3,5-dichloro-2-methoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)-pyridine | 176046-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-methoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)-pyridine
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-methoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)pyridine；4-demethylpenclomedine；4-O-Demethylpenclomedine；3,5-dichloro-2-methoxy-6-(trichloromethyl)-1H-pyridin-4-one
• CAS: 176046-79-0
• 化学式: C₇H₄Cl₅NO₂
• 分子量: 311.379
• InChiKey: GUYGGZGIKZIRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯硫醇甲酸甲酯 、 3,5-dichloro-2-methoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)-pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 DM-SMTC-PEN
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 4-DEMETHYLPENCLOMEDINE, USE THEREOF AND PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了4-去甲基彭克洛默丁的硫代碳酸酯和硫代氨基甲酸酯衍生物，以及包含它们的制药组合物和用于治疗癌症的用途。本发明还提供了一种制备这些衍生物的方法。

  公开号：

  US20060173051A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4-二甲氧基-6-(三氯甲基)吡啶 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.75h， 以52.26%的产率得到3,5-dichloro-2-methoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  五氯新定及其代谢产物的几种新类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了戊氯定（PEN，3,5-二氯-4,6-二甲氧基-2-（三氯甲基）吡啶）及其代谢产物的类似物，并被评估为潜在的抗肿瘤药。患者的主要血浆代谢产物PEN和4-DMPEN（3,5-二氯-4-羟基-6-甲氧基2-（三氯甲基）吡啶（3a））在4-位和6位上用不同的烷基，芳基修饰和酯基。对所有类似物和许多中间体进行了体内抗PEN敏感的MX-1人乳腺肿瘤异种移植的评估，几种PEN和4-DMPEN的类似物表现出中等的治疗活性。

  DOI：

  10.1021/jm010334e

文献信息

• Demethylpenclomedine analogs and their use as anti-cancer agents
  申请人：Morgan Lee Roy

  公开号：US09422241B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  This disclosure concerns novel demethylpenclomedine analogs. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods for using such compositions to treat hyperproliferative disorders. In one embodiment the analogs are represented by the formula

  本公开涉及新型去甲基喷克洛麦宁类似物。还公开了制备这种类似物的药物组合物和使用这种组合物治疗过度增殖性疾病的方法。在一种实施例中，这些类似物由以下公式表示：
• Compound, composition and method for treating cancer
  申请人：——

  公开号：US06235761B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  Substantially pure 3,5-dichloro-2-nethoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)pyridine or 4-demethylpenclomedine (formula I), acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing the aforesaid compound, and a method of using the compound in the treatment of cancer in a mammal are disclosed.

  本文揭示了基本纯的3,5-二氯-2-乙氧基-4-羟基-6-(三氯甲基)吡啶或4-去甲基喷克洛默定 (式I)、其酸盐、含有上述化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗哺乳动物癌症的方法。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE, COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DERIVE DE PYRIDINE, COMPOSITION ET PROCEDE UTILISES POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1997046531A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Substantially pure 3,5-dichloro-2-methoxy-4-hydroxy-6-(trichloromethyl)pyridine or 4-demethylpenclomedine (formula I), acid addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing the aforesaid compound, and a method of using the compound in the treatment of cancer in a mammal are disclosed.(FR) Cette invention concerne de la 3,5-dichloro-2-méthoxy-4-hydroxy-6-(trichlorométhyl)pyridine ou 4-déméthylpenclomédine sensiblement pure (formule I), les sels d'addition d'acide de ce composé, des compositions pharmaceutiques contenant ledit composé et un procédé d'utilisation dudit composé dans le traitement du cancer chez un mammifère.

  (EN) 揭示了基本纯的3,5-二氯-2-甲氧基-4-羟基-6-(三氯甲基)吡啶或4-去甲基喷克洛麦定（式I），其酸加成盐，含有上述化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中使用该化合物治疗癌症的方法。 (FR) 本发明涉及基本纯的3,5-二氯-2-甲氧基-4-羟基-6-(三氯甲基)吡啶或4-去甲基喷克洛麦定（式I），其酸加成盐，含有上述化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中使用该化合物治疗癌症的方法。
• Demethylpenclomedine Analogs and Their Use as Anti-Cancer Agents
  申请人：Morgan Lee Roy

  公开号：US20090197844A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This disclosure concerns novel demethylpenclomedine analogs. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods for using such compositions to treat hyperproliferative disorders. In one embodiment the analogs are represented by the formula

  本披露涉及新型去甲基喷托莫啉类似物。还披露了制备这种类似物的制药组合物和使用这种组合物治疗过度增殖性疾病的方法。在一种实施例中，这些类似物由以下公式表示：
• PYRIDINE COMPOUNDS, USE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP1143970B1

  公开（公告）日：2010-07-21