(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanamine hydrochloride | 1211502-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 6-bromopiperonylamine hydrochloride；[(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]amine hydrochloride；(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1211502-62-3
• 化学式: C₈H₈BrNO₂*ClH
• 分子量: 266.522
• InChiKey: NBWCLEWCRCIJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanamine hydrochloride 在 水 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[acetyl-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]amino]-N-tert-butylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸衍生物的两步实用合成

  摘要：

  据报道，由市售起始原料分两步实际合成脱氢丙氨酸衍生物。该方法包括使用2-苯甲酰基乙醛的Ugi四组分反应，然后进行苯甲酸酯基团的消除过程。该协议提供了使用多种官能团修饰的几种脱氢丙氨酸衍生物的途径，这对于进一步构建更复杂的分子可能有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.122
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 磷酸吡哆醛 、 ArRmut₁₁ 、 异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.1%的产率得到(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶@金属有机骨架生物复合材料的制备用于高效合成苄胺和吡啶基甲胺

  摘要：

  在这项研究中，研究了 10 种 ω-转氨酶 (ω-TAs) 以有效催化 24 种官能化苄胺和吡啶基甲胺的合成。我们优化了反应，筛选了合适的氨基供体并比较了所有芳香醛底物的 ω-转氨酶活性。在优化的条件下，以 60.4%–96.6% 的转化率获得了 18 种芳香胺，并且仅通过简单的萃取和重结晶进行分离，制备规模的收率为 18.5%–81%。此外，我们首先通过物理吸附将Bm -STA 固定在 MOF 上，以克服游离酶的限制并改善其工业应用。得到的Bm -STA/UiO-66-NH 2复合材料不仅表现出较高的酶载量（80.4 mg g -1）和酶活性回收率（95.8%），而且具有更好的可重复使用性、储存稳定性、pH稳定性以及对丙酮和DMF的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100997

文献信息

• A Practical Approach to 6H-Indol-6-ones Enables the Formal Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Rui Zhan、Li-Dong Shao、Yang Chen、Xin-Ting Hu、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Chun-Xia Zheng、You-Xi Zhang、Wen-Jing Wang

  DOI：10.1055/a-1878-8597

  日期：2023.1

  We represented herein a two-step synthesis of 1-methyl-6H-indol-6-one which is an N-containing 6/5 fused bicyclic building blocks in Amaryllidaceae alkaloids. The key step featured is a ‘one-pot’ ozonolysis/reductive amination/cyclization of allylated cyclohexa-1,3-dione to give bicyclic compounds. Moreover, the formal total synthesis of natural product γ-lycorane could be achieved through a photo-promoted

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。
• A two-step practical synthesis of dehydroalanine derivatives
  作者：Karell Pérez-Labrada、Edwin Flórez-López、Evelyn Paz-Morales、Luis D. Miranda、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.122

  日期：2011.4

  A two-step practical synthesis of dehydroalanine derivatives from commercially available starting materials is reported. The approach comprises an Ugi four-component reaction using 2-benzoylacetaldehyde, followed by an elimination process of the benzoate group. This protocol provided access to several dehydroalanine derivatives modified with diverse functional groups, which might be useful for further

  据报道，由市售起始原料分两步实际合成脱氢丙氨酸衍生物。该方法包括使用2-苯甲酰基乙醛的Ugi四组分反应，然后进行苯甲酸酯基团的消除过程。该协议提供了使用多种官能团修饰的几种脱氢丙氨酸衍生物的途径，这对于进一步构建更复杂的分子可能有用。
• Fabrication of ω‐Transaminase@Metal‐Organic Framework Biocomposites for Efficiently Synthesizing Benzylamines and Pyridylmethylamines
  作者：Jinhai Yu、Weilu Zong、Yingying Ding、Junzhong Liu、Lina Chen、Hongjuan Zhang、Qingcai Jiao

  DOI：10.1002/adsc.202100997

  日期：2022.1.18

  In this study, ten ω-transaminases (ω-TAs) have been investigated to efficiently catalyze the synthesis of twenty-four functionalized benzylamines and pyridylmethylamines. We optimized the reactions, screened suitable amino donors and compared ω-transaminases activities for all aromatic aldehyde substrates. Under the optimized conditions, eighteen aromatic amines have been obtained with 60.4%–96.6%

  在这项研究中，研究了 10 种 ω-转氨酶 (ω-TAs) 以有效催化 24 种官能化苄胺和吡啶基甲胺的合成。我们优化了反应，筛选了合适的氨基供体并比较了所有芳香醛底物的 ω-转氨酶活性。在优化的条件下，以 60.4%–96.6% 的转化率获得了 18 种芳香胺，并且仅通过简单的萃取和重结晶进行分离，制备规模的收率为 18.5%–81%。此外，我们首先通过物理吸附将Bm -STA 固定在 MOF 上，以克服游离酶的限制并改善其工业应用。得到的Bm -STA/UiO-66-NH 2复合材料不仅表现出较高的酶载量（80.4 mg g -1）和酶活性回收率（95.8%），而且具有更好的可重复使用性、储存稳定性、pH稳定性以及对丙酮和DMF的耐受性。