4-chloro-3,8-diphenyl-7-phthalimido-1,2-diazocine | 111185-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,8-diphenyl-7-phthalimido-1,2-diazocine
• 英文别名: 7-chloro-4-phthalimido-3,8-diphenyl-1,2-diazocine
• CAS: 111185-16-1
• 化学式: C₂₆H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 437.885
• InChiKey: MSJJCZNHDYMZCZ-APSADAGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C (decomp)
• 沸点：
  562.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,8-diphenyl-7-phthalimido-1,2-diazocine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,5-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-重氮辛系统的新型环收缩。7-取代的 4-乙酰氧基-和 4-Phthalimido-3,8-diphenyl-1,2-diazocines 的水解导致吡唑的形成

  摘要：

  7-取代的4-乙酰氧基-和4-邻苯二甲酰亚胺-3,8-二苯基-1,2-二氮唑的水解证明了1,2-重氮辛系统通过[5.5]双环中间体的新型环收缩。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.157
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4,7-dichloro-3,8-diphenyldiazocine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到4,7-bis(phthalimido)-3,8-diphenyl-1,2-diazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imido-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis

  摘要：

  在氧化银存在下，用琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、N-甲基-对甲苯磺酰胺和邻苯并磺酰亚胺对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛进行亲核取代，得到相应的 4-单(亚氨基)-和4,7-二(亚氨基)-1,2-二氮辛。还制备了4-乙酰氧基-7-邻苯二甲酰亚胺基-和4-苯硫基-7-邻苯二甲酰亚胺基-1,2-重氮辛。单(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下热解得到相应的二(亚氨基)-1,2-重氮辛和/或五种吡啶衍生物，其相对产率取决于重氮辛中亚氨基取代基的性质。然而，4,7-二(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下不分解。 4,7-双（邻苯二甲酰亚胺）-1,2-重氮辛在 300–310 °C 下热解，并挤出苯甲腈，得到 3,6-双（邻苯二甲酰亚胺）-2-苯基吡啶。在乙酰氧基（230–240°C）或苯硫基取代的1,2-重氮辛（240–260°C）、6-乙酰氧基-和6-苯甲酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶或6(和3)-苯硫基-3(和6)-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶分别与苯甲腈一起分离。还讨论了热解的特点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.731

文献信息

• YOGI SEIICHI; HOKAMA KOZO; TSUGE OTOHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 157-160
  作者：YOGI SEIICHI、 HOKAMA KOZO、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YOGI SEIICHI; HOKAMA KOZO; TAKAYOSHI SADAMORI; TSUGE OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 731-435
  作者：YOGI SEIICHI、 HOKAMA KOZO、 TAKAYOSHI SADAMORI、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——