diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate；diethyl 2-methylidene-4-oxopentanedioate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: FIGACHKIHXKEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-4-methylenepentanedioate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  SAR 对 TET2 催化域抑制的见解：2-Hydroxy-4-Methylene-pentanedicarboxylates 的合成

  摘要：

  由 3 个成员 TET1-3 组成的 TET（十一十​​一易位）双加氧酶家族在 DNA 去甲基化中起关键作用。这些过程调节决定细胞谱系、存活、增殖和分化的转录程序。我们在此描述的研究的动力来自于开发具有细胞活性和特异性的 TET 酶的启发性小分子探针的需要。这些研究是在 TET2 在造血系统中的重要性和骨髓疾病中功能丧失体细胞 TET2 突变的优势的背景下进行的。我们已经确定 2-羟基-4-亚甲基-戊二甲酸2a与 TET2 催化结构域中的共底物 α-KG 可逆竞争，并以 IC 50抑制双加氧酶活性 在无细胞系统中，在 10 μM α-KG 时 = 11.0 ± 0.9 μM，在 TET2 催化结构域中结合，K d  = 0.3 ± 0.12 μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116141

文献信息

• Synthesis of Itaconic Acid Ester Analogues via Self-Aldol Condensation of Ethyl Pyruvate Catalyzed by Hafnium BEA Zeolites
  作者：Yuran Wang、Jennifer D. Lewis、Yuriy Román-Leshkov

  DOI：10.1021/acscatal.6b00561

  日期：2016.5.6

  Lewis acidic zeolites are used to synthesize unsaturated dicarboxylic acid esters via aldol condensation of keto esters. Hafnium-containing BEA (Hf-BEA) zeolites catalyze the condensation of ethyl pyruvate into diethyl 2-methyl-4-oxopent-2-enedioate and diethyl 2-methylene-4-oxopentanedioate (an itaconic acid ester analogue) with a selectivity of ca. 80% at ca. 60% conversion in a packed-bed reactor

  路易斯酸性沸石用于通过酮酯的羟醛缩合来合成不饱和二羧酸酯。含的BEA（Hf-BEA）沸石催化丙酮酸乙酯缩合成2-甲基-4-氧代戊二烯-2-烯二酸二乙酯和2-亚甲基-4-氧代戊二烯酸二乙酯（衣康酸酯类似物） 。约80％在填充床反应器中60％的转化率。催化剂在运行中可稳定132小时，达到5110 mol EP mol Hf –1的周转数。分析Hf-BEA在流动条件下的动力学行为以及用Na交换沸石进行的研究表明，Hf（IV）的开放位点具有路易斯和布朗斯台德酸催化的双重功能。