deoxysepiapterin | 1797-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: deoxysepiapterin
• 英文别名: 2'-Deoxysepiapterin；2-amino-6-propanoyl-7,8-dihydro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 1797-87-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: MXQYRFPIGKAGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C (decomp)
• 沸点：
  400.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxysepiapterin 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 2-amino-6-(1-hydroxypropyl)pteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Forrest et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 508,511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(戊氧基)-7-氯蝶啶 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydrogensulfide 、 aluminium amalgam 、 铁粉 、 铜 、 氢化铝 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 deoxysepiapterin
  参考文献：
  名称：

  脱氧蝶呤的化学合成

  摘要：

  已经通过 C-6 处的均裂亲核酰化和随后水解为 6-丙酰蝶呤衍生物，然后用铜铝合金脱硫，从 7-烷硫基蝶啶化学合成黑腹果蝇的黄眼色素脱氧蝶呤。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1025

文献信息

• Formation of Oxygen Radicals in Solutions of Different 7,8-Dihydropterins: Quantitative Structure-Activity Relationships
  作者：Karl Oettl、Wolfgang Pfleiderer、Gilbert Reibnegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000510)83:5<954::aid-hlca954>3.0.co;2-9

  日期：2000.5.10

  i.e., 6-(1′-hydroxy) derivatives 1 and 2, methyl derivatives 3 – 7, and 6-(1′-oxo) derivatives 8 – 10. All but the 6-(1′-oxo) derivatives produced hydroxyl radicals, as measured by the amount of salicylic acid hydroxylation products. This amount was dependent on the stability of the dihydropterin used. In the presence of chelated iron ions, hydroxylation was increased in every case; even 6-(1′-oxo)

  在某些条件下，水溶液中的 7,8-二氢新蝶呤会促进羟基自由基的形成。因此，我们研究了十种不同的 7,8-二氢蝶呤 (=2-氨基-7,8-二氢蝶呤-4(1H)-one) 即 6-(1'-羟基) 衍生物对羟基自由基形成的刺激作用1 和 2、甲基衍生物 3-7 和 6-(1'-氧代) 衍生物 8-10。除 6-(1'-氧代) 衍生物外，所有衍生物均产生羟基自由基，通过水杨酸羟基化产物的量来测量. 该量取决于所用二氢蝶呤的稳定性。在螯合铁离子的存在下，每种情况下的羟基化都会增加。甚至 6-(1'-oxo) 衍生物也显示出水杨酸的低羟基化。然而，增加的程度很大程度上取决于二氢蝶呤的侧链。7, 对 8-二氢新蝶呤 (2) 进行了更详细的研究。铁离子影响 2 的稳定性和羟基自由基的形成。虽然铁离子决定了反应的动力学，但 2 的数量决定了形成的羟基自由基的数量。我们的数据表明，7,8-二氢蝶呤促进羟基自由
• [EN] POLYMORPHIC FORM OF SEPIAPTERIN<br/>[FR] FORME POLYMORPHE DE SÉPIAPTÉRINE
  申请人：CENSA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018102314A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Disclosed is a crystalline form of sepiapterin, a method of preparing the crystalline form, pharmaceutical compositions containing the crystalline form, and a method for treating patients with a disease associated with low intracellular BH4 levels or with dysfunction of various BH4 dependent metabolic pathways, which involves administering to the patient an effective amount of the crystalline form.

  本发明公开了一种白质酸的晶体形式，一种制备该晶体形式的方法，含有该晶体形式的制药组合物，以及一种治疗与低细胞内BH4水平或各种BH4依赖代谢途径功能障碍相关的疾病的患者的方法，其中涉及向患者施用有效量的晶体形式。
• Pteridines. Part LXXXV. Chemical synthesis of deoxysepiapterin and 6-acylpteridines by acyl radical substitution reactions
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19880710305

  日期：1988.5.4

  A new synthesis of deoxysepiapterin (2), one of the two yellow eye pigments of the Drosophila mutant sepia, is described. The synthetic approach makes use of a homolytic nucleophilic acylation of 7-(alkylthio)pteridine derivatives (11, 13, 15, 18, 20) leading to the corresponding 6-acyl derivatives ( 21–27). Desulfurizations have been achieved for the first time in the pteridine series using Raney-Co

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。
• METHOD FOR PRODUCING SEPIAPTERIN AND TETRAHYDROLACTOYLPTERIN
  申请人：Shiratori Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2848619B1

  公开（公告）日：2018-07-11
• Chemoselective Oxidation of 6-Hydroxyalkylpteridine and Its Application to Synthesis of 6-Acyl-7,8-dihydropteridine
  作者：Shizuaki Murata、Sudhir S. Landge、Kazunari Kudoh、Yuri Yamada

  DOI：10.3987/com-07-11003

  日期：——