1,2-双(5-甲基-2-苯并噁唑基)-乙烯 | 1041-00-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 荧光增白剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 1,2-双(5-甲基-2-苯并噁唑基)-乙烯
• 中文别名: 荧光增白剂DT；荧光增白剂135；塑料荧光增白剂PF；荧光增白剂PF；荧光增白剂PF-3；1,2-双(5-甲基-2-苯并恶唑)乙烯；荧光增白剂 135
• 英文名称: 1,2-bis-(5-methylbenzoxazol-2-yl)ethene
• 英文别名: 1,2-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)ethylene；5-Methyl-2-[2-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1041-00-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00408425
• 分子量: 290.321
• InChiKey: VKRZNAWSCAUDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181°C
• 沸点：
  471.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287
• LogP：
  3.91 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RZ2475100
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

化学性质

本品是一种分散性良好的乳白色浆状体，呈中性，属于非离子型化合物。熔点在182～184℃之间。它不溶于水，但能溶解于DMF和乙醇中，并且耐酸性强，在pH=2～3的范围内表现良好；同时也能耐碱，至pH值约为10时仍稳定。此外，它还具有良好的耐硬水性能，可达5×10^-4的程度。最佳上染温度为150℃（在中性或弱碱性浴中），可承受180～200℃的焙烧条件。其浆体和稀释液对光不敏感。

用途

本品作为合成纤维的增白剂，适用于涤纶、锦纶、醋酸纤维以及与棉、毛混纺织物等。使用该产品后织物具有优异的耐晒牢度和耐湿牢度。

用途

同样，它也可用作聚酯、聚酰胺、醋酸纤维及混纺织物等的增白剂。

生产方法

首先将33份二甲苯加入反应釜中，然后依次加入邻氨基对甲苯酚（3.5份）、羟基丁二酸（2.0份）和硼酸（0.1份），并通入二氧化碳。在搅拌下加热至沸腾后回流12小时，并利用分水器分出生成的水分。

反应结束后，将温度降至130℃，加入活性炭，在搅拌下再次回流半小时，然后过滤得到滤液，并将其冷却至15℃，析出结晶后烘干得粗品。

接下来，将粗品、适量的水和聚乙烯醇一起投入砂磨机中研磨至一定细度。再加入匀染剂O、甲醛及适量的聚乙烯醇溶液等混合物充分搅拌后即可得到成品（其中各原料的投料量均为质量分数）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(5-甲基-2-苯并噁唑基)-乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-bis(5-(ethoxymethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable turn-on fluorescence based on the photo-cleavage of the C–Br bond in 1,2-bis(5-(bromoethyl)benzoxazol-2-yl)ethane

  摘要：

  本文介绍了基于 1,2-双（5-(溴乙基)苯并恶唑-2-基）乙烷（1）中 CâBr 键在溶液和聚合物薄膜中的光裂解作用而产生的光激活开启荧光。研究发现，1 在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中均表现出非常微弱的荧光，而在 365 纳米光照射下，则可检测到强烈的荧光。此外，研究还发现，1 中 CâBr 键的光裂解可通过双光子诱导过程进行，用 780 纳米飞秒激光照射 1-PMMA 薄膜时，可获得精细分辨的荧光图像。

  DOI：

  10.1039/c4nj00365a
• 作为产物：
  描述：

  苹果酸 、 邻氨基对甲苯酚 在 硼酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以56%的产率得到1,2-双(5-甲基-2-苯并噁唑基)-乙烯
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable turn-on fluorescence based on the photo-cleavage of the C–Br bond in 1,2-bis(5-(bromoethyl)benzoxazol-2-yl)ethane

  摘要：

  本文介绍了基于 1,2-双（5-(溴乙基)苯并恶唑-2-基）乙烷（1）中 CâBr 键在溶液和聚合物薄膜中的光裂解作用而产生的光激活开启荧光。研究发现，1 在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中均表现出非常微弱的荧光，而在 365 纳米光照射下，则可检测到强烈的荧光。此外，研究还发现，1 中 CâBr 键的光裂解可通过双光子诱导过程进行，用 780 纳米飞秒激光照射 1-PMMA 薄膜时，可获得精细分辨的荧光图像。

  DOI：

  10.1039/c4nj00365a

文献信息

• Synthesis of Deuterated (<i>E</i>)-Alkene through Xanthate-Mediated Hydrogen–Deuterium Exchange Reactions
  作者：Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Runfa He、Yang Liu、Zebin Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02600

  日期：2021.10.1

  Herein we have developed a reversible hydrogen–deuterium exchange reaction of nonactivated olefins. By using EtOCS2K as a mediator, the H/D exchange reaction was realized through repeated addition and elimination reactions, demonstrating reversible H/D exchange between ordinary olefins and deuterated olefins. Using the lowest cost D2O without precious metal catalysts and ligands, a broad spectrum of

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。
• Method For Producing Bisbenzoxazoles
  申请人：KRULL Mathias

  公开号：US20100076040A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention relates to a method for producing bisbenzoxazoles that are interconnected by means of a system of conjugated double bonds, according to which o-aminophenols are reacted with dicarboxylic acids, the carboxyl groups of which are interconnected via a double bond or a system of conjugated double bonds, to form an ammonium salt, said ammonium salt being converted in the presence of dehydrogenating catalysts and solvents with a low dielectric loss into benzoxazol by means of microwave radiation.

  本发明涉及一种生产通过共轭双键系统相互连接的双苯并噁唑的方法，其中o-氨基酚与二羧酸反应，该二羧酸的羧基通过双键或共轭双键系统相互连接，形成一种铵盐，该铵盐在存在脱氢催化剂和低介电损耗溶剂的情况下，通过微波辐射转化为苯并噁唑。
• Photoactivatable turn-on fluorescence based on the photo-cleavage of the C–Br bond in 1,2-bis(5-(bromoethyl)benzoxazol-2-yl)ethane
  作者：Yongchao Hao、Xian-Zi Dong、Yi Chen

  DOI：10.1039/c4nj00365a

  日期：——

  This paper describes photoactivatable turn-on fluorescence based on the photo-cleavage of the C–Br bond in 1,2-bis(5-(bromoethyl)benzoxazol-2-yl)ethane (1) in both solution and in a polymeric thin film. It was found that 1 exhibited very weak fluorescence in both solution and in a PMMA thin film, upon irradiation with 365 nm light, a strong fluorescence was detected. The strong fluorescence attributed to the photo-product resulted from the photo-induced cleavage of the C–Br bond in 1. Moreover, it was also found that the photo-cleavage of the C–Br bond in 1 can be performed using a two-photon induced process, and upon irradiation on a 1-PMMA thin film with a 780 nm femtosecond laser, finely resolved fluorescence images are obtained.

  本文介绍了基于 1,2-双（5-(溴乙基)苯并恶唑-2-基）乙烷（1）中 CâBr 键在溶液和聚合物薄膜中的光裂解作用而产生的光激活开启荧光。研究发现，1 在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜中均表现出非常微弱的荧光，而在 365 纳米光照射下，则可检测到强烈的荧光。此外，研究还发现，1 中 CâBr 键的光裂解可通过双光子诱导过程进行，用 780 纳米飞秒激光照射 1-PMMA 薄膜时，可获得精细分辨的荧光图像。