2-溴甲基苯并呋喃 | 41014-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-溴甲基苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromomethylbenzofuran
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)benzo[b]furan；2-(Bromomethyl)-1-benzofuran
• CAS: 41014-27-1
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: ARJOJUQBOMFBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基苯并呋喃 在 镍 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-benzofuran-2-yl-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 锂硼氢 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  某些1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑对芳香酶（P450Arom）的抑制作用。

  摘要：

  一系列1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑1-5的研究先前已被扩展为通过抑制17β-羟化酶：17,20-裂合酶（P450 17）作为前列腺癌的潜在治疗药物，现已扩展到它们对人胎盘微粒体芳香化酶（P450（Arom））的选择性。该化合物的效力比氨基谷氨酰胺高3-7倍，并且对P450 17具有一定的选择性，其比率为（IC50 P450（Arom））/（IC50 P450）17）/17.0（2），10.3（3），34.6 （4）和42.0（5），其中IC50是导致50％抑制的浓度。与外消旋的α-苯基取代的化合物（6、80-1000 x氨基戊二酰亚胺）和某些外消旋的α-甲基（8.5和12.2 x氨基戊乙酰亚胺）和α-乙基（12.1）相比，P450（Arom）的1-5效力较低和32.9 x氨基戊二酰亚胺）类似物已得到合理化。

  DOI：

  10.1211/0022357991772637

文献信息

• Structure-Based Optimization and Discovery of M3258, a Specific Inhibitor of the Immunoproteasome Subunit LMP7 (β5i)
  作者：Markus Klein、Michael Busch、Manja Friese-Hamim、Stefano Crosignani、Thomas Fuchss、Djordje Musil、Felix Rohdich、Michael P. Sanderson、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、Gina Walter-Bausch、Ugo Zanelli、Philip Hewitt、Christina Esdar、Oliver Schadt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00604

  日期：2021.7.22

  acids, which selectively inhibit LMP7 while sparing all other subunits. The exploitation of structural differences between the proteasome subunits culminated in the identification of the highly potent, exquisitely selective, and orally available LMP7 inhibitor 50 (M3258). Based on the strong antitumor activity observed with M3258 in MM models and a favorable preclinical data package, a phase I clinical

  蛋白酶体是泛素依赖性蛋白质降解途径中广泛表达的关键成分，其中包含具有催化活性的亚基（β1、β2 和 β5）。LMP7 (β5i) 是免疫蛋白酶体的一个亚基，是一种主要在造血细胞中表达的诱导型异构体。用于治疗多发性骨髓瘤 (MM) 的临床有效的泛蛋白酶体抑制剂非选择性靶向 LMP7 和组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的其他亚基，具有相当的效力，这可能会限制这些药物的治疗适用性。在这里，我们描述了新型酰氨基硼酸的发现和基于结构的命中优化，它选择性地抑制 LMP7，同时保留所有其他亚基。对蛋白酶体亚基之间结构差异的开发最终确定了高效能，50 (M3258)。基于 M3258 在 MM 模型中观察到的强大抗肿瘤活性和有利的临床前数据包，在复发/难治性 MM 患者中启动了 I 期临床试验。
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112341441B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类式I所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐。实验证明，该化合物具有良好的IL‑17A抑制活性，可以用来制备IL‑17A抑制剂以及预防和/或治疗IL‑17A介导的疾病(比如炎症、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症、癌前期综合征等)的药物，为临床治疗与IL‑17A活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。
• Picolinic acids as β-exosite inhibitors of botulinum neurotoxin A light chain
  作者：Paul T. Bremer、Song Xue、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/c6cc06749b

  日期：——

  A series of novel substituted picolinic acids demonstrated low micromolar inhibition of botulinum neurotoxin A light chain at the β-exosite.

  一系列新型取代吡啶甲酸在β-外位点表现出对肉毒杆菌A型神经毒素轻链的低微摩尔抑制作用。
• 4-Substituted <scp>d</scp>-Glutamic Acid Analogues:  The First Potent Inhibitors of Glutamate Racemase (MurI) Enzyme with Antibacterial Activity
  作者：Alfonso de Dios、Lourdes Prieto、Jose Alfredo Martín、Almudena Rubio、Jesus Ezquerra、Mark Tebbe、Beatriz López de Uralde、Justina Martín、Ana Sánchez、Deborah L. LeTourneau、James E. McGee、Carole Boylan、Thomas R. Parr,、Michele C. Smith

  DOI：10.1021/jm020901d

  日期：2002.9.1

  structure-activity relationship (SAR) studies led to benzothienyl derivatives such as 69 and 74 with increased potency (IC(50) = 0.036 and 0.01 microg/mL, respectively, HPLC assay). These compounds showed potent whole cell antibacterial activity against S. pneumoniae PN-R6, and good correlation with the enzyme assay. Compounds 69, 74 and biaryl derivative 52 showed efficacy in an in vivo murine thigh infection

  描述了显示全细胞抗菌活性的第一种有效的谷氨酸消旋酶（MurI）抑制剂。具有（2R，4S）立体化学并且带有芳基，杂芳基，肉桂基或联芳基甲基取代基的光学纯的4-取代的D-谷氨酸类似物代表一类新型的谷氨酸消旋酶抑制剂。对D-Glu核心的探索导致了对铅化合物（-）-8和10的鉴定。发现2-萘基甲基衍生物10是有效的竞争性谷氨酸消旋酶活性抑制剂（K（i）= 16 nM，圆二色性）分析; IC（50）= 0.1 microg / mL高效液相色谱（HPLC）分析）。彻底的结构-活性关系（SAR）研究导致苯并噻吩衍生物（例如69和74）具有更高的效价（HPLC法分别测定IC（50）= 0.036和0.01 microg / mL）。这些化合物对肺炎链球菌PN-R6表现出强大的全细胞抗菌活性，并且与酶法测定具有良好的相关性。化合物69、74和联芳基衍生物52在体内鼠大腿感染模型中显示抗肺炎链球菌的功效。本