4-叔丁基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 | 35403-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-叔丁基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
• 英文名称: 4-tert-butyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-tert-butyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；4-tert.-Butylurazol
• CAS: 35403-67-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00015466
• 分子量: 157.172
• InChiKey: OYNMWNWYHCJZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮 在 SiO₂-supported HNO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到4-i-butyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硅胶和聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 上的负载硝酸作为氧化乌拉唑和双乌拉唑的高效氧化剂

  摘要：

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP-HNO3) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。

  DOI：

  10.1080/00397910902898619
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butylcarbamoyl)hydrazine-1-carboxylate 在 乙醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-叔丁基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003

文献信息

• Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1,2-Diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Oi T. Wong、Iris H. Hall、Robert A. Izydore

  DOI：10.1002/jps.2600830320

  日期：1994.3

  A series of 4-substituted 1,2-diacyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones were synthesized and shown to be hypolipidemic in rodents; serum cholesterol and triglyceride levels were significantly reduced following intraperitoneal and oral dosing at 20 mg/kg/day. The hypolipidemic activity of the triazolidine-3,5-diones was improved when R1 was either a phenyl or a butyl group. Tissue lipid levels were reduced

  合成了一系列的4-取代的1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，它们在啮齿动物中表现出降血脂作用。腹膜内和口服剂量为20 mg / kg /天后，血清胆固醇和甘油三酯水平显着降低。当R1为苯基或丁基时，三唑烷-3,5-二酮的降血脂活性得到改善。14天后，肝脏，主动脉和小肠中的组织脂质水平降低，而粪便脂质（例如胆固醇）升高。极低密度脂质胆固醇水平降低了，但高密度脂质胆固醇水平显着提高了。看来，1,2-二酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮的作用方式是通过抑制脂质合成的从头速率限制酶。
• Synthesis and Hypolipidemic Activity of 4-Substituted 1-Acyl-1,2,4-Triazolidine-3,5-diones in Rodents
  作者：Rupendra Simlot、Robert A. Izydore、Oi T. Wong、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600820415

  日期：1993.4

  A series of 4-substituted 1-acyl-1,2,4-triazolidine-3,5-diones demonstrated potent activity in CF1 mice when administered intraperitoneally at 20 mg/kg/day, lowering both serum cholesterol and triglyceride levels significantly. The 4-(4-chlorophenyl)-substituted compounds demonstrated better hypolipidemic activity in rodents than 4-methoxy-, 4-nitro-, and 4-t-butylphenyl substitutions. Aryl and alkyl

  当以20 mg / kg / day腹膜内给药时，一系列的4-取代的1-酰基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮显示出对CF1小鼠有效的活性，从而显着降低了血清胆固醇和甘油三酸酯的水平。4-（4-氯苯基）-取代的化合物在啮齿动物中表现出比4-甲氧基-，4-硝基-和4-叔丁基苯基取代更好的降血脂活性。在位置4的芳基和烷基取代而不是苯甲酰基取代表现出良好的降胆固醇活性。检查所选化合物在大鼠中的作用方式，其中口服20 mg / kg /天后血清胆固醇和甘油三酸酯水平降低；给药14天后组织脂质减少，胆汁和粪便脂质增加44-250％。血清脂蛋白水平也受到药物的调节，低密度脂蛋白和低密度脂蛋白组分中的胆固醇水平降低了2-57％。高密度脂蛋白部分中的胆固醇水平提高了94-341％。药剂抑制小鼠肝酶的活性，其方式表明该化合物干扰脂质的从头合成。
• Metal-Free Oxidation of Urazole and 1,4-Dihydropyridine Derivatives Under Mild and Heterogeneous Conditions by Nitro Urea, Derived from Urea Nitrate, and Silica Sulfuric Acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad A. Zolfigol、Maryam Hajjami、Shahrbanoo Rastgoo、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.2174/157017810791112450

  日期：2010.4.1

  Mild combination of nitro urea, derived from urea nitrate, and silica sulfuric acid (SiO2OSO3H) might act as an efficient oxidizing media, which could be able to oxidize different types of heterocyclic compounds including urazoles and 1,4-dihydropyridines. The process presented here is operationally simple, environmentally benign, and reactions have been mildly carried out in dichloromethane at room temperature.

  温和组合的硝基脲（源自尿 nitrate）和硅酸硫（SiO2OSO3H）可能作为一种有效的氧化介质，能够氧化多种类型的杂环化合物，包括脲唑和1,4-二氢吡啶。这里提出的过程操作简单、环境友好，反应在室温下于二氯甲烷中温和进行。
• Novel catalytic activities of oxidoreductases for oxidation and or bleaching
  申请人：Call Hans-Peter

  公开号：US20060054290A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A new enzyme-based process for oxidation and/or bleaching is described, comprising of oxidoreductases such as laccases and/or peroxidases—seperately or in combination—in the presence of their respective co-substrates like O 2 , air, H 2 O 2 , organic peroxides, peracids etc. and comprising of enhancer compounds from the class of oxocarbons, from the class of urazoles and hydrazides, from the class of hydantoins and the class of nitril (Cyan)-compounds, and comprising additionally of carbonyl compounds such as ketones, aldehyds, whereby the combination of enzyme, co-substrate, enhancer compound and carbonyl compound generate active oxygen species like dioxiranes, dioxetanes, peroxy-compounds etc. or form other reactive compounds or transition states like radicals (kation radicals, anion radicals) or reactive (red/ox-active) neutral compounds as oxidizing and/or bleaching agents.

  描述了一种新的以酶为基础的氧化和/或漂白工艺，包括氧化还原酶，如漆酶和/或过氧化物酶--单独或组合使用--在它们各自的辅助底物如 O 2 、空气、H 2 O 2 酶、辅助底物、促进剂化合物和羰基化合物的组合可产生活性氧，如二氧环烷、二氧杂环烷、过氧化合物等，或形成其他活性化合物或过渡态，如自由基（阴离子自由基）或活性（红色/氧化活性）中性化合物，作为氧化和/或还原剂。或形成其他活性化合物或过渡态，如自由基（阳离子自由基、阴离子自由基）或活性（红色/氧化活性）中性化合物，作为氧化剂和/或漂白剂。
• [DE] ENZYMATISCHES BLEICHSYSTEM MIT NEUEN ENZYMWIRKUNGSVERSTÄRKENDEN VERBINDUNGEN<br/>[EN] ENZYMATIC BLEACHING SYSTEM CONTAINING NEW COMPOUNDS FOR INTENSIFYING ENZYMATIC ACTION<br/>[FR] SYSTEME DE BLANCHIMENT AUX ENZYMES A NOUVEAUX COMPOSES RENFORÇANT L'ACTION ENZYMATIQUE
  申请人：CALL, Krimhild

  公开号：WO1998051772A1

  公开（公告）日：1998-11-19

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein enzymatisches Bleichsystem mit neuen enzymwirkungsverstärkenden Verbindungen zur Verwendung mit waschaktiven Substanzen, enthaltend: a) mindestens einen Oxidationskatalysator, b) mindestens ein Oxidationsmittel, c) mindestens einen Mediator aus der Gruppe der Amide wie z.B. Hydrazide oder 1,2,4-Triazolidin-3,5-dione (Urazole) und/oder aus der Gruppe der Imide wie z.B. Hydantoine und/oder aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe. Zur Verstärkung der Reaktion kann mindestens ein Mediationsverstärker ausgewählt aus der Gruppe der NO-, NOH-, HRN-OH-Verbindungen, der Hydrazide, der Urazole, der Hydantoine, Oxokohlenstoffe oder kationenbildende Substanzen des Phenothiazintyps, des Phenoxazintyps, des (R=N-N=R) Typs (z.B. ABTS), der arylsubstituierten Alkohole (Nichtphenole) wie z.B. Veratrylalkohol, spezielle kationradikalbildende phenolische Verbindungen, Radikal-Kationen nach 'Wurster' und Radikalanionen zugegeben werden.(EN) The invention relates to an enzymatic bleaching system containing new compounds that intensify enzymatic action, to be used with detergent substances containing a) at least one oxidation catalyst, b) at least one oxidizing agent, c) at least one mediator from the amide group, for example hydrazide or 1, 2, 4-triazolidine-3, 5-dione (urazole), and/or from the imide group, for example hydantoins, and/or from the oxocarbon group. To intensify the reaction, at least one mediation booster can be added, chosen from the following groups: NO-, NOH-, HRN-OH-compounds, hydrazides, urazoles, hydantoins, oxo-carbons or cation-forming substances of phenothiazine type, of phenoxazine type, of (R=N-N=R) type (e.g. ABTS), aryl-substituted alcohols (non-phenols), e.g. veratryl alcohol, special cation radical-forming phenoic compounds, radical cations in accordance with 'Wurster' and radical anions.(FR) L'invention concerne un système de blanchiment aux enzymes à nouveaux composés renforçant l'action enzymatique, destiné à être utilisé avec des substances détersives, renfermant a) au moins un catalyseur d'oxydation, b) au moins un agent d'oxydation, c) au moins un médiateur du groupe amide, tel que par exemple l'hydrazide ou la 1,2,4-triazolidine-3,5-dione (urazole) et/ou du groupe imide, tel que par exemple l'hydantoïne et/ou du groupe oxo-carbone. Pour renforcer la réaction, on peut ajouter au moins un agent renforçant la médiation, choisi dans le groupe des composés NO-, NOH-, HRN-OH, de l'hydrazide, de l'urazole, de l'hydantoïne, de l'oxo-carbone ou des substances génératrices de cations du type phénothiazine, phénoxazine, du type (R=N-N=R) (par exemple, ABTS), des alcools arylsubstitués (non phénols) tels que, par exemple l'alcool vératrylique, des composés phénoliques spéciaux formant des radicaux cationiques, des cations- radicalaires selon 'Wurster' et des anions radicalaires.

  本发明涉及一种酶促脱色系统，包含增强酶作用的新催化剂化合物，用于与洗涤剂成分一起使用。该系统包含以下至少一个组成成分： **(a)** 一个氧化酶催化的氧化剂， **(b)** 一个氧化中间体， **(c)** 一个作为组的中间体，例如胺类中理想的代表物质，例如氢化尿素或1,2,4-三嗪-3,5-二酮（尿azole）等。 通过选择加入适量的增强中介作用成分，可以显著增强反应。增强中介作用成分包括：属于以下列举类别的化合物：NO-、NOH-、HRN-OH-化合物，氢化尿素、尿azole、氢酰胺、碳 clickable或其他 keto-化合物、均相引发剂（例如 ABTS）、含苯环取代的醇类、含有特殊阴离子物质的pH值调节剂，以及Wurster 型和阴离子径向基团 – 至少一个海洋。

表征谱图