2-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanenitrile | 85397-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(3-Fluoro-4-nitrophenyl)propionitrile；2-(3-fluoro-4-nitrobenzene)propionitrile
• CAS: 85397-18-8
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂
• 分子量: 194.165
• InChiKey: OJBIYTLSPCCEJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanenitrile 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-amino-3-fluorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution process

  摘要：

  2-（氟硝基苯）烷基腈可以通过在完全无水的非质子溶剂中，在碱的存在下，将氟硝基苯与α-取代烷基腈反应制备而成。在反应过程中，烷基腈反应物在氟硝基苯的非取代碳原子上发生亲核取代反应，其中烷基腈反应物的α-取代基作为离去基团。使用2-氟硝基苯和α-取代丙腈（例如2-氯丙腈）可以产生一种新化合物，2-（3-氟-4-硝基苯）丙腈。硝基取代物的还原可以产生另一种新化合物，2-（4-氨基-3-氟苯基）丙腈。这可以很容易地转化为2-（3-氟-4-联苯基）丙腈，通过与芳香族烃或取代芳香族烃进行Gomberg-Bachmann反应，然后可以在水解后转化为相应的2-（2-氟-4-联苯基）丙酸。因此，在Gomberg-Bachmann反应中使用苯可以生产一种著名的药物氟布洛芬。

  公开号：

  US04370278A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 吡啶 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution process

  摘要：

  2-（氟硝基苯）烷基腈可以通过在完全无水的非质子溶剂中，在碱的存在下，将氟硝基苯与α-取代烷基腈反应制备而成。在反应过程中，烷基腈反应物在氟硝基苯的非取代碳原子上发生亲核取代反应，其中烷基腈反应物的α-取代基作为离去基团。使用2-氟硝基苯和α-取代丙腈（例如2-氯丙腈）可以产生一种新化合物，2-（3-氟-4-硝基苯）丙腈。硝基取代物的还原可以产生另一种新化合物，2-（4-氨基-3-氟苯基）丙腈。这可以很容易地转化为2-（3-氟-4-联苯基）丙腈，通过与芳香族烃或取代芳香族烃进行Gomberg-Bachmann反应，然后可以在水解后转化为相应的2-（2-氟-4-联苯基）丙酸。因此，在Gomberg-Bachmann反应中使用苯可以生产一种著名的药物氟布洛芬。

  公开号：

  US04370278A1

文献信息

• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• Reduction of nitroaromatic compounds
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04479904A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  Aminoarylacetonitriles, such as 2-(4-amino-3-fluorobenzene)propionitrile, are prepared by (1) isolating the crude reaction product from a process wherein a nitroaromatic compound has been reacted with an alpha,alpha-disubstituted acetonitrile in an inert solvent and in the presence of a base so as to form a nitroarylacetonitrile and (2) subjecting that crude reaction product to reduction in the presence of active iron powder and an aqueous alkanol.

  氨基芳基乙腈，例如2-(4-氨基-3-氟苯基)丙腈，的制备方法为：(1)在惰性溶剂和碱的存在下，将硝基芳香化合物与α，α-二取代乙腈反应，形成硝基芳基乙腈，然后从反应产物中分离得到粗品。(2)在活性铁粉和水合烷基醇的存在下，对该粗品进行还原。
• Preparation of nitroaralkyl cyanides and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0078709A2

  公开（公告）日：1983-05-11

  Nitroarylalkyl cyanides may be prepared in a convenient manner by reacting a nitroaromatic compound with an alpha, alpha-disubstituted alkyl cyanide, e.g. an alpha, alpha-disubstituted acetonitrile, in a substantially anhydrous aprotic solvent and in the presence of a base so that the nitrile undergoes a nucleophilic substitution on an unsubstituted ring carbon of the nitroaromatic compound during which an alpha-subsituent functions as a leaving group. The nitroaralkyl cyanides formed by the process can be readily converted into derivatives, such as pharmaceuticals.

  硝基芳烷基氰化物的制备方法简便易行，硝基芳香族化合物与α、α-二取代烷基氰化物（如α、α-二取代乙腈）在基本无水的无丙烷溶剂中并在碱存在下发生反应，使腈在硝基芳香族化合物的未取代环碳上发生亲核取代反应，其间α-取代基作为离去基团起作用。 通过该工艺形成的硝基芳烷基氰化物可以很容易地转化为衍生物，如药物。
• Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00183a004

  日期：1984.5
• STAHLY, B. C.;STAHLY, G. P.
  作者：STAHLY, B. C.、STAHLY, G. P.

  DOI：——

  日期：——