tert-butyl 6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-9H-purin-2-ylcarbamate | 1351691-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: tert-butyl 6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-9H-purin-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(4aR,6S,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl]-6-phenylmethoxypurin-2-yl]carbamate
• CAS: 1351691-91-2
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₅
• 分子量: 555.634
• InChiKey: KSFXTQYICGBKFN-SXBSXPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-9H-purin-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以50%的产率得到entecavir
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBONUCLÉOSIDE ET DES INTERMÉDIAIRES Y PARTICIPANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（1）的碳核苷及其中间体的方法。该方法涉及将公式（2）的化合物与公式（3）的化合物在Mitsunobu型反应条件下反应，以获得公式（4）的化合物，其中PG1，PG2，PG3和PG4是保护基。公式（4）的化合物被去保护以形成公式（1）的化合物，如下所示。

  公开号：

  WO2011150512A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-ol 、 tert-butyl N-(6-phenylmethoxy-7H-purin-2-yl)carbamate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以78%的产率得到tert-butyl 6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-9H-purin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBONUCLÉOSIDE ET DES INTERMÉDIAIRES Y PARTICIPANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（1）的碳核苷及其中间体的方法。该方法涉及将公式（2）的化合物与公式（3）的化合物在Mitsunobu型反应条件下反应，以获得公式（4）的化合物，其中PG1，PG2，PG3和PG4是保护基。公式（4）的化合物被去保护以形成公式（1）的化合物，如下所示。

  公开号：

  WO2011150512A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：Alphora Research Inc.

  公开号：EP2576556B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US9403864B2
  申请人：——

  公开号：US9403864B2

  公开（公告）日：2016-08-02