2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 57897-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole；2-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazole；2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 57897-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• mdl: MFCD02942747
• 分子量: 216.286
• InChiKey: SWGOGZZKIMYIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225.5-228 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  389.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代仲丁烷 、 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到1-(2-butyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Mishra, Shashank Shekher; Sharma, C. S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 1, p. 21 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Generation of CC and CN Bonds on π-Deficient Heterocyclic Substrates
  作者：Matteo Staderini、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/adsc.201400674

  日期：2015.1.12

  to the efficient and completely regioselective generation of aromatic CC and CN bonds. The method is simple, rapid, general and inexpensive, and can be performed without the use of dried solvents. Most of the synthetized compounds are new and in many cases the work‐up required only filtration. Furthermore, this is the first example of the use of a Lewis acid as a catalyst for heteroarylation, vinylation

  在催化量的三氯化铟的存在下，对一系列卤化的氮杂环和不同种类的亲核试剂进行聚焦微波辐照可有效且完全区域选择性地生成芳族CC和CN键。该方法简单，快速，通用且廉价，并且可以在不使用干燥溶剂的情况下进行。大多数合成的化合物都是新化合物，在许多情况下，仅需过滤即可进行后处理。此外，这是使用路易斯酸作为催化剂在π缺陷杂环底物上进行杂芳基化，乙烯基化和胺化反应的第一个例子。
• Synthesis of 2-(4-substituted-1-piperazinyl)benzimidazoles as H1-antihistaminic agents
  作者：Ryuichi Iemura、Tsuneo Kawashima、Toshikazu Fukuda、Keizo Ito、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00157a010

  日期：1986.7

  A series of 2-(4-substituted-1-(homo)piperazinyl)benzimidazoles was prepared and tested for H1-antihistaminic activity in vitro and in vivo. Most of the compounds showed antihistaminic activity and some of the 1-[2-(substituted-oxy)ethyl] derivatives exhibited potent activity. In a structure-activity comparison it was found that the oxygen atom in the 2-(substituted-oxy)ethyl group at the 1-position

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。
• Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04430343A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Novel benzimidazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, allyl group, propargyl group, or phenyl group; R.sup.2 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; and n is 2 or 3, or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which have excellent antihistaminic activities and are useful as antiallergics for various allergic diseases, and a process for the preparation thereof, and an antihistaminic composition containing the compound as an active ingredient.

  新型苯并咪唑衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是具有1至3个碳原子的烷基基团、烯丙基团、丙炔基团或苯基团；R.sup.2是氢原子或具有1至3个碳原子的烷基基团；n为2或3，或其药学上可接受的酸盐，具有出色的抗组胺活性，可用作各种过敏性疾病的抗过敏药物，以及其制备方法和含有该化合物作为活性成分的抗组胺药物组合物。
• Nucleophilic aromatic substitution of heterocycles using a high-temperature and high-pressure flow reactor
  作者：Manwika Charaschanya、Andrew R. Bogdan、Ying Wang、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.080

  日期：2016.3

  nucleophiles. Utilizing the Phoenix Flow Reactor™ in parallel with Design-of-Experiment software enabled rapid optimization of the SNAr protocol. This protocol facilitated efficient synthesis of a broad range of 2-aminoquinazolines, and was extended to 2-aminoquinoxalines and 2-aminobenzimidazoles.

  我们在此报告的高温和高压的连续流协议来进行亲核芳香取代（S Ñ与氮亲核试剂的杂环的Ar）。通过将Phoenix Flow Reactor™与实验设计软件并行使用，可以快速优化S N Ar协议。该协议促进了广泛范围的2-氨基喹唑啉的有效合成，并扩展到2-氨基喹喔啉和2-氨基苯并咪唑。
• N-(2-benzimidazolyl)-piperazines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04093726A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein n is 2 or 3, R is hydrogen or methyl, R' is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, acyl, aryl, aroyl, alkoxycarbonyl, tetrahydrofuroyl, dialkylaminocarbonyl, or furoyl, and R" is hydrogen and methoxy. These compounds are useful as antihypertensive agents.

  本发明涉及一种具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中n为2或3，R为氢或甲基，R'为C.sub.1-C.sub.6烷基、酰基、芳基、芳酰基、烷氧羰基、四氢呋喃基、二烷基氨基羰基或呋喃基，R"为氢和甲氧基。这些化合物可用作降压药。