3-methylbut-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate | 1454661-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 3-Methylbut-3-enyl 4-cyanobenzoate
• CAS: 1454661-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: TZAGQYQUGLJGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate 在 三乙氧基硅烷 、 C₂₄H₃₄FeNO₅ 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-fluoro-3-methylbutyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁（III）催化的烯烃氢氟化

  摘要：

  已经开发出铁催化的未活化烯烃的氢氟化反应。事实证明，使用多齿配体和氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对于该反应至关重要，该反应可提供高达94％的产率的各种氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902607
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 对氰基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-methylbut-3-en-1-yl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁（III）催化的烯烃氢氟化

  摘要：

  已经开发出铁催化的未活化烯烃的氢氟化反应。事实证明，使用多齿配体和氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对于该反应至关重要，该反应可提供高达94％的产率的各种氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902607

文献信息

• Anodically Coupled Electrolysis for the Heterodifunctionalization of Alkenes
  作者：Ke-Yin Ye、Gisselle Pombar、Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ivan Keresztes、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b13387

  日期：2018.2.21

  Herein, we discuss the strategic use of anodically coupled electrolysis, an electrochemical process that combines two parallel oxidative events, as a complementary approach to existing methods for redox organic transformations. Specifically, we demonstrate anodically coupled electrolysis in the regio- and chemoselective chlorotrifluoromethylation of alkenes.

  新催化策略的出现巧妙地采用了光化学和电化学等领域常用的概念和技术，产生了无数新的有机反应，这些反应使用传统方法难以实现。在这里，我们讨论了阳极耦合电解的战略用途，这是一种结合两个平行氧化事件的电化学过程，作为现有氧化还原有机转化方法的补充方法。具体来说，我们在烯烃的区域和化学选择性氯三氟甲基化中展示了阳极耦合电解。
• Trifluoromethylfluorosulfonylation of Unactivated Alkenes Using Readily Available Ag(O₂ CCF₂ SO₂ F) and <i>N</i> -Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Yongan Liu、Hao Wu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201709663

  日期：2017.11.27

  novel intermolecular radical trifluoromethylfluorosulfonylation of unactivated alkenes under mild reaction conditions with good functional‐group tolerance in the most atom‐economic manner by using readily available Ag(O2CCF2SO2F) and N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Both the trifluoromethyl and sulfonyl groups in the products originate from Ag(O2CCF2SO2F).

  通过使用现成的Ag（O 2 CCF 2 SO 2 F）和N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI），在最温和的反应条件下，以良好的官能团耐受性，以温和的反应条件，提出了一种新的未活化烯烃的分子间自由基三氟甲基氟磺酰化方法。产物中的三氟甲基和磺酰基均源自Ag（O 2 CCF 2 SO 2 F）。
• <i>anti</i> ‐Markovnikov Iodofluorination of Alkenes
  作者：Bai‐Yu Qian、Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Weiguo Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/asia.202200184

  日期：2022.5.2

  Described herein is the anti-Markovnikov iodofluorination of alkenes with Selectfluor/nBu4NI. Selectfluor usually reacts with alkenes through a Markovnikov-type addition. However, the presence of iodide anion leads to a reversed mode. The protocol allows for the construction of tertiary C−F bonds, and features convenient operations, simple reaction conditions, and the installation of an iodine atom

  本文描述的是烯烃与 Selectfluor/ n Bu 4 NI的抗马尔科夫尼科夫碘氟化反应。Selectfluor 通常通过马尔科夫尼科夫型加成与烯烃反应。然而，碘化物阴离子的存在导致了反向模式。该协议允许构建三级 C-F 键，具有操作方便、反应条件简单、安装碘原子等特点，为进一步转化提供了可能性。
• Radical Carbofluorination of Unactivated Alkenes with Fluoride Ions
  作者：Zhonglin Liu、He Chen、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03077

  日期：2018.5.16

  The copper-assisted radical carbofluorination of unactivated alkenes with fluoride ions is described. With [Cu(L3)F2]H2O (L3 = 4,4'-di(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine) as the fluorine source and [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as the chloride scavenger, the reaction of unactivated alkenes with CCl4 in acetonitrile provided the corresponding carbofluorination products

  描述了未活化烯烃与氟离子的铜辅助自由基碳氟化。使用 [Cu(L3)F2]H2O（L3 = 4,4'-二（甲氧基羰基）-2,2'-联吡啶）作为氟源和 [Ag(DMPhen)(MeCN)]BF4 (DMPhen = 2,9 -二甲基-1,10-菲咯啉）作为氯化物清除剂，未活化的烯烃与四氯化碳在乙腈中的反应以令人满意的收率提供了相应的碳氟化产物。该协议表现出广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围，可以扩展到使用除 CCl4 以外的各种活化烷基氯化物。随后，以 CsF 为氟源，梅本试剂为三氟甲基化试剂，成功开发了未活化烯烃的铜催化氟三氟甲基化反应。
• Cobalt-catalyzed hydro-difluoromethylthiolation/hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes
  作者：Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.061

  日期：2019.8

  ylthiolation reaction of unactivated alkenes was described. Both reactions were conducted at room temperature and a variety of common functional groups such as halogen, ester, aldehyde, enolizable ketone or ester, nitro or cyano group, sulfonate and carbamate were compatible with the reaction conditions. Radical cyclization and radical inhibitor experiments suggested that the reaction proceeds through

  描述了未活化烯烃的有效的共催化的加氢二氟甲硫基化/加氢三氟甲硫基化反应。两种反应均在室温下进行，并且各种常见的官能团如卤素，酯，醛，可烯化的酮或酯，硝基或氰基，磺酸盐和氨基甲酸酯与反应条件相容。自由基环化和自由基抑制剂实验表明，该反应通过自由基过程进行。