二甲基二甲氨基氯硅烷 | 18209-60-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基二甲氨基氯硅烷
• 中文别名: (N,N-二甲氨基)二甲基氯硅烷
• 英文名称: (N,N-dimethylamino)dimethylchlorosilane
• 英文别名: chlorodimethyl(dimethylamino)silane；chlordimethyl(dimethylamino)silan；Silanamine, 1-chloro-N,N,1,1-tetramethyl-；N-[chloro(dimethyl)silyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 18209-60-4
• 化学式: C₄H₁₂ClNSi
• mdl: MFCD00054751
• 分子量: 137.684
• InChiKey: CFZHOUYDAHXRLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109°C
• 密度：
  0,908 g/cm3
• 闪点：
  7°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S9
• 危险类别码：
  R34,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2985
• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

用途：用于制备医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二甲氨基氯硅烷 在 四氯化锡 作用下， 生成 二氯二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一些二甲氨基取代的第4组化合物的络合和交换反应

  摘要：

  CH 2（NMe 2）2，（1），SiMe 2（NMe 2）2，（2），[Ti（cp）（NMe 2）3 ]（cp =η-环戊二烯基），（3）和[Zr（cp）2（NMe 2）2 ]，（4），以及共价金属卤化物MCl 4（M = Ti，Zr，Hf，Si，Ge或Sn）和MCl 3（M = Ti，V或Cr）分为两类：（a）N-供体螯合导致复合物形成，以及（b）卤化物-NMe 2交换。化合物（1）与MCl 4产生1：1配合物（M ＝ Ti或Sn）和与VCl 3的2∶1配合物。化合物（2）提供与MCl 4的1：1配合物（M = Ti，Zr，Hf或Sn）。TiCl 4 ·SiMe 2（NMe 2）2 → [TiCl 3（NMe 2）]的分解总是在固态和溶液中发生。（2）与金属（III）的氯化物没有反应。使用MCl 4（M = Si或Ge）时，发生涉及卤化物-NMe 2交换的“加扰”反应，这些反应已通过1

  DOI：

  10.1039/dt9810001264
• 作为产物：
  描述：

  双(二甲基氨基)二甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 生成 二甲基二甲氨基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  一些二甲氨基取代的第4组化合物的络合和交换反应

  摘要：

  CH 2（NMe 2）2，（1），SiMe 2（NMe 2）2，（2），[Ti（cp）（NMe 2）3 ]（cp =η-环戊二烯基），（3）和[Zr（cp）2（NMe 2）2 ]，（4），以及共价金属卤化物MCl 4（M = Ti，Zr，Hf，Si，Ge或Sn）和MCl 3（M = Ti，V或Cr）分为两类：（a）N-供体螯合导致复合物形成，以及（b）卤化物-NMe 2交换。化合物（1）与MCl 4产生1：1配合物（M ＝ Ti或Sn）和与VCl 3的2∶1配合物。化合物（2）提供与MCl 4的1：1配合物（M = Ti，Zr，Hf或Sn）。TiCl 4 ·SiMe 2（NMe 2）2 → [TiCl 3（NMe 2）]的分解总是在固态和溶液中发生。（2）与金属（III）的氯化物没有反应。使用MCl 4（M = Si或Ge）时，发生涉及卤化物-NMe 2交换的“加扰”反应，这些反应已通过1

  DOI：

  10.1039/dt9810001264

文献信息

• Beiträge zur Chemie der Silicium-Stickstoffverbindungen
  作者：Ulrich Wannagat、Rolf Schrader

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89066-1

  日期：1988.3

  2-(Chlorodimethylsilyl)benzoyl chloride, prepared in high yield from 2-(4-methoxyphenyldimethylsilyl)benzoic acid and thionyl chloride or phosphorus pentachloride, was investigated in its reaction with amines and alcohols. 1,1-Dimethyl-1-sila-isoindolin-3-one (from the reaction with ammonia) is a structural analogue of saccharin but, just as its lithium or sodium salt, it has no sweet taste at all

  研究了由2-（4-甲氧基苯基二甲基甲硅烷基）苯甲酸和亚硫酰氯或五氯化磷高产率制备的2-（氯二甲基甲硅烷基）苯甲酰氯与胺和醇的反应。1,1-二甲基-1-sila-isoindolin-3-one（来自与氨的反应）是糖精的结构类似物，但正如其锂盐或钠盐一样，它根本没有甜味。在与伯胺和N，N-二甲基肼的反应中，还获得了1-silaisoindoline先前未知的环系统。3-silaisoindolenine和1-sila-1,3-dihydro-isobenzofuran的新型环系统分别是由双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠和乙醇/水的反应产生的。
• Chloraminosilanes II. Preparation and spectroscopic studies on alkyl-(dimethylamino)chlorosilanes
  作者：S.S. Washburne、W.R. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90592-8

  日期：1970.1

  Several new compounds containing both chloro and dimethylamino groups linked to silicon have been prepared. The general method involved reacting a solution of the appropriate polychlorosilane in ether at ca. - 50° with a chilled ethereal solution of dimethylamine. Prepared in this fashion were CH3Si(NMe2)Cl2, CH3Si(NMe2)2-Cl, PhSi(NMe2)Cl2, PhSi(NMe2)2Cl, CH3(H)Si(NMe2)Cl, (CH3)2Si(NMe2)Cl, CH2CH(CH3)Si(NMe2)Cl

  已经制备了同时与硅连接的同时含有氯和二甲基氨基的几种新化合物。一般的方法包括使合适的聚氯硅烷在乙醚中的溶液在约200℃下反应。-用二甲胺的乙醚溶液冷却50°。以这种方式制备的是CH 3 Si（NMe 2）Cl 2，CH 3 Si（NMe 2）2 -Cl，PhSi（NMe 2）Cl 2，PhSi（NMe 2）2 Cl，CH 3（H）Si（NMe 2）氯，（CH 3）2的Si（NME 2）氯，CH 2 CH（CH3）Si（NMe 2）Cl和Ph 2 Si（NMe 2）Cl。这些化合物的光谱与全卤和全胺系列光谱的比较表明，用NMe 2代替Cl导致与硅连接的其他基团的共振发生高场移位，该移位与在取代CH 3时观察到的平行对于Cl。红外光谱中的ν（SiH）和NMR光谱中的δ（SiH）呈线性关系。
• Synthesis of Silicon-Functionalized Dimethylsilyl Enol Ethers from Ketones
  作者：Michael W. Rathke、Paul D. Weipert

  DOI：10.1080/00397919108021281

  日期：1991.6

  dimethylsilyl bis-enol ethers are obtained in good yield by reaction of ketones with dichlorodimethylsilane in the presence of triethylamine and sodium iodide. Reaction of ketones with N, N - diethylaminodimethylchlorosilane in the presence of triethylamine and sodium iodide followed by subsequent conversions provides a useful synthesis of silicon-functionalized dimethylsilyl enol ethers including unsymmetrical

  摘要 在三乙胺和碘化钠存在下，酮与二氯二甲基硅烷反应，以良好的收率得到对称的二甲基甲硅烷基双烯醇醚。在三乙胺和碘化钠的存在下，酮与 N,N-二乙氨基二甲基氯硅烷反应，随后进行转化，提供了一种有用的硅官能化二甲基甲硅烷基烯醇醚合成方法，包括不对称二甲基甲硅烷基双烯醇醚
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。
• Silicon Tethered Alkenyl Transfer and Type I Ene Reactions
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Caroline L. Ringrose、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00738-9

  日期：2000.10

  effecting silicon tethered Type I ene cyclisations analogous to our previously reported Type II variant. Some of these substrates were found to undergo overall stereospecific alkenyl transfer via silacyclopentanol intermediates; in a homologous series, alkenyl transfer was accompanied by dehydration to provide 7-silylhepta-2,4-dienes in moderate yield. Formal Type I ene cyclisations were found to be

  制备了一系列乙烯基硅烷，以研究与我们先前报道的II型变体类似的影响硅系链的I型烯环化的可能性。发现其中一些底物通过硅环戊醇中间体进行了整体的立体有择链烯基转移。在同源系列中，烯基转移伴随着脱水，以中等收率提供了7-甲硅烷基庚二-2，4-二烯。发现形式I型烯环化对于烯丙基硅烷前体是成功的，从而导致了硅杂环己醇的立体选择性形成。