2-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-1-buten-3-ol | 141583-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-1-buten-3-ol
• 英文别名: 3-Chloro-4,4-difluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 141583-94-0
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O
• 分子量: 218.631
• InChiKey: ZHHPBMXPQZNQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-1-buten-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3Z)-3-chloro-3-fluoro-2-phenylhexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排和CC与Pd催化与二乙基锌反应形成CC键来合成2-氯-1,1-二氟烯丙基甲磺酸酯

  摘要：

  在碱存在下用甲磺酰氯处理2-氯-3,3-二氟丙-2-烯-1-醇衍生物（2）不能得到预期的酯，而是2-氯-1,1-二氟丙-2甲磺酸甲酯（4）通过新型[3,3]σ重排。4在四（三苯基膦）钯存在下与二乙基锌反应，通过CC键形成，然后进行脱氟化氢反应，以中等至良好的收率得到1-烷基-或1-芳基-2-氯-3-氟戊-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.02.010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-chloro-1,1-difluoro-3-phenyl-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碱存在下氟烷与羰基化合物的反应

  摘要：

  发现在碱存在下，氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1）与醛和酮的反应产生了1-烷基-或1-芳基-2-溴-取决于碱和反应条件，选择性地以良好至中等的产率选择性地选择2-氯-3,3,3-三氟丙醇（2）或2-氯-3,3-二氟-2-丙烯醇（3）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00148-9

文献信息

• A method for synthesis of fluorine compounds using abnormal Grignard reaction of halothane
  作者：Toshiyuki Takagi、Atsushi Takesue、Mayumi Koyama、Akira Ando、Takuichi Miki、Itsumaro Kumadaki、Tomohiro Sato

  DOI：10.1021/jo00040a036

  日期：1992.7

  The reaction of 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane (1) with 2-octanone (3a) in the presence of magnesium did not give 2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-3-nonanol (4a) but 2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-3-nonanol (5a) and 2-chloro-1,1-difluoro-3-methyl-1-nonen-3-ol (6a). This suggested that the primary Grignard reagent, 1-chloro-2,2,2-trifluoroethylmagnesium bromide (2), reacted with excess 1 rather than with the ketone 3a to give 1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethylmagnesium bromide (8), which added to the ketone to give 5a. Detection of 1,1,1-trifluoro-2-chloroethane supported this mechanism. Compound 5a was formed preferentially at -53-degrees-C, and as the reaction mixture was warmed to 0-degrees-C, the amount of 5a decreased, while that of 6a increased. Therefore, compound 6a must be formed by reduction of 5a with excess magnesium. Treatment of 6a with hydrogen fluoride gave 2-chloro-1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-nonene (9a). Cyclohexanone and acetophenone reacted similarly to give corresponding products.