halogenated dichlorodiazadienes. Multiple non-covalent halogen···halogen interactions were detected in the solid state and studied by DFT calculations

  通过铜介导的相应腙和四氯化碳之间的氧化偶联制备了新型卤代芳族二氯二氮杂二烯。这些稀有偶氮染料使用 1H 和 13C NMR 技术以及五种卤化二氯二氮杂二烯的 X 射线衍射分析进行了表征。在巴德理论（QTAIM 方法）的框架内，通过 DFT 计算和电子密度分布的拓扑分析在固态中检测到多种非共价卤素...卤素相互作用。理论研究表明，非共价卤素……卤素相互作用在高度极化的二氯二氮杂二烯的自组装中起着至关重要的作用。因此，卤素键合可以决定这类二氯取代杂二烯在固态下的填充偏好，
• Base-Mediated Reaction of Hydrazones and Nitroolefins with a Reversed Regioselectivity:  A Novel Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/ol800200j

  日期：2008.3.1

  A regioselective synthesis of 1,3,4-tri- or 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of hydrazones with nitroolefins is described. Mediated with strong bases such as t-BuOK, the reaction exhibits a reversed, exclusive 1,3,4-regioselectivity. Subsequent quenching with strong acids such as TFA is essential to achieve good yields. A plausible stepwise cycloaddition reaction mechanism is proposed

  描述了通过与硝基烯烃的反应的1,3,4-三-或1,3,4,5-四取代的吡唑的区域选择性合成。在强碱（例如t-BuOK）的介导下，该反应表现出反向的排他的1,3,4-区域选择性。随后用强酸（例如TFA）淬灭对于获得良好的收率至关重要。提出了合理的逐步环加成反应机理。