2-amino-6-(1-hydroxypropyl)pteridin-4(3H)-one | 69022-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(1-hydroxypropyl)pteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(1-hydroxypropyl)pterin；2-amino-6-(1-hydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-one；2-Amino-6-(1-hydroxy-propyl)-3H-pteridin-4-on；Deoxybiopterin；2-amino-6-(1-hydroxypropyl)-3H-pteridin-4-one
• CAS: 69022-85-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: AEFLXCNQYVDNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(1-hydroxypropyl)pteridin-4(3H)-one 生成 2-amino-6-propionylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  BAUR, RALPH;SUGIMOTO, TAKASHI;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 531-543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  deoxysepiapterin 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 2-amino-6-(1-hydroxypropyl)pteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Forrest et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 508,511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pteridines. Part LXXXV. Chemical synthesis of deoxysepiapterin and 6-acylpteridines by acyl radical substitution reactions
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19880710305

  日期：1988.5.4

  A new synthesis of deoxysepiapterin (2), one of the two yellow eye pigments of the Drosophila mutant sepia, is described. The synthetic approach makes use of a homolytic nucleophilic acylation of 7-(alkylthio)pteridine derivatives (11, 13, 15, 18, 20) leading to the corresponding 6-acyl derivatives ( 21–27). Desulfurizations have been achieved for the first time in the pteridine series using Raney-Co

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF DEOXYSEPIAPTERIN
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/cl.1984.1025

  日期：1984.6.5

  A chemical synthesis of the yellow eye pigment deoxysepiapterin of Drosophila melanogaster has been achieved from 7-alkylthio pteridines by homolytic nucleophilic acylation at C-6 and subsequent hydrolyses to 6-propionylpterin derivatives followed by desulfurizations with copper–aluminum alloy.

  已经通过 C-6 处的均裂亲核酰化和随后水解为 6-丙酰蝶呤衍生物，然后用铜铝合金脱硫，从 7-烷硫基蝶啶化学合成黑腹果蝇的黄眼色素脱氧蝶呤。
• METHOD FOR PREPARING L-ERYTHROBIOPTERIN COMPOUND
  申请人：Shanghai Forefront Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP4019523A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The invention relates to a preparation method of L-erythro biopterin compound. Among them, the L-erythro biopterin compound is of a structure as shown in formula (I), and the L-erythro biopterin compound represented by formula (I) is mainly obtained by a dihydroxylation reaction of the compound with a structure as shown in formula (II) or formula (III); The preparation method of L-erythro biopterin compound is of high production efficiency, low cost, is environment-friendly, and suitable for industrial production.

  本发明涉及一种L-赤式生物蝶呤化合物的制备方法。其中，L-赤式生物蝶呤化合物的结构如式（I）所示，式（I）代表的 L-赤式生物蝶呤化合物主要由结构如式（II）或式（III）所示的化合物通过二羟基化反应得到； 该 L-赤式生物蝶呤化合物的制备方法生产效率高、成本低、环境友好，适合工业化生产。
• BAUR, RALPH;SUGIMOTO, TAKASHI;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 531-543
  作者：BAUR, RALPH、SUGIMOTO, TAKASHI、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Forrest et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 83, p. 508,511
  作者：Forrest et al.

  DOI：——

  日期：——