(E,E)-3,5-bis[4-(diethylamino)benzylidene]-4-piperidone | 1332746-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-3,5-bis[4-(diethylamino)benzylidene]-4-piperidone
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 1332746-84-5
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O
• 分子量: 417.594
• InChiKey: HJGVFTPNKWITDH-GJHDBBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸二酸 、 (E,E)-3,5-bis[4-(diethylamino)benzylidene]-4-piperidone 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 bis{(E,E)-3,5-bis[4-(diethylamino)-benzylidene]-4-oxopiperidinium} 1,10-decanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶酮衍生物和药学上可接受的共同形成者的超分子合成

  摘要：

  目标络合物bis {（E，E）-3,5-二[4-（二乙氨基）亚苄基] -4-氧代哌啶鎓}丁二酸酯，2C 27 H 36 N 3 O + ·C 4 H 4 O 4 2-， （II）和双{（E，E）-3,5-双[4-（二乙氨基）亚苄基] -4-氧代哌啶鎓}癸二酸盐，2C 27 H 36 N 3 O + ·C 10 H 16 O 4 2-，（III）是通过溶剂介导的药物活性成分（API）的结晶而获得的（E，E）-3,5-双[4-（二乙氨基）亚苄基] -4-哌啶酮和药学上可接受的二羧酸（琥珀酸和癸二酸）溶液。它们的特征在于熔点，红外光谱和单晶X射线衍射。为便于比较，起始原料药的结构为（E，E）-3,5-双[4-（二乙氨基）亚苄基] -4-哌啶酮甲醇单溶剂化物，C 27 H 35 N 3 O·CH 4O（I）也已经研究过。化合物（II）和（III）代表含有H型中心对称氢键合子的盐，它们是由两个平行的

  DOI：

  10.1107/s0108270113006185
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.25h， 以63%的产率得到(E,E)-3,5-bis[4-(diethylamino)benzylidene]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, and structure–activity insight of NH- and N-methyl-3,5-bis-(arylidenyl)-4-piperidones

  摘要：

  Twenty-one NH- and N-methyl-3,5-bis-(arylidenyl)-4-piperidone analogs of curcumin, 12 of which are novel, were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against B16 (murine melanoma) and L1210 (murine lymphoma) cells grown in culture. These curcumin analogs are related to a known anticancer STAT3 inhibitor 3,5-bis-(4-fluorobenzyl)-4-piperidone (3). The compounds showed remarkable cytotoxicity, especially against B16 cells. The dimethoxy substituted analogs 4e and 4f and dihydroxy analog 4i emerged as the most active compounds with IC50 values in the range of 0.2-2.3 mu M. 4e, f, and i were about 10-times more cytotoxic against both cell lines than 3. Analysis of the results demonstrates that the position of the hydroxyl group is crucial for cytotoxicity. Amino-containing analogs are generally less active than their halogenated and oxygen-containing analogs, and N-substitution in the 4-piperidone moiety adds value to the cytotoxicity of the compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0557-9