(8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-1,1-dimethoxy-ethyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 286010-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-1,1-dimethoxy-ethyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy--L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-1,1-dimethoxyethyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-；(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxy-1,1-dimethoxyethyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 286010-07-9
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₁₂
• 分子量: 589.596
• InChiKey: NGXGFFHLNVWTEM-BJRCHLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-1,1-dimethoxy-ethyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 锂硼氢 、 lithium carbonate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,12-bisdeoxydoxorubicin
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151
• 作为产物：
  描述：

  阿霉素 、 原甲酸三甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxy-1,1-dimethoxy-ethyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  12-Deoxy-, 5,12-bisdeoxy-, and 4,5,12-trisdeoxy-anthracyclines: New analogues related to daunorubicin and doxorubicin

  摘要：

  Reduction of daunorubicin (1), doxorubicin (2), idarubicin (3) and carminomycin (6) has led selectively to 12-deoxygenation or 5,12-bisdeoxygenation of the aromatic nucleus, with retention of both side-chain carbonyl and glycosidic groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60657-3

文献信息

• CN115650827
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——